N-3-[2-[2-(3-Azidopropoxy)ethoxy]ethoxy]propyl-biotinamide | 1252785-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-3-[2-[2-(3-Azidopropoxy)ethoxy]ethoxy]propyl-biotinamide
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[3-[2-[2-(3-azidopropoxy)ethoxy]ethoxy]propyl]pentanamide
• CAS: 1252785-15-1
• 化学式: C₂₀H₃₆N₆O₅S
• 分子量: 472.609
• InChiKey: QBRUPFYKMKUSDC-LNLFQRSKSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-(2,6-dioxo-1-(pent-4-ynyl)piperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 、 N-3-[2-[2-(3-Azidopropoxy)ethoxy]ethoxy]propyl-biotinamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 以99%的产率得到(R,S)-N-(2-(2-(2-(2-(4-(3-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Efforts toward elucidating Thalidomide’s molecular target: an expedient synthesis of the first Thalidomide biotin analogue

  摘要：

  在这里，我们描述了第一种沙利度胺-生物素类似物的合成，以启动对沙利度胺未知分子作用机制的研究。我们采用Huisgen 1,3-双极环加成或“点击”合成方法，描述了生物素连接体的结合。

  DOI：

  10.1039/c0ob00060d
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(2-(2-(3-氨基丙氧基)乙氧基)乙氧基)丙基)-5-((3AS,4S,6AR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-D]咪唑哌啶-4-基)戊酰胺 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-3-[2-[2-(3-Azidopropoxy)ethoxy]ethoxy]propyl-biotinamide
  参考文献：
  名称：

  Efforts toward elucidating Thalidomide’s molecular target: an expedient synthesis of the first Thalidomide biotin analogue

  摘要：

  在这里，我们描述了第一种沙利度胺-生物素类似物的合成，以启动对沙利度胺未知分子作用机制的研究。我们采用Huisgen 1,3-双极环加成或“点击”合成方法，描述了生物素连接体的结合。

  DOI：

  10.1039/c0ob00060d

文献信息

• Total synthesis of a biotinylated rocaglate: Selective targeting of the translation factors eIF4AI/II
  作者：Jennifer M. Chambers、Lisa M. Lindqvist、G. Paul Savage、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.045

  日期：2016.1

  The total synthesis of a biotinylated derivative of methyl rocaglate is described. This compound was accessed from synthetic methyl rocaglate (2) via formation of the propargyl amide and subsequent click reaction with a biotin azide. Affinity purification revealed that biotinylated rocaglate (8) and methyl rocaglate (2) bind with high specificity to translation factors eIF4AI/II. This remarkable selectivity

  描述了罗格酸甲酯的生物素化衍生物的全合成。通过形成炔丙基酰胺，然后与生物素叠氮化物发生点击反应，从合成的rocaglate（2）中获得该化合物。亲和纯化显示生物素化的rocaglate（8）和rocaglate甲基（2）与翻译因子eIF4AI / II具有高特异性结合。这种非凡的选择性与更复杂的rocaglate silvestrol（3）的选择性相符。
• Design, Synthesis, and Evaluation of a Diazirine Photoaffinity Probe for Ligand-Based Receptor Capture Targeting G Protein–Coupled Receptors
  作者：Frederike M. Müskens、Richard J. Ward、Dominik Herkt、Helmus van de Langemheen、Andrew B. Tobin、Rob M. J. Liskamp、Graeme Milligan

  DOI：10.1124/mol.118.114249

  日期：2019.2

  ligand-receptor interactions have gained popularity. However, identifying transmembrane receptors remains challenging. A new trifunctional probe to aid the nonbiased identification of such receptors was developed and synthesized using a convenient seven-step synthesis. This probe contained three functional groups: 1) an N-hydroxysuccinimide ester for ligand-coupling through free amines, 2) a diazirine

  识别配体-受体相互作用的化学蛋白质组学方法已经流行。然而，识别跨膜受体仍然具有挑战性。使用方便的七步合成开发并合成了一种新的三功能探针，以帮助无偏见地识别此类受体。该探针包含三个官能团：1) N-羟基琥珀酰亚胺酯，用于通过游离胺进行配体偶联，2) 二氮丙啶部分，用于在紫外线照射下捕获感兴趣的受体，3) 生物素基团，允许亲和纯化使用链霉亲和素形成最终的加合物。以诱导方式表达的 G 蛋白偶联速激肽神经激肽 1 (NK1) 受体与肽配体 P 物质之间的相互作用被用作测试系统。液相色谱-质谱分析证实探针与 P 物质成功偶联，而单磷酸肌醇累积测定表明探针的偶联不会显着干扰 P 物质与 NK1 受体的相互作用。共聚焦显微镜和蛋白质印迹提供了紫外线激活后探针和 NK1 受体之间形成共价键的证据。作为概念验证，该探针被用于完整的基于配体的受体捕获实验，通过液相色谱-串联质谱法鉴定 P 物质结合受体，从而仅成功鉴定了
• Activity-Based Proteomic Identification of the <i>S</i>-Thiolation Targets of Ajoene in MDA-MB-231 Breast Cancer Cells
  作者：Daniel A. Kusza、Roger Hunter、Georgia Schäfer、Muneerah Smith、Arieh A. Katz、Catherine H. Kaschula

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c04972

  日期：2022.11.23

  cancer cells. BA was synthesized via a convergent “click” strategy and found to retain its cytotoxicity against MDA-MB-231 cells compared to ajoene. Widespread biotinylation of proteins was found to occur via disulfide bond formation in a dose-dependent manner, and the biotin-ajoene probe was found to share the same protein targets as its parent compound, ajoene. The biotinylated proteins were affinity-purified

  大蒜是一种药用植物和香料，因其促进健康的作用而被使用了数千年。这些药用特性与大蒜瓣压碎后产生的低分子量有机硫化合物有关。这些化合物中的一种，ajoene，被提议由S起作用- 靶蛋白上的硫代烯丙基化半胱氨酸残基，其在癌细胞中的鉴定对于理解阿霍烯癌细胞细胞毒性的机制方面具有很大的希望。为此，设计了一种含有生物素亲和标签的阿霍烯类似物（称为生物素-阿霍烯，BA）作为基于活性的探针，该探针特异于 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中阿霍烯的蛋白质靶标。BA 通过收敛的“点击”策略合成，并发现与阿霍烯相比，它保留了对 MDA-MB-231 细胞的细胞毒性。发现蛋白质的广泛生物素化通过二硫键形成以剂量依赖性方式发生，并且发现生物素-阿霍烯探针与其母体化合物阿霍烯共享相同的蛋白质靶标。使用链霉亲和素包被的磁珠从处理过的 MDA-MB-231 细胞裂解物中亲和纯化生物素化蛋白质，然后进行珠上还原、烷基化和消
• Efforts toward elucidating Thalidomide’s molecular target: an expedient synthesis of the first Thalidomide biotin analogue
  作者：Scott G. Stewart、Carlos J. Braun、Marta E. Polomska、Mahdad Karimi、Lawrence J. Abraham、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c0ob00060d

  日期：——

  Herein we describe the synthesis of the first Thalidomide–biotin analogue in order to initiate investigations into the unknown molecular mode of action of Thalidomide. In this manner we describe the attachment of biotin tether through the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition or “click” synthetic methodology.

  在这里，我们描述了第一种沙利度胺-生物素类似物的合成，以启动对沙利度胺未知分子作用机制的研究。我们采用Huisgen 1,3-双极环加成或“点击”合成方法，描述了生物素连接体的结合。
• Synthesis of Biotinylated Episilvestrol: Highly Selective Targeting of the Translation Factors eIF4AI/II
  作者：Jennifer M. Chambers、Lisa M. Lindqvist、Andrew Webb、David C. S. Huang、G. Paul Savage、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol400401d

  日期：2013.3.15

  Silvestrol (1) and episilvestrol (2) are protein synthesis inhibitors, and the former has shown efficacy in multiple mouse models of cancer; however, the selectivity of these potent cytotoxic natural products has not been described. Herein, it is demonstrated that eukaryotic initiation factors eIF4AI/II were the only proteins detected to bind silvestrol (1) and biotinylated episilvestrol (9) by affinity purification. Our study demonstrates the remarkable selectivity of these promising chemotherapeutics.