4-methoxy-2,6-dinitrobenzonitrile | 71370-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2,6-dinitrobenzonitrile
• 英文别名: 4-Methoxy-2.6-dinitrobenzonitril
• CAS: 71370-79-1
• 化学式: C₈H₅N₃O₅
• 分子量: 223.145
• InChiKey: LSNDMCKIYVEPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2,6-dinitrobenzonitrile 、 N-Boc-哌嗪 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 4-(2-cyano-5-methoxy-3-nitro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-BENZYL-5-PIPERAZIN-1-YL-3,4 DIHYDRO-1H-QUINAZOLIN-2-ONE DERIVATIVES AND THE RESPECTIVE 1H-BENZO(1,2,6)THIADIAZINE-2,2-DIOXIDE AND 1,4-DIHYDRO-BENZO(D) (1,3)OXAZIN-2-ONE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR (5-HT) FOR THE TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM
  [FR] DERIVES DE 1-BENZYL-5-PIPERAZIN-1-YL-3,4 DIHYDRO-1H-QUINAZOLIN-2-ONE ET DERIVES DE 1H-BENZO(1,2,6)THIADIAZINE-2,2-DIOXYDE ET DE 1,4-DIHYDRO-BENZO(D) (1,3)OXAZIN-2-ONE RESPECTIFS, UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE (5-HT) POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  该发明涉及式(I)的取代喹唑啉酮化合物或其药学上可接受的盐，其中Y为C或S；当Y为C时，m为1，当Y为S时，m为2；n为1或2；p为0到3；q为1到3；Z为-(CRaRb)r-或-SO2-，其中r为0到2，Ra和Rb各自独立地为氢或烷基；X为CH或N；R2为可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环烷基；优选R2为芳基，更优选为苯基，可选地取代为一个或多个三氟甲基，卤素，氰基，C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；A为-NR3-或-O-，其中R3为：氢；烷基，酰基，酰胺烷基，羟基烷基或烷氧基烷基；其他取代基在权利要求中定义。这些化合物是5-羟色胺受体的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神病、精神分裂症、躁郁症、神经系统疾病、记忆障碍、注意力缺陷障碍、帕金森病、肌萎缩侧索硬化症、阿尔茨海默病、摄食障碍和亨廷顿病。

  公开号：

  WO2005067933A1
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-2,6-dinitrobenzonitrile 、 sodium methylate 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxy-2,6-dinitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-BENZYL-5-PIPERAZIN-1-YL-3,4 DIHYDRO-1H-QUINAZOLIN-2-ONE DERIVATIVES AND THE RESPECTIVE 1H-BENZO(1,2,6)THIADIAZINE-2,2-DIOXIDE AND 1,4-DIHYDRO-BENZO(D) (1,3)OXAZIN-2-ONE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR (5-HT) FOR THE TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM
  [FR] DERIVES DE 1-BENZYL-5-PIPERAZIN-1-YL-3,4 DIHYDRO-1H-QUINAZOLIN-2-ONE ET DERIVES DE 1H-BENZO(1,2,6)THIADIAZINE-2,2-DIOXYDE ET DE 1,4-DIHYDRO-BENZO(D) (1,3)OXAZIN-2-ONE RESPECTIFS, UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE (5-HT) POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  该发明涉及式(I)的取代喹唑啉酮化合物或其药学上可接受的盐，其中Y为C或S；当Y为C时，m为1，当Y为S时，m为2；n为1或2；p为0到3；q为1到3；Z为-(CRaRb)r-或-SO2-，其中r为0到2，Ra和Rb各自独立地为氢或烷基；X为CH或N；R2为可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环烷基；优选R2为芳基，更优选为苯基，可选地取代为一个或多个三氟甲基，卤素，氰基，C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；A为-NR3-或-O-，其中R3为：氢；烷基，酰基，酰胺烷基，羟基烷基或烷氧基烷基；其他取代基在权利要求中定义。这些化合物是5-羟色胺受体的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神病、精神分裂症、躁郁症、神经系统疾病、记忆障碍、注意力缺陷障碍、帕金森病、肌萎缩侧索硬化症、阿尔茨海默病、摄食障碍和亨廷顿病。

  公开号：

  WO2005067933A1

文献信息

• Quinazolinone and benzoxazinone derivatives and uses thereof
  申请人：Krauss Elisabeth Nancy

  公开号：US20050165001A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention provides compounds of the formula I: and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein m, n, p, q, X, Y, Z, A, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are as defined herein. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  该发明提供了公式I的化合物及其药学上可接受的盐或前药，其中m，n，p，q，X，Y，Z，A，R1，R2，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如本文所定义。该发明还提供了制备公式I化合物的方法，包含公式I化合物的组合物的方法以及使用公式I化合物的方法。
• ——
  作者：I. L. Dalinger、T. I. Cherkasova、S. S. Vorob"ev、A. V. Aleksandrov、G. P. Popova、S. A. Shevelev

  DOI：10.1023/a:1015043815242

  日期：——

  The direction of the nitro group substitution (the ratio of the ortho/para substitution) in 2,4,6-trinitrobenzonitrile Under the action of anionic nucleophiles (McO(-), RS-, and NO as well as of HCl was studied. The factors favoring ortho substitution were revealed.
• 1-BENZYL-5-PIPERAZIN-1-YL-3,4 DIHYDRO-1H-QUINAZOLIN-2-ONE DERIVATIVES AND THE RESPECTIVE 1H-BENZO(1,2,6)THIADIAZINE-2,2-DIOXIDE AND 1,4-DIHYDRO-BENZO(D)(1,3)OXAZIN-2-ONE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR (5-HT) FOR THE TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM
  申请人：F. Hoffmann-la Roche AG

  公开号：EP1708713B1

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7196087B2
  申请人：——

  公开号：US7196087B2

  公开（公告）日：2007-03-27
• US7365063B2
  申请人：——

  公开号：US7365063B2

  公开（公告）日：2008-04-29