4-[[(2S)-6-hydroxy-2,5,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid | 850132-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-[[(2S)-6-hydroxy-2,5,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 850132-76-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: FHBWSPGKFJEEKE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(2S)-6-hydroxy-2,5,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 lithium 、 potassium carbonate 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 生育三烯酚
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylhydroquinone monobenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 4-[[(2S)-6-hydroxy-2,5,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418