3,3-二氟环丙烯 | 56830-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 3,3-二氟环丙烯
• 英文名称: 3,3-difluorocyclopropene
• 英文别名: 3,3-Difluorcyclopropen
• CAS: 56830-75-2
• 化学式: C₃H₂F₂
• 分子量: 76.0457
• InChiKey: XPQHBPQNFWBFNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -53.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氟环丙烯 在 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 环丙烷酮
  参考文献：
  名称：

  含氮酶还原氟化环丙烯

  摘要：

  研究了通过固氮酶 (N2ase)、3,3-二氟环丙烯 (DFCP) 还原第一个已知的含卤素底物。还原需要 N2ase 蛋白（MoFe 和 Fe 蛋白）、ATP 和外源还原剂（连二亚硫酸盐，DT），就像 N2 和酶的已知替代底物一样。证实了为还原性 CF 键断裂提供证据的两种主要产品，丙烯（P1，需要 6e(-)/6H(+)）和 2-氟丙烯（P2，4e(-)/4H(+)）。两者均通过 GC-MS 和 NMR 光谱进行鉴定，并且具有相同的 Km 常数（0.022 atm，5.4 mM）。1,2-二氘化 DFCP (d2-DFCP) 的还原进一步表明 (i) 在 P1 和 P2 中，保留了两个氘原子，一个在碳 1 上，一个在碳 3 上，表明在 DFCP 还原至少到 P2 期间涉及 C=C 键裂解而不是 CC 键裂解（假设没有 F 迁移）；(ii) 在 1,3-d2-2-氟丙烯的顺式和反式异构体的形成中没有观察到选择性，而顺式-1

  DOI：

  10.1021/ja3121058
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二氟环丙烷 在 Ascarite 作用下， 以95%的产率得到3,3-二氟环丙烯
  参考文献：
  名称：

  含氮酶还原氟化环丙烯

  摘要：

  研究了通过固氮酶 (N2ase)、3,3-二氟环丙烯 (DFCP) 还原第一个已知的含卤素底物。还原需要 N2ase 蛋白（MoFe 和 Fe 蛋白）、ATP 和外源还原剂（连二亚硫酸盐，DT），就像 N2 和酶的已知替代底物一样。证实了为还原性 CF 键断裂提供证据的两种主要产品，丙烯（P1，需要 6e(-)/6H(+)）和 2-氟丙烯（P2，4e(-)/4H(+)）。两者均通过 GC-MS 和 NMR 光谱进行鉴定，并且具有相同的 Km 常数（0.022 atm，5.4 mM）。1,2-二氘化 DFCP (d2-DFCP) 的还原进一步表明 (i) 在 P1 和 P2 中，保留了两个氘原子，一个在碳 1 上，一个在碳 3 上，表明在 DFCP 还原至少到 P2 期间涉及 C=C 键裂解而不是 CC 键裂解（假设没有 F 迁移）；(ii) 在 1,3-d2-2-氟丙烯的顺式和反式异构体的形成中没有观察到选择性，而顺式-1

  DOI：

  10.1021/ja3121058

文献信息

• Study of properties of 3-fluorinated cyclopropene derivatives
  作者：Yi-Fan Shih、Hsin-Yi Lee、Ying-Hsuan Huang、Fu-Yu Chuang、Gon-Ann Lee

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109740

  日期：2021.4

  derivative with n-BuLi, 3-fluorocyclopropene derivative was formed, which underwent Diels-Alder reaction with DPIBF to give an endo-endo adduct. Additionally, fused tricyclic 3,3-difluorocyclopropane and cis-1-chloro-3-fluorocyclopropane derivatives were underwent ring-opening reaction of cyclopropane by BF3●Et2O, respectively, and 1,4-diphenylnaphthalene derivatives were obtained.

  用5当量的CsF处理1-溴-2,2-二氯-3-三甲基甲硅烷基环丙烷会形成氯环丙烯基阳离子，在不同条件下，氯环丙烯基阳离子还会与氟离子选择性反应生成3,3-二氟环丙烯或1 -氯-3-氟环丙烯。与DPIBF氟化环丙烯衍生物的狄尔斯-阿尔德反应仅产生外切或外切-反加合物。用正丁基锂处理稠合的三环顺式-1-氯-3-氟环丙烷衍生物，生成3-氟环丙烯衍生物，与DPIBF进行狄尔斯-阿尔德反应，制得内-内加合物。另外，通过BF 3 ●Et 2 O分别使稠合的三环3，3-二氟环丙烷和顺式-1-氯-3-氟环丙烷衍生物进行环丙烷的开环反应，得到1，4-二苯基萘衍生物。
• Vibrational spectra and a potential function for the monofluorocyclopropenyl-d0 and -d2 cations
  作者：Norman C. Craig、Ronnie K. Y. Lai、Lawrence G. Matus、J. Houston Miller、Stephen L. Palfrey

  DOI：10.1021/ja00521a008

  日期：1980.1