(1-fluoro-1-phenylsulfonyl-ethylidene)cyclohexane | 114969-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-fluoro-1-phenylsulfonyl-ethylidene)cyclohexane
• 英文别名: (cyclohexylidene)(fluoro)methyl phenyl sulfone；Benzene, [(cyclohexylidenefluoromethyl)sulfonyl]-；[cyclohexylidene(fluoro)methyl]sulfonylbenzene
• CAS: 114969-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂S
• 分子量: 254.325
• InChiKey: RSSDFLSYNVYDQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 (1-fluoro-1-phenylsulfonyl-ethylidene)cyclohexane 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到[(cyclohexylidene)(fluoro)methyl]tris(trimethylsilyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Wnuk, Stanislaw F.; Garcia Jr., Pedro I.; Wang, Zhizhong, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2047 - 2049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 Oxone 、 Selectfluor 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1-fluoro-1-phenylsulfonyl-ethylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Wnuk, Stanislaw F.; Garcia Jr., Pedro I.; Wang, Zhizhong, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2047 - 2049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of α-fluorovinylsulfones utilizing the Peterson olefination methodology
  作者：Noriaki Asakura、Yoshinosuke Usuki、Hideo Iio

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00194-5

  日期：2003.11

  are readily prepared from fluoromethyl phenyl sulfone and the appropriate silyl chloride. The use of TBSCl improves both the stability and yield of 1. Lithium derivatives 4 undergo a smooth Peterson olefination reaction with less-enolizable carbonyl compounds to give moderate to good yields of the expected α-fluorovinylsulfones 6, in some cases with high E-stereoselectivity. One-pot reaction with 4

  α-氟-α-甲硅烷基取代的砜1可以容易地由氟甲基苯基砜和适当的甲硅烷基氯制备。TBSCl的使用可提高1的稳定性和收率。锂衍生物4与不太可烯化的羰基化合物进行平稳的Peterson烯化反应，以中等至良好的产率得到预期的α-氟乙烯基砜6，在某些情况下具有高E-立体选择性。一锅反应与由氟甲基苯基砜在四氢呋喃（THF）中原位生成的4反应也顺利进行，尤其是与醛反应时。
• Radical-mediated thiodesulfonylation of the vinyl sulfones: access to (α-fluoro)vinyl sulfides
  作者：Pablo R. Sacasa、Jessica Zayas、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.063

  日期：2009.9

  Radical-mediated thiodesulfonylation of the vinyl and (alpha-fluoro)vinyl sulfones, derived from aldehydes and ketones, with aryl thiols in organic or aqueous medium provided access to vinyl and (a-fluoro)vinyl sulfides. The vinyl sulfides were formed predominantly with E stereochemistry independent of the stereochemistry of the starting vinyl sulfones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Koizumi, Toru; Hagi, Toru; Horie, Yoshiharu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3959 - 3962
  作者：Koizumi, Toru、Hagi, Toru、Horie, Yoshiharu、Takeuchi, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• KOIZUMI, TORU;HAGI, TORU;HORIE, YOSHIHARU;TAKEUCHI, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3959-3962
  作者：KOIZUMI, TORU、HAGI, TORU、HORIE, YOSHIHARU、TAKEUCHI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——