N-(4-hydroxybutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1190398-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxybutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-hydroxybutan-2-yl)-p-toluenesulfonamide
• CAS: 1190398-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 243.327
• InChiKey: LZGFDTHJPBKQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxybutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium azide 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-methyl-1-tosylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接由1,3-二元醇或3-氨基醇直接合成恶唑烷酮-2-酮和咪唑啉酮-2-酮

  摘要：

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300982
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-hydroxybutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接由1,3-二元醇或3-氨基醇直接合成恶唑烷酮-2-酮和咪唑啉酮-2-酮

  摘要：

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300982

文献信息

• Steric-switched defluorofunctionalization selectivity: controlled synthesis of monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones
  作者：Hao Zeng、Hengyuan Li、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1007/s11426-021-1135-8

  日期：2022.3

  defluorinative functionalization of two C(sp3)-F bonds in a CF3 group. Various attractive monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones are obtained in moderate to excellent yields. Simple derivation of these masked-heterocycles efficiently affords useful skeletons of lactams, lactones, and 1,4-oxazepanes in a single diastereoisomer. Mechanism studies indicate that a unique sequential

  (三氟甲基)烯烃与氨基醇和二胺的空间转换同去氟胺化触发和同去氟氧化触发环化是在温和条件下实现的。这种区域选择性策略通过 CF 3中两个 C(sp 3 )-F 键的顺序脱氟官能化来区分氨基醇和不对称二胺中的不同亲核杂原子位点团体。各种有吸引力的单氟烯烃掩蔽的中等大小的杂环内酰胺和内酯以中等至优异的产率获得。这些掩蔽杂环的简单衍生有效地提供了单一非对映异构体中的有用的内酰胺、内酯和 1,4-氧氮杂环己烷骨架。机理研究表明，独特的顺序ipso -/ γ -选择性脱氟功能化途径参与了这些转化。
• Ring opening of cyclic N,O-acetals with allyltrimethylsilane under Lewis acidic conditions
  作者：Roderick W. Bates、Yongna Lu、Melody Peiling Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.011

  日期：2009.9

  Five and six-membered cyclic N,O-acetals with N-carboxyalkyl and sulfonyl groups undergo clean and high yielding ring opening with allyltrimethylsilane in the presence of strong Lewis acids to give homoallylic amine derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Oxazolidin-2-ones and Imidazolidin-2-ones Directly from 1,3-Diols or 3-Amino Alcohols using Iodobenzene Dichloride and Sodium Azide
  作者：Tian He、Wen-Chao Gao、Wei-Kun Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300982

  日期：2014.3.24

  A general and efficient method for the synthesis of oxazolidin‐2‐ones and imidazolidin‐2‐ones directly from 1,3‐diols and 3‐amino alcohols has been developed using the same reagent combination of iodobenzene dichloride (PhICl2) and sodium azide (NaN3).

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。