(R,S)-N-(2-(2-(2-(2-(4-(3-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide | 1252785-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-N-(2-(2-(2-(2-(4-(3-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[3-[2-[2-[3-[4-[3-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl]propyl]triazol-1-yl]propoxy]ethoxy]ethoxy]propyl]pentanamide
• CAS: 1252785-16-2
• 化学式: C₃₈H₅₂N₈O₉S
• 分子量: 796.945
• InChiKey: KYNQRPLDUCEBLB-HMNBGERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-2-(2,6-dioxo-1-(pent-4-ynyl)piperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 、 N-3-[2-[2-(3-Azidopropoxy)ethoxy]ethoxy]propyl-biotinamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 以99%的产率得到(R,S)-N-(2-(2-(2-(2-(4-(3-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Efforts toward elucidating Thalidomide’s molecular target: an expedient synthesis of the first Thalidomide biotin analogue

  摘要：

  在这里，我们描述了第一种沙利度胺-生物素类似物的合成，以启动对沙利度胺未知分子作用机制的研究。我们采用Huisgen 1,3-双极环加成或“点击”合成方法，描述了生物素连接体的结合。

  DOI：

  10.1039/c0ob00060d

文献信息

• Efforts toward elucidating Thalidomide’s molecular target: an expedient synthesis of the first Thalidomide biotin analogue
  作者：Scott G. Stewart、Carlos J. Braun、Marta E. Polomska、Mahdad Karimi、Lawrence J. Abraham、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c0ob00060d

  日期：——

  Herein we describe the synthesis of the first Thalidomide–biotin analogue in order to initiate investigations into the unknown molecular mode of action of Thalidomide. In this manner we describe the attachment of biotin tether through the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition or “click” synthetic methodology.

  在这里，我们描述了第一种沙利度胺-生物素类似物的合成，以启动对沙利度胺未知分子作用机制的研究。我们采用Huisgen 1,3-双极环加成或“点击”合成方法，描述了生物素连接体的结合。