5,5′-dimethyl-1,1′-ditosyl-3,3′-bipyrrole | 1437325-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5′-dimethyl-1,1′-ditosyl-3,3′-bipyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-4-[5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole；2-methyl-4-[5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 1437325-12-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 468.598
• InChiKey: RQRHOPZJEHKYRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-dimethyl-1,1′-ditosyl-3,3′-bipyrrole 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,3'-连接的双吡咯与碳亲电子试剂的反应

  摘要：

  研究了通过供体-受体环丙烷的环扩大反应容易获得的 3,3'-连接的双吡咯对各种碳亲电子试剂的反应性。配备亚胺作为受体单元的双环丙烷化呋喃通过重排和随后消除水转化为 3,3'-连接的双吡咯。因此，吡咯的亲核 2-位保持未被取代，从而允许与亲电子试剂进一步反应。杂环与草酰氯反应在吡咯亚基之间形成新的六元环。这些物种中的 1,2-二酮部分被用作起始点，通过与芳香族 1,2-二胺的缩合反应来扩展 π-系统。3,3'-连接的双吡咯与光气替代物三光气反应生成七元酸酐。Vilsmeier 试剂的使用导致双吡咯的甲酰化。此外，两个双吡咯之间的直接氧化偶联导致了四个吡咯亚基之间以前未知的联系 (3,3':2',2'':3'',3''')。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900106
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S,2S,3S,4S,6S,7S)-7-acetyl-5-oxatricyclo[4.1.0.02,4]heptan-3-yl]ethanone 、 对甲苯磺酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到5,5′-dimethyl-1,1′-ditosyl-3,3′-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃衍生的供体-受体环丙烷的扩环反应， 对称和不对称的3,3'-联双吡咯†

  摘要：

  描述了用于合成对称和不对称取代的3,3'-连接的双吡咯的短而简洁的序列。以重氮为原料，将呋喃作为起始原料进行两次环丙烷化。通过Weinreb酰胺的形成和格氏试剂的攻击，将酯官能度转化为相应的酮。在胺存在下，酮部分形成亚胺，其通过将三元环扩大到五元环而重排。原位产生的二氢吡咯部分除去水并提供芳族吡咯单元。不对称的双吡咯是通过在胺的添加引发级联到各个双吡咯之前，使用不同的环丙烷化剂或改变格氏试剂来形成酮而获得的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40228b

文献信息

• Symmetric and unsymmetric 3,3′-linked bispyrroles via ring-enlargement reactions of furan-derived donor–acceptor cyclopropanes
  作者：Johannes Kaschel、Tobias F. Schneider、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1039/c3ob40228b

  日期：——

  A short and concise sequence for the synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted 3,3′-linked bispyrroles is described. Furan as a starting material is subjected to a twofold cyclopropanation by a diazo ester. Conversion of the ester functionalities to the respective ketones is achieved via Weinreb amide formation and the attack of a Grignard reagent. In the presence of amines the ketone

  描述了用于合成对称和不对称取代的3,3'-连接的双吡咯的短而简洁的序列。以重氮为原料，将呋喃作为起始原料进行两次环丙烷化。通过Weinreb酰胺的形成和格氏试剂的攻击，将酯官能度转化为相应的酮。在胺存在下，酮部分形成亚胺，其通过将三元环扩大到五元环而重排。原位产生的二氢吡咯部分除去水并提供芳族吡咯单元。不对称的双吡咯是通过在胺的添加引发级联到各个双吡咯之前，使用不同的环丙烷化剂或改变格氏试剂来形成酮而获得的。
• Reactions of 3,3′‐Linked Bispyrroles with Carbon Electrophiles
  作者：Alexander Lücht、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/ejoc.201900106

  日期：2019.9

  The reactivity of 3,3´-linked bispyrroles, easily accessible by ring-enlargement reactions of donor-acceptor cyclopropanes, towards various carbon electrophiles was investigated. A biscyclopropanated furan, equipped with imines as acceptor units, was converted by rearrangement and subsequent elimination of water to 3,3´-linked bispyrroles. Thereby the nucleophilic 2-position of the pyrroles stayed

  研究了通过供体-受体环丙烷的环扩大反应容易获得的 3,3'-连接的双吡咯对各种碳亲电子试剂的反应性。配备亚胺作为受体单元的双环丙烷化呋喃通过重排和随后消除水转化为 3,3'-连接的双吡咯。因此，吡咯的亲核 2-位保持未被取代，从而允许与亲电子试剂进一步反应。杂环与草酰氯反应在吡咯亚基之间形成新的六元环。这些物种中的 1,2-二酮部分被用作起始点，通过与芳香族 1,2-二胺的缩合反应来扩展 π-系统。3,3'-连接的双吡咯与光气替代物三光气反应生成七元酸酐。Vilsmeier 试剂的使用导致双吡咯的甲酰化。此外，两个双吡咯之间的直接氧化偶联导致了四个吡咯亚基之间以前未知的联系 (3,3':2',2'':3'',3''')。