1-bromo-2-[(p-phenoxyphenyl)ethynyl]benzene | 1396301-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-[(p-phenoxyphenyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[2-(4-phenoxyphenyl)ethynyl]benzene；1-bromo-2-[2-(4-phenoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1396301-30-6
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO
• 分子量: 349.227
• InChiKey: RGAUAIKLOGSJDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-[(p-phenoxyphenyl)ethynyl]benzene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 C₇₅H₅₆AuClN₂O₂P⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL衍生的阳离子亚膦酸酯作为辅助配体，对映选择性合成1-芳基苯并[5]螺旋。

  摘要：

  描述了前所未有的BINOL衍生的阳离子亚膦酸酯的合成。通过在Au I催化中使用这些膦作为辅助配体，可以将适当设计的炔烃高度区域和对映选择性组装成1-（芳基）苯并[5]碳杂环丁烯。这些配体的模块化合成以及配位后赋予Au I中心的增强反应性是关键特征，可优化反应条件，直到以高收率获得所需的苯并[5]螺旋烯为止对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202010021
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 4-苯氧基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到1-bromo-2-[(p-phenoxyphenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  邻位卤代芳基炔烃加氢胺化并经C-2芳基化反应后，铜催化串联合成吲哚，吡咯并[2,1- a ]异喹啉，萘啶和双吲哚/吡咯并[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301572p

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Indolo-, Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines, Naphthyridines and Bisindolo/Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via Hydroamination of <i>ortho</i>-Haloarylalkynes Followed by C-2 Arylation
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Kotla Siva K. Reddy、Abhinandan Danodia

  DOI：10.1021/jo301572p

  日期：2012.9.21

  An efficient approach for the copper-catalyzed regioselective tandem synthesis of diversely substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 11a–r, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines 12a–d, and indolo-, pyrrolo[2,1-f][1,6]naphthyridines 14a–f via preferential addition of the heterocyclic amines onto the ortho-haloarylalkynes over N-arylation followed by intramolecular C-2 arylation is described. The scope of the developed

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。
• Enantioselective Synthesis of 1‐Aryl Benzo[5]helicenes Using BINOL‐Derived Cationic Phosphonites as Ancillary Ligands
  作者：Pablo Redero、Thierry Hartung、Jianwei Zhang、Leo D. M. Nicholls、Guo Zichen、Martin Simon、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202010021

  日期：2020.12.21

  The synthesis of unprecedented BINOL‐derived cationic phosphonites is described. Through the use of these phosphanes as ancillary ligands in AuI catalysis, a highly regio‐ and enantioselective assembly of appropriately designed alkynes into 1‐(aryl)benzo[5]carbohelicenes is achieved. The modular synthesis of these ligands and the enhanced reactivity that they impart to AuI‐centers after coordination

  描述了前所未有的BINOL衍生的阳离子亚膦酸酯的合成。通过在Au I催化中使用这些膦作为辅助配体，可以将适当设计的炔烃高度区域和对映选择性组装成1-（芳基）苯并[5]碳杂环丁烯。这些配体的模块化合成以及配位后赋予Au I中心的增强反应性是关键特征，可优化反应条件，直到以高收率获得所需的苯并[5]螺旋烯为止对映选择性。