1-hydroxy-2,4-diphenyl-5,5-dimethyl-3-imidazoline 3-oxide | 38870-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-2,4-diphenyl-5,5-dimethyl-3-imidazoline 3-oxide
• 英文别名: 1-hydroxy-5,5-dimethyl-2,4-diphenyl-3-imidazoline 3-oxide；5,5-dimethyl-3-oxy-2,4-diphenyl-2,5-dihydro-imidazol-1-ol；5,5-Dimethyl-1-hydroxy-2,4-diphenyl-Δ³-imidazolin-N³-oxid；1-Hydroxy-5,5-dimethyl-2,4-diphenyl-3-imidazolin-3-oxid；5,5-dimethyl-2,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-ol 3-oxide；3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-oxido-2,5-diphenyl-2H-imidazol-1-ium
• CAS: 38870-52-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: KNQMRGILCFUAMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2,4-diphenyl-5,5-dimethyl-3-imidazoline 3-oxide 在 lead dioxide 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ESR and1H NMR studies of a new class of nitroxyl, nitronylnitroxyl and iminonitroxyl radicals

  摘要：

  本研究提出了一种新的硝酰硝基（NNR）、亚硝酰硝基（INR）和硝基自由基（NR）的合成方法，包括在亲核试剂存在下用 O2 或 PbO2 氧化 4H-imidazol 二-N-氧化物。这种方法可以制备出已知程序无法合成的自由基。通过 ESR 和 1H NMR 光谱对这些自由基进行了研究。对 NNR 的超频相互作用常数进行了测量和分配（在某些情况下使用了含有 15N 的自由基）。研究了 NNR 中官能团（OH、NH2）的质子化和去质子化对其 ESR 光谱的影响，并通过 ESR 测定了这些自由基的 pK 值。 发现了两种异构体 INR 的 ESR 光谱之间的差异，并通过 1H NMR 确定了这些自由基的结构。研究了 3-imidazoline 3-oxide nitroxyl 自由基中自旋密度分散的变化，发现当 N-O. 片段 α 位置上的甲氧基数量增加时，自旋密度会被 "挤出 "到这些自由基的外围片段。ESR 检测到了 N-O 片段 α 位上的一个大块取代基围绕 σ 键的受阻旋转。这种受阻旋转的活化能为 ΔE = 30±1.7 kJ mol-1。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260240304

文献信息

• Synthesis of stable nitroxides with amino groups and fluorine atoms at α-carbon of the radical centre
  作者：I.A. Grigor'ev、L.B. Volodarsky、V.F. Starichenko、I.A. Kirilyuk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80300-2

  日期：——

  position α to the radical centre are formed on oxidation of 4H-imidazole mono- and di-N-oxides in ethanolic solutions of NH3 and CH3NH2. α-Fluorinated imidazolidine nitroxides have been obtained from 3-imidazoline-3-oxide derivatives by treatment with XeF2 in CH2Cl2. Nucleophilic substitution of the fluorine atom resulted in formation of aminoimidazolidine nitroxides.

  在NH 3和CH 3 NH 2的乙醇溶液中氧化4H-咪唑单-和二-N-氧化物时，会形成氨基位于自由基中心中心的位置的2-和3-咪唑啉氮氧化物。通过在CH 2 Cl 2中用XeF 2处理，从3-咪唑啉-3-氧化物衍生物获得了α-氟代咪唑烷氮氧化物。氟原子的亲核取代导致形成氨基咪唑烷氮氧化物。
• Electrochemical oxidative methoxylation of 4H-imidazole 1,3-dioxides to give ?-methoxy substituted nitroxyl radicals
  作者：I. G. Kursakina、V. F. Starichenko、I. A. Grigor'ev

  DOI：10.1007/bf01169721

  日期：1994.3

  Electrochemical methoxylation of substituted 4H-imidazole 1,3-dioxides has been carried out for the first time. Nitroxyl radicals of the 2- and 3-imidazoline series with methoxy groups at the α-carbon atom of the radical site were synthesized. The yields and ratios of the electrochemical methoxylation products are close to those observed in the chemical methoxylation carried out with PbO2 and MnO2

  首次进行了取代 4H-咪唑 1,3-二氧化物的电化学甲氧基化反应。合成了在自由基位点的 α-碳原子上具有甲氧基的 2-和 3-咪唑啉系列的硝酰基自由基。电化学甲氧基化产物的产率和比率与在以 PbO2 和 MnO2 作为氧化剂进行的化学甲氧基化反应中观察到的接近。
• Preparation-of stable nitroxyl radicals with an amino group at the ?-carbon atom of the radical center by oxidative amination of 4H-imidazole N-oxides
  作者：I. A. Grigor'ev、V. F. Starichenko、I. A. Kirilyuk、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf00958054

  日期：1989.3
• NMR spectra of cyclic nitrones. 4. Synthesis and 13C NMR spectra of 4H-imidazole N-oxides and N,N-dioxides
  作者：I. A. Grigor'ev、I. A. Kirilyuk、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf00486679

  日期：1988.12
• Oxidative alkoxylation of 4H-imidazole N-oxides as a new method of synthesis of stable nitroxyl radicals of the 2- and 3-imidazoline series with alkoxy groups at the ?-carbon atom of the radical center
  作者：I. A. Grigor'ev、I. A. Kirilyuk、V. F. Starichenko、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf00978444

  日期：1989.7