5-azido-2,3-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-D-mannono-γ-lactone | 294204-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-azido-2,3-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-D-mannono-γ-lactone
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-[(1R)-1-azido-2-trityloxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 294204-06-1
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 485.539
• InChiKey: WEIQTEGHOHPSTJ-NGSHPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-2,3-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-D-mannono-γ-lactone 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  所有八种立体异构体D-glyconic-delta-lactams：合成，构象分析和评估，均作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的合成途径，用于合成所有八种立体异构D-糖基-δ-内酰胺。该策略包括作为关键步骤的立体发散性δ-内酰胺的形成，其具有构型保留或在起始C-内酰胺的C-4处反转，以从一个母体γ-内酯产生两种δ-内酰胺差向异构体。通过X射线晶体学分析和分子模型检查了八个糖基-δ-内酰胺的构象。构象和糖苷酶抑制分析为设计新型糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1021/jo000141j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-L-古洛糖酸内酯 在 吡啶 、 sodium azide 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-azido-2,3-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-D-mannono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  所有八种立体异构体D-glyconic-delta-lactams：合成，构象分析和评估，均作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的合成途径，用于合成所有八种立体异构D-糖基-δ-内酰胺。该策略包括作为关键步骤的立体发散性δ-内酰胺的形成，其具有构型保留或在起始C-内酰胺的C-4处反转，以从一个母体γ-内酯产生两种δ-内酰胺差向异构体。通过X射线晶体学分析和分子模型检查了八个糖基-δ-内酰胺的构象。构象和糖苷酶抑制分析为设计新型糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1021/jo000141j