(S)-2-phenylpropylnitrile | 211230-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenylpropylnitrile
• 英文别名: (S)-3-phenylbutanenitrile；(S)-3-phenylbutyronitrile；(3S)-3-phenylbutanenitrile
• CAS: 211230-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: JBDOBSSRYFZPAN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenylpropylnitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(S)-3-phenylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  系留钌 (II) η6-芳烃配合物：评估苄基取代基控制以金属为中心的手性的潜力，以及在酮的不对称转移氢化中的应用

  摘要：

  描述了小系列系留钌 (II) η 6 -芳烃配合物的合成和表征，其中检测单个苄基取代基作为在连接系留双齿配体时在金属中心增强手性的途径。描述了这些配合物作为催化剂在酮的不对称转移氢化中的应用，适度的对映选择性证实了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122232
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-butenenitrile 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 甲酸 、 三乙胺 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-2-phenylpropylnitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化共轭烯烃的不对称转移加氢

  摘要：

  缺电子的烯烃的不对称转移氢化是由强σ供体双膦负载的镍催化剂实现的。氘标记实验指出甲酸脱羧，不对称氢化物插入的反应顺序...

  DOI：

  10.1039/c5cc01632k

文献信息

• Direct, facile synthesis of acyl azides and nitriles from carboxylic acids using bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride
  作者：Cyrous O. Kangani、Billy W. Day、David E. Kelley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.119

  日期：2007.8

  A mild, efficient, and practical method for the one-step synthesis of acyl azides from carboxylic acids using bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride is described. The reaction was easily extended to the synthesis of the corresponding nitriles by the inclusion of phosphorous reagents. The method can be applied to the synthesis of optically active nitriles in high yields, and is compatible with fluorous

  描述了一种温和，有效和实用的方法，用于使用双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫从羧酸一步合成酰基叠氮化物。通过包含磷试剂，该反应易于扩展至相应腈的合成。该方法可用于高产率地合成旋光腈，并且与氟代膦酸酯相容。
• Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Meina Li、Guohua Hou、Guofu Zi

  DOI：10.1021/jacs.5b06418

  日期：2015.8.19

  A highly efficient enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles catalyzed by Rh-(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. With Rh-(R,R)-f-spiroPhos catalyst and under mild conditions, a wide range of α,β-unsaturated nitriles including the (E)- and (Z)-isomers of 3-alkyl-3-aryl, 3,3-diaryl, and 3,3-dialkyl α,β-unsaturated nitriles were hydrogenated to the corresponding chiral nitriles

  已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂，在温和条件下，可生成多种 α,β-不饱和腈，包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体，3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈，具有优异的对映选择性（高达 99.9% ee）和高转换数（TON 高达 10,000）。
• A practical two-step procedure for the preparation of enantiopure pyridines: Multicomponent reactions of alkoxyallenes, nitriles and carboxylic acids followed by a cyclocondensation reaction
  作者：Christian Eidamshaus、Roopender Kumar、Mrinal K Bera、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.7.108

  日期：——

  reaction of alkoxyallenes, nitriles and carboxylic acids to provide beta-methoxy-beta-ketoenamides which are transformed into 4-hydroxypyridines in a subsequent cyclocondensation. The process shows broad substrate scope and leads to differentially substituted enantiopure pyridines in good to moderate yields. The preparation of diverse substituted lactic acid derived pyrid-4-yl nonaflates is described

  描述了在 2 位和 6 位具有立体侧链的高度官能化 4-羟基吡啶衍生物的实用方法。所提出的两步法利用烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应来提供 β-甲氧基-β-酮烯酰胺，其在随后的环缩合反应中转化为 4-羟基吡啶。该过程显示出广泛的底物范围，并以良好到中等的产率产生差异取代的对映体纯吡啶。描述了多种取代乳酸衍生的 pyrid-4-yl nonaflates 的制备。提供了多组分反应的假定机制的其他证据。
• Targeting Bacillosamine Biosynthesis in Bacterial Pathogens: Development of Inhibitors to a Bacterial Amino-Sugar Acetyltransferase from <i>Campylobacter jejuni</i>
  作者：Joris W. De Schutter、James P. Morrison、Michael J. Morrison、Alessio Ciulli、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01869

  日期：2017.3.9

  microbial pathogens often include highly modified carbohydrates such as 2,4-diacetamidobacillosamine (diNAcBac). These glycoconjugates are involved in host–cell interactions and may be associated with the virulence of medically significant Gram-negative bacteria. In light of genetic studies demonstrating the attenuated virulence of bacterial strains in which modified carbohydrate biosynthesis enzymes have

  选定微生物病原体的糖蛋白通常包括高度修饰的碳水化合物，例如 2,4-二乙酰氨基杆菌胺 (diNAcBac)。这些糖缀合物参与宿主-细胞相互作用，并可能与医学上重要的革兰氏阴性细菌的毒力有关。鉴于遗传研究表明修饰的碳水化合物生物合成酶已被敲除的细菌菌株的毒力减弱，我们正在开发选定酶的小分子抑制剂，作为评估此类化合物是否调节毒力的工具。我们针对参与空肠弯曲杆菌中 UDP-diNAcBac 生物合成的氨基糖乙酰转移酶 PglD 进行了基于片段的高通量筛选. 在这里，我们报告了将命中优化为有效的小分子抑制剂 (IC 50 < 300 nM)。生物物理表征表明，最好的抑制剂与乙酰辅酶 A 具有竞争性，并且 X 射线共晶体结构显示结合偏向于被芳香环占据 AcCoA 结合位点的腺嘌呤亚袋。
• Copper-Catalyzed 1,4-Addition of Organoboronates to Alkylidene Cyanoacetates: Mechanistic Insight and Application to Asymmetric Catalysis
  作者：Keishi Takatsu、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201008196

  日期：2011.6.6

  In addition: A copper/N‐heterocyclic carbene(NHC)‐catalyzed 1,4‐addition of organoboronates to alkylidene cyanoacetates was developed, in which the catalytic cycle is proposed to consist of a transmetalation/insertion/ligand exchange. An effective asymmetric variant has also been achieved by the use of a chiral NHC ligand (see scheme).

  此外：开发了铜/ N-杂环卡宾（NHC）催化的有机硼酸酯向亚烷基氰基乙酸酯的1,4加成反应，其中催化循环被提议为由跨金属化/插入/配体交换组成。通过使用手性NHC配体也已经获得了有效的不对称变体（参见方案）。