4-bromo-α-{1-[tris(1-methylethyl)silyl]propa-1,2-dien-1-yl}benzenemethanol | 1414294-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-α-{1-[tris(1-methylethyl)silyl]propa-1,2-dien-1-yl}benzenemethanol
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-triisopropylsilyl-2,3-butadien-1-ol
• CAS: 1414294-40-8
• 化学式: C₁₉H₂₉BrOSi
• 分子量: 381.428
• InChiKey: RHPREJAIPLLHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-α-{1-[tris(1-methylethyl)silyl]propa-1,2-dien-1-yl}benzenemethanol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(4-bromophenyl)-2-triisopropylsilyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-烯丙醇直接和立体选择性合成共轭烯。

  摘要：

  已开发出一种直接从α-烯醇立体选择性合成共轭烯炔的新方法。反应以完美的E选择性进行，并显示出高度的官能团相容性。该催化体系也可用于共轭二烯和烯二炔的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801211
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(3-溴-1-炔丙基)三(1-甲基乙基)- 、 对溴苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-α-{1-[tris(1-methylethyl)silyl]propa-1,2-dien-1-yl}benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-烯丙醇直接和立体选择性合成共轭烯。

  摘要：

  已开发出一种直接从α-烯醇立体选择性合成共轭烯炔的新方法。反应以完美的E选择性进行，并显示出高度的官能团相容性。该催化体系也可用于共轭二烯和烯二炔的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801211

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cyclodehydration Enabled by the Triisopropylsilyl Group: A Synthetically Versatile Methodology
  作者：Dmitry L. Usanov、Marina Naodovic、Malte Brasholz、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/hlca.201200176

  日期：2012.10

  carbinols greatly enhances the efficiency of gold(I)‐catalyzed cyclodehydration, which can provide rapid access to a library of various compounds including 1H‐indenes (Table 2 and Scheme 5), benzofulvenes (Table 3), indan‐2‐ones (Scheme 2), fulvenes (Table 4), cyclopentadienes (Table 4), 5H‐dibenzo[a,c][7]annulenes (Scheme 6) and dibenzosuberones (Scheme 6). The developed method enables unprecedented product

  三异丙基团引入烯丙基和丙二烯基原醇大大的增强引入的金（I） -催化的环化脱水的效率，这可以提供对各种化合物，包括1个所述的库内的快速访问ħ -indenes（表2和方案5），benzofulvenes（表3），茚满-2-酮（方案2），富勒烯（表4），环戊二烯（表4），5 H-二苯并[ a，c ] [7]环烯（方案6）和二苯并亚砜（方案6））。所开发的方法可实现几类环脱水反应的空前的产品通用性，这在制备1 H茚时尤其引人注目。通过烯基乙烯基甲醇的环脱水，可以完成非苯并稠合的富烯的第一个合成。该协议在温和的条件下，操作上的便利性以及易于使用的起始原料方面都非常出色。
• Copper‐Catalyzed Direct and Stereoselective Synthesis of Conjugated Enynes from α‐Allenols
  作者：Masahiro Sai、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/adsc.201801211

  日期：2019.1.11

  A novel strategy for the stereoselective synthesis of conjugated enynes directly from α‐allenols has been developed. The reaction proceeds with perfect E‐selectivity and exhibits high functional group compatibility. This catalytic system can also be applied to the stereoselective synthesis of conjugated dienynes and enediynes.

  已开发出一种直接从α-烯醇立体选择性合成共轭烯炔的新方法。反应以完美的E选择性进行，并显示出高度的官能团相容性。该催化体系也可用于共轭二烯和烯二炔的立体选择性合成。