9-[[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1H-purin-6-one | 151359-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 151359-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₅
• 分子量: 310.31
• InChiKey: PRPKFRAVRNTPMI-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1H-purin-6-one 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4S,5S)-5-(6-hydroxy-purin-9-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。10.腺苷向neplanocin A的转化，neplanocin A是一种具有强大抗病毒活性的碳环核苷抗生素

  摘要：

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00894-6
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙叉肌苷 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-[[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有无环 d-Ribityl 或 4-羟基丁基链代替核糖的新 Acadesine (AICA-核糖苷) 类似物的合成

  摘要：

  某些无环核苷的抗病毒活性使我们注意到这样一个事实，即用带有羟基的烷基取代呋喃糖环可能是一种有用的结构修饰，以调节这些核苷的生物学特性。进来吧，我们报告了一些新型 acadesine 类似物的合成，其中核糖部分由 d-ribityl 或羟丁基链模拟。

  DOI：

  10.3390/molecules18089420

文献信息

• Ribofuranose-ring cleavage of purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride: Convenient method for the preparation of purine acyclonucleosides
  作者：Kosaku Hirota、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10098-9

  日期：1997.12

  The reaction of 2′,3′-O-isopropylidene protected purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) caused the reductive cleavage of the C-1′O-4′ bond to give the corresponding 9-d-ribitylpurines. The ring cleavage of inosine 1a, thioinosine 1f, and their derivatives having an alkyl group at the O6- or S6-position 1c,e, and g proceeded smoothly to afford the corresponding ribityl derivatives

  2'，3'- O-异亚丙基保护的嘌呤核苷与二异丁基氢化铝（DIBAL-H）的反应引起C-1'O-4'键的还原裂解，得到相应的9-d-核糖尿烷。肌苷1a，硫代肌苷1f及其在O 6或S 6位置1c，e和g具有烷基的衍生物的环裂解顺利进行，得到相应的核糖衍生物2a，f，c，e和g，而N 6-甲基化的腺苷衍生物1k和l显着抵抗了DIBAL-H的还原。5′-脱氧和5′-氯-5′-脱氧衍生物1b，d，i和j也在相似条件下在糖部分进行还原裂解。由鸟苷衍生物5以类似的方式制备了具有生物学意义的鸟苷6的无环类似物。合成嘌呤无环核苷的本方法学也被用于制备奈普兰霉素A的无环类似物17。
• Reductive cleavage of the ribose moiety in purine nucleosides using diisobutylaluminum hydride: A new method for the preparation of acyclonucleosides
  作者：Yukio Kitade、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74102-5

  日期：1993.7

  Reaction of purine nucleosides, such as 2′,3′-O- isopropylideneinosine 1a and 2′,3′-O-isopropylideneadenosine 1c, with diisobutylaluminum hydride in dry tetrahydrofuran resulted in the reductive cleavage of the ribose moiety at the anomeric position to give the corresponding 9-(2′,3′-O-isopropylideneribityl)purines 2a, c in good yields.

  在干燥的四氢呋喃中，嘌呤核苷（例如2'，3'- O-异丙叉亚氨酸1a和2'，3'- O-异丙基亚氨腺苷1c）与二异丁基氢化铝的反应导致异核位置的核糖部分被还原性裂解，得到相应的9-（2'，3'- O-异丙基亚氨苄基）嘌呤2a，c的产率很高。
• 9-[(2′S,3′S)-3′-formyl-2′,3′-dihydroxypropyl]adenine: A facile affinity-labeling probe of human hydrolase
  作者：Yukio Kitade、Masayuki Nakanishi、Chizuko Yatome

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00470-9

  日期：1999.9

  Treatment of human recombinant S-adenosyl-L-homocysteine (SAH) hydrolase with 9-[(2'S,3'S)-3'-formyl-2',3'-dihydroxypropyl]adenine (FDHPA) caused irreversible inactivation in a time- and concentration-dependent manner (K-i = 8.8 mu M, k(inact) = 0.09 min(-1)).. FDHPA behaved as a facile affinity-labeling probe of SAH hydrolase. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Air rights reserved.
• SYNTHESIS OF A NEW N-9 RIBITYL ANALOGUE OF CYCLIC INOSINE DIPHOSPHATE RIBOSE (cIDPR) AS A MIMIC OF CYCLIC ADP RIBOSE (cADPR)
  作者：Giorgia Oliviero、Jussara Amato、Michela Varra、Gennaro Piccialli、Luciano Mayol

  DOI：10.1081/ncn-200060041

  日期：2005.4.1

  A new analogue of cyclic inosine diphosphate ribose (cIDPR), in which the N-1 and N-9 ribosyl moieties were substituted by a carbacyclic moiety and a hydroxyl-alkyl chain, has been synthesized and characterized.
• Synthesis of New Acadesine (AICA-riboside) Analogues Having Acyclic d-Ribityl or 4-Hydroxybutyl Chains in Place of the Ribose
  作者：Stefano D'Errico、Giorgia Oliviero、Nicola Borbone、Jussara Amato、Vincenzo Piccialli、Michela Varra、Luciano Mayol、Gennaro Piccialli

  DOI：10.3390/molecules18089420

  日期：——

  The antiviral activity of certain acyclic nucleosides drew our attention to the fact that the replacement of the furanose ring by an alkyl group bearing hydroxyl(s) could be a useful structural modification to modulate the biological properties of those nucleosides. Herein, we report on the synthesis of some novel acadesine analogues, where the ribose moiety is mimicked by a d-ribityl or by a hydroxybutyl

  某些无环核苷的抗病毒活性使我们注意到这样一个事实，即用带有羟基的烷基取代呋喃糖环可能是一种有用的结构修饰，以调节这些核苷的生物学特性。进来吧，我们报告了一些新型 acadesine 类似物的合成，其中核糖部分由 d-ribityl 或羟丁基链模拟。