1-O-methacryloyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 122444-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-O-methacryloyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 122444-90-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: XSTOMVJUJDWOFD-YMEQNVIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methacryloyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 碘 、 sodium phosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ((3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-yl)methyl 2-((tert-butyldiphenylsilyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有机光催化实现硅烷羧酸的脱羧烯丙基化

  摘要：

  在此，我们提出了一种在温和条件下可见光促进的无过渡金属的烯丙基硅烷化反应。该方案由廉价的有机光催化剂实现，并提供了高效且简洁的取代烯丙基硅烷的合成路线，特别是使用容易获得的烯丙基砜和稳定的硅烷羧酸作为甲硅烷基自由基前体。进一步的研究表明，该策略通常也与乙烯基砜相容以获取乙烯基硅烷。银催化体系为实现硅烷羧酸的脱羧烯丙基化开辟了新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02907
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 、 甲基丙烯酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到1-O-methacryloyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Fructose-coated nanoparticles: a promising drug nanocarrier for triple-negative breast cancer therapy

  摘要：

  在乳腺癌细胞系中过表达GLUT5会导致对携带果糖的纳米颗粒的大量摄取。

  DOI：

  10.1039/c4cc06651k

文献信息

• Dehydrogenative Silylation of Alkenes for the Synthesis of Substituted Allylsilanes by Photoredox, Hydrogen‐Atom Transfer, and Cobalt Catalysis
  作者：Wan‐Lei Yu、Yong‐Chun Luo、Lei Yan、Dan Liu、Zhu‐Yin Wang、Peng‐Fei Xu

  DOI：10.1002/anie.201904707

  日期：2019.8.5

  A synergistic catalytic method combining photoredox catalysis, hydrogen‐atom transfer, and proton‐reduction catalysis for the dehydrogenative silylation of alkenes was developed. With this approach, a highly concise route to substituted allylsilanes has been achieved under very mild reaction conditions without using oxidants. This transformation features good to excellent yields, operational simplicity

  开发了一种光催化氧化还原，氢原子转移和质子还原催化相结合的烯烃脱氢甲硅烷基化的协同催化方法。通过这种方法，在非常温和的反应条件下，无需使用氧化剂，即可获得高度简洁的取代烯丙基硅烷的制备方法。这种转变具有良好到极好的产量，操作简单和高原子经济性的特点。基于控制实验，提出了一种可能的反应机理。
• Carbohydrates as chiral auxiliaries in enantioselective synthesis of four stereoisomers of optically active α,γ-substituted γ-butyrolactones
  作者：Wei Wang、Yuwu Zhong、Guoqiang Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00900-6

  日期：2003.6

  Using several easily accessed and inexpensive chiral auxiliaries derived from carbohydrates, all four stereoisomers of the optically active α,γ-substituted γ-butyrolactones were obtained respectively in high enantiomeric purities (up to 96% ee for trans and up to >99% ee for cis) by the SmI2-induced reductive coupling reaction in the presence of a proton source.

  使用几种容易获得且廉价的衍生自碳水化合物的手性助剂，分别以高对映体纯度获得了旋光性α，γ-取代的γ-丁内酯的所有四种立体异构体（反式最高可达96％ee，反式最高可达99％ee）。顺式）在质子源的存在下通过SmI 2诱导的还原偶联反应。
• Fructose-coated nanoparticles: a promising drug nanocarrier for triple-negative breast cancer therapy
  作者：Jiacheng Zhao、Krzysztof Babiuch、Hongxu Lu、Aydan Dag、Michael Gottschaldt、Martina H. Stenzel

  DOI：10.1039/c4cc06651k

  日期：——

  Overexpression of GLUT5 in breast cancer cell lines leads to extensive uptake of fructose bearing nanoparticles.

  在乳腺癌细胞系中过表达GLUT5会导致对携带果糖的纳米颗粒的大量摄取。
• Hydrogele auf der Basis von fluorhaltigen und Saccharid-Monomeren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0374752A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  Die Erfindung betrifft ein Hydrogel, welches ein Copolymer aus einem polymerisierbaren Monomerengemisch ist, das a) 2-85 Mol-% eines hydrophoben Vinylmonomeren mit mindestens drei Fluoratomen, b) 2-80 Mol-% eines hydrophoben Polyhydroxyvinylmonomeren, dessen Hydroxygruppen in geschützter Form vorliegen c) 2-70 Mol-% eines hydrophilen Vinylmonomeren und d) bezogen auf die Gesamtmenge der Monomere a)-c), 0-5 Mol-% eines Vernetzers enthält, in welchem Hydrogel die Hydroxygruppen der durch die Monomere b) gebildeten Segmente in geschützter oder in freier Form vorliegen. Diese Hydrogele können z.B. als Kontaktlinsen, Intraokularlinsen oder in anderen An­wendungsgebieten, bei denen biologisch verträgliche Materialien erforderlich sind, ver­wendet werden.

  本发明涉及一种水凝胶，它是一种可聚合单体混合物的共聚物，该单体混合物具有以下特性 a) 2-85摩尔的疏水性乙烯基单体，该单体至少具有三个氟原子、 b) 2-80 摩尔%的疏水性聚羟基乙烯基单体，其羟基以保护形式存在 c) 2-70 摩尔%的亲水性乙烯基单体和 d) 0-5 摩尔%的交联剂（以单体 a)-c) 的总量为基准），在该交联剂中，由单体 b) 形成的片段的羟基以受保护或游离的形式存在。 这些水凝胶可用作隐形眼镜、眼内镜片或其他需要生物相容性材料的应用领域。
• Kossmehl, Gerhard; Volkheimer, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1127 - 1130
  作者：Kossmehl, Gerhard、Volkheimer, Juergen

  DOI：——

  日期：——