4-<(3-Chlorophenyl)sulfanyl>-1-methylpiperidine | 223684-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-<(3-Chlorophenyl)sulfanyl>-1-methylpiperidine
• 英文别名: 4-(3-Chlorophenyl)sulfanyl-1-methylpiperidine
• CAS: 223684-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNS
• 分子量: 241.785
• InChiKey: DQHLQQMWRMYZDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(3-Chlorophenyl)sulfanyl>-1-methylpiperidine 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Deazaanpirtoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modification of Anpirtoline, a Non-Opioid Centrally Acting Analgesic

  摘要：

  描述了对anpirtoline（2a）的分子修饰。通过多种方法制备了4-[(3-氯苯基)硫基]-1-甲基哌啶（3a），以及其去甲基化产物deazaanpirtoline（3c）。哌啶-4-硫醇与2-氯-4-硝基吡啶、2,4-二氯-6-甲基吡啶和3,6-二氯吡啉的亲核取代反应分别得到了2-氯-4-(哌啶-4-基硫基)吡啶（6）、4-氯-6-甲基-2-(哌啶-4-基硫基)吡啶（7）和3-氯-6-(哌啶-4-基硫基)吡啉（8）。从氯化钠2-氯吡啶-6-硫酸盐得到了2-氯-6-(吡啶-4-基硫基)吡啶（10）和4-[(2-氯吡啶-6-基)硫基]喹啉（11）。还制备了在吡啶基团与硫原子之间插入亚甲基基团（化合物12b）以及在硫原子与哌啶环之间插入亚甲基基团（化合物13b）的Homoanpirtoline类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc19990363
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 乙醇 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-<(3-Chlorophenyl)sulfanyl>-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  安吡托林脱氮杂衍生物的合成及镇痛活性

  摘要：

  Anpirtoline 的新 deaza 衍生物已通过三种不同的方法合成。已经研究了它们的受体结合谱（5-HT1A、5-HT1B）和镇痛活性（热板、乙酸诱导的扭体）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<13::aid-ardp13>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis and Analgesic Activity of Some Deaza Derivatives of Anpirtoline
  作者：Stanislav Rádl、Petr Hezky、Jan Proška、Ivan Krejcí

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<13::aid-ardp13>3.0.co;2-l

  日期：1999.1

  New deaza derivatives of anpirtoline have been synthesized by three different methods. Their receptor binding profiles (5‐HT1A, 5‐HT1B) and analgesic activity (hot plate, acetic acid induced writhing) have been studied.

  Anpirtoline 的新 deaza 衍生物已通过三种不同的方法合成。已经研究了它们的受体结合谱（5-HT1A、5-HT1B）和镇痛活性（热板、乙酸诱导的扭体）。
• Molecular Modification of Anpirtoline, a Non-Opioid Centrally Acting Analgesic
  作者：Stanislav Rádl、Wieland Hafner、Petr Hezký、Ivan Krejčí、Jan Proška、Jan Taimr

  DOI：10.1135/cccc19990363

  日期：——

  Molecular modification of anpirtoline (2a) is described. Several methods of preparation of 4-[(3-chlorophenyl)sulfanyl]-1-methylpiperidine (3a) and its demethylation led to the deazaanpirtoline (3c). Nucleophilic substitution of piperidine-4-thiole with 2-chloro-4-nitropyridine, 2,4-dichloro-6-methylpyridine, and 3,6-dichloropyridazine led to 2-chloro-4-(piperidin-4-ylsulfanyl)pyridine (6), 4-chloro-6-methyl-2-(piperidin-4-ylsulfanyl)pyridine (7), and 3-chloro-6-(piperidin-4-ylsulfanyl)pyridazine (8), respectively. 2-Chloro-6-(pyridin-4-ylsulfanyl)pyridine (10) and 4-[(2-chloropyridin-6-yl)sulfanyl]quinoline (11) were obtained from sodium 2-chloropyridine-6-thiolate. Homoanpirtoline analogs with methylene group inserted between the pyridine moiety and the sulfur atom (compound 12b) as well as between the sulfur atom and the piperidine ring (compound 13b) were also prepared.

  描述了对anpirtoline（2a）的分子修饰。通过多种方法制备了4-[(3-氯苯基)硫基]-1-甲基哌啶（3a），以及其去甲基化产物deazaanpirtoline（3c）。哌啶-4-硫醇与2-氯-4-硝基吡啶、2,4-二氯-6-甲基吡啶和3,6-二氯吡啉的亲核取代反应分别得到了2-氯-4-(哌啶-4-基硫基)吡啶（6）、4-氯-6-甲基-2-(哌啶-4-基硫基)吡啶（7）和3-氯-6-(哌啶-4-基硫基)吡啉（8）。从氯化钠2-氯吡啶-6-硫酸盐得到了2-氯-6-(吡啶-4-基硫基)吡啶（10）和4-[(2-氯吡啶-6-基)硫基]喹啉（11）。还制备了在吡啶基团与硫原子之间插入亚甲基基团（化合物12b）以及在硫原子与哌啶环之间插入亚甲基基团（化合物13b）的Homoanpirtoline类似物。