(R,S)-2-(2,6-dioxo-1-(pent-4-ynyl)piperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione | 1252785-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-(2,6-dioxo-1-(pent-4-ynyl)piperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2,6-Dioxo-1-pent-4-ynylpiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1252785-14-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: OQQCWOIPAZOAMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-(2,6-dioxo-1-(pent-4-ynyl)piperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 、 N-3-[2-[2-(3-Azidopropoxy)ethoxy]ethoxy]propyl-biotinamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 以99%的产率得到(R,S)-N-(2-(2-(2-(2-(4-(3-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Efforts toward elucidating Thalidomide’s molecular target: an expedient synthesis of the first Thalidomide biotin analogue

  摘要：

  在这里，我们描述了第一种沙利度胺-生物素类似物的合成，以启动对沙利度胺未知分子作用机制的研究。我们采用Huisgen 1,3-双极环加成或“点击”合成方法，描述了生物素连接体的结合。

  DOI：

  10.1039/c0ob00060d
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 沙利度胺 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以28%的产率得到(R,S)-2-(2,6-dioxo-1-(pent-4-ynyl)piperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型沙利度胺类似物的合成和荧光特征

  摘要：

  本文中，我们描述的各种简单的合成Ñ，以确定它们的荧光激发和发射轮廓烷基沙利度胺衍生物。此后，一系列更复杂的片段通过Huisgen 1,3-偶极环加成连接，从而提供了更加多样化的荧光图。甲沙利度胺叠氮化物衍生物也被发现为与两个已知的环辛炔无铜点击反应特别反应性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.036

文献信息

• Efforts toward elucidating Thalidomide’s molecular target: an expedient synthesis of the first Thalidomide biotin analogue
  作者：Scott G. Stewart、Carlos J. Braun、Marta E. Polomska、Mahdad Karimi、Lawrence J. Abraham、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c0ob00060d

  日期：——

  Herein we describe the synthesis of the first Thalidomide–biotin analogue in order to initiate investigations into the unknown molecular mode of action of Thalidomide. In this manner we describe the attachment of biotin tether through the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition or “click” synthetic methodology.

  在这里，我们描述了第一种沙利度胺-生物素类似物的合成，以启动对沙利度胺未知分子作用机制的研究。我们采用Huisgen 1,3-双极环加成或“点击”合成方法，描述了生物素连接体的结合。
• The synthesis and fluorescence profile of novel thalidomide analogues
  作者：Sven S. Kampmann、Brian W. Skelton、George C. Yeoh、Lawrence J. Abraham、Nigel A. Lengkeek、Keith A. Stubbs、Charles H. Heath、Scott G. Stewart

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.036

  日期：2015.10

  Herein we describe the synthesis of various simple N-alkyl thalidomide derivatives in order to determine their fluorescence excitation and emission profile. Following this, a series of more complex fragments were attached through a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition providing a more diverse fluorescence profile. A thalidomide azide derivative was also found to be particularly reactive in a copper-free

  本文中，我们描述的各种简单的合成Ñ，以确定它们的荧光激发和发射轮廓烷基沙利度胺衍生物。此后，一系列更复杂的片段通过Huisgen 1,3-偶极环加成连接，从而提供了更加多样化的荧光图。甲沙利度胺叠氮化物衍生物也被发现为与两个已知的环辛炔无铜点击反应特别反应性的。