3,3-二(苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 3464-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二(苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3,3-diphenyl-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: α,α-Diphenyl-succinimid；3,3-diphenylsuccinimide；3,3-Diphenyl-pyrrolidin-2,5-dion；2,2-Diphenyl-bernsteinsaeureimid；alpha,alpha-Diphenylsuccinimide；3,3-diphenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 3464-15-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: NQCRYUGXPSKTBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二(苯基)吡咯烷-2,5-二酮 生成 5-Ethoxy-3,3-diphenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WIJNBERG J. B. P. A.; SCHOEMAKER H. E.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON , 1978, 34, NO 2, 179-187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基丁二酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以72 %的产率得到3,3-二(苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化烯烃与 CO2 和甲酸盐的双羧基化

  摘要：

  在此，描述了以二氧化碳 (CO 2 ) 和甲酸盐作为协同碳源的烯烃二羧化反应合成琥珀酸的光催化策略。甲酸盐在与催化量的 1,4-二氮杂双环[2.2.2] 辛烷 (DABCO) 作为氢原子转移试剂的反应中充当 C1 源和还原剂。各种单、二和三取代的烯烃、丙烯酸酯、丙烯酰胺和吲哚衍生物可以转化为相应的二酸，这为药物化学和聚合物工业提供了潜在的有用应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06377

文献信息

• 1-Heteroaryl-4-(2,5-pyrrolidinedion-1-yl)alkyl)piperazine derivatives
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04524206A1

  公开（公告）日：1985-06-18

  Disubstituted N,N'-piperazinyl derivatives are disclosed wherein one substituent is heteroaryl and the other is alkylene attached to the ring nitrogen of substituted 2,5-pyrrolidinedion-1-yl moieties. The substitution pattern of the pyrrolidinedione ring involves either geminal disubstitution, including spiro ring fusion, or 3,4-phenyl ring fusion to give phthalimide derivatives. Heteroaryl substitution on the other piperazine nitrogen comprises pyridine, pyrimidine, and benzisothiazole ring systems. Representative examples of these compounds demonstrate useful central nervous system effects.

  二取代N,N'-哌嗪衍生物被披露，其中一个取代基是杂环烷基，另一个是连接到取代的2,5-吡咯烷二酮-1-基团的环氮的烷基。吡咯烷二酮环的取代模式涉及伽美烷二取代，包括螺环融合，或3,4-苯环融合以给出邻苯二酰亚胺衍生物。另一个哌嗪氮上的杂环烷基取代包括吡啶，嘧啶和苯并异噻唑环系统。这些化合物的代表性示例展示了有用的中枢神经系统效应。
• [EN] AMIDOALKYLPIPERAZINYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDOALKYLPIPÉRAZINYLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2013001498A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to novel amidoalkylpiperazinyl derivatives of tricyclic heterocyclic systems of general formula (I), wherein Z represents -NH- and X represents -S-, or Z represents -S- and X represents >C=C<; R1 represents H or -CH3, R6 and R7 both represent H, n is an integer from 0 to 4 inclusive, G represents a cyclic amide or imide moiety, and optical isomers, geometric isomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be useful for the treatment and/or prevention of the central nervous system disorders.

  该发明涉及一种新型三环杂环系统的酰胺基烷基哌嗪衍生物，其一般式为（I），其中Z代表-NH-，X代表-S-，或Z代表-S-，X代表>C=C<；R1代表H或-CH3，R6和R7均代表H，n为0至4的整数，G代表环酰胺或亚酰胺基团，以及其光学异构体、几何异构体和药学上可接受的盐。这些化合物可能对中枢神经系统疾病的治疗和/或预防有用。
• Synthesis and Anticonvulsant Properties of New<i>N</i>-Mannich Bases Derived from 3,3-Diphenyl- and 3-Ethyl-3-methyl-pyrrolidine-2,5-diones. Part III
  作者：Jolanta Obniska、Iwona Chlebek、Krzysztof Kamiński、Janina Karolak-Wojciechowska

  DOI：10.1002/ardp.201200265

  日期：2013.1

  Twenty‐four new N‐[(4‐phenylpiperazin‐1‐yl)‐methyl] derivatives of 3,3‐diphenyl‐ (7–18) and 3‐ethyl‐3‐methyl‐pyrrolidine‐2,5‐dione (19–30) were synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity in the maximum electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests. The acute neurological toxicity was determined using the rotorod screen. Eleven compounds were active and

  3,3-二苯基-(7-18) 和 3-乙基-3-甲基-吡咯烷-2,5-二酮 (19) 的 24 种新 N-[(4-苯基哌嗪-1-基)-甲基] 衍生物–30) 在最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验中合成并评估其抗惊厥活性。使用旋转棒筛网确定急性神经毒性。11 种化合物具有活性，仅在电诱发癫痫发作 (MES) 中显示出保护作用。在整个系列中，最有效的化合物是 N-[4-(3-三氟甲基苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3,3-二苯基-吡咯烷-2,5-二酮 (14)，ED50在 MES 测试中的值为 30.3 mg/kg（口服大鼠）。为了解释可能的作用机制，对于选定的活性衍生物 7、8、9、11、14、23 和 26，在体外评估了它们对 NaV1.2 钠通道电流的影响。
• Synthesis and Anticonvulsant Properties of New Mannich Bases Derived from 3,3-Disubstituted Pyrrolidine-2,5-diones. Part IV
  作者：Jolanta Obniska、Iwona Chlebek、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1002/ardp.201200092

  日期：2012.9

  A library of 21 new N‐Mannich bases of 3,3‐diphenyl‐ (5a–g), 3‐methyl‐3‐phenyl‐ (6a–g), and 3‐ethyl‐3‐methylpyrrolidine‐2,5‐diones (7a–g) were synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity in the maximum electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests after intraperitoneal injection into mice. The acute neurological toxicity was determined applying the rotarod

  3,3-二苯基-(5a-g)、3-甲基-3-苯基-(6a-g)和3-乙基-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮的21个新N-曼尼希碱库(7a-g) 被合成并评估它们在腹膜内注射到小鼠后的最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验中的抗惊厥活性。应用旋转棒屏幕确定急性神经毒性。在小鼠中的结果表明，13 种化合物在 MES 或/和 scPTZ 筛选中有效。从这些中，在大鼠口服给药后在 MES 癫痫发作中测试了七种分子。定量研究表明 N-[4-(2-羟乙基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3-甲基-3-苯基吡咯烷-2,5-二酮 (6c) 和 N-[(4-苄基哌啶-1-基)-甲基]-3-甲基-3-苯基吡咯烷-2，5-二酮 (6f) 在 MES 和 scPTZ 测试中显示出比用作参考抗癫痫药的丙戊酸或乙琥胺更高的保护作用。四种化合物（5c、6c、6e、6f）在部分和治疗抵抗性癫痫的 6-Hz 精神运动性癫痫模型中显示出高效性。
• α,α-Diphenylsuccinimide: Evaluation of Anticonvulsant and Hydrophobic Properties
  作者：Gary L. Jones、Robert J. Amato、Mary F. Jones

  DOI：10.1002/jps.2600730307

  日期：1984.3

  approximate parabolic dependence of anticonvulsant potency on hydrophobicity was observed regardless of the means of expressing potency (intraperitoneal dosage, blood concentration, or brain concentration); approximate optimal hydrophobicities were in the range of 2.18-2.23 (log P). Calculated therapeutic indices (TD50/ED50) also displayed a parabolic dependence on hydrophobicity, while toxic potency (TD50)

  通过标准最大电击技术在小鼠中评估α，α-二苯基丁二酰亚胺，苯妥英钠和苯巴比妥的抗惊厥效力（ED50）。效力以腹膜内剂量以及血液和脑部浓度表示。用转子法评估明显的神经毒性（TD50）。将这些数据与上述化合物以及从文献中获得的其他三种化合物[卡马西平，环庚酰胺和（二苯基乙酰基）脲]的相对疏水性进行了比较。无论表达力的方式如何（腹膜内剂量，血药浓度或脑液浓度），均观察到抗惊厥药对疏水性的近似抛物线依赖性。最佳最佳疏水性约为2.18-2.23（log P）。计算的治疗指数（TD50 / ED50）也显示出对疏水性的抛物线依赖性，而毒性效能（TD50）显示出线性的依赖性（在所研究的log P值的有限范围内）。关于所涉及的可能机制，讨论了抗惊厥药的抛物线依赖性和毒性药对疏水性的线性依赖性。