2-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 6261-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-benzylidene-3,4-dihydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 6261-31-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: NEIFQAYFGLNHER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-benzyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101

文献信息

• Gold(I)‐Assisted α‐Allylation of Enals and Enones with Alcohols
  作者：Marco Michele Mastandrea、Niall Mellonie、Pietro Giacinto、Alba Collado、Steven P. Nolan、Gian Pietro Miscione、Andrea Bottoni、Marco Bandini

  DOI：10.1002/anie.201507218

  日期：2015.12

  intermolecular α‐allylation of enals and enones occurs by the condensation of variously substituted allenamides with allylic alcohols. Cooperative catalysis by [Au(ItBu)NTf2] and AgNTf2 enables the synthesis of a range of densely functionalized α‐allylated enals, enones, and acyl silanes in good yield under mild reaction conditions. DFT calculations support the role of an α‐gold(I) enal/enone as the active

  烯丙基和烯酮的分子间α-烯丙基化是通过各种取代的烯丙基酰胺与烯丙基醇的缩合发生的。[Au（I t Bu）NTf 2 ]和AgNTf 2的协同催化能够在温和的反应条件下以高收率合成一系列高密度官能化的α-烯丙基化的烯醛，烯酮和酰基硅烷。DFT计算支持α-金（I）烯醛/烯酮作为活性亲核物质的作用。
• Palladium‐Catalyzed Synthesis of α‐Methyl Ketones from Allylic Alcohols and Methanol
  作者：Priyabrata Biswal、Shaikh Samser、Sushanta Kumar Meher、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1002/adsc.202101101

  日期：2022.1.18

  One-pot synthesis of α-methyl ketones starting from 1,3-diaryl propenols or 1-aryl propenols and methanol as a C1 source is demonstrated. This one-pot isomerization-methylation is catalyzed by commercially available Pd(OAc)2 with H2O as the only by-product. Mechanistic studies and deuterium labelling experiments indicate the involvement of isomerization of allyl alcohol followed by methylation through

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。
• Synthesis of Polysubstituted Quinolines via Transition-Metal-Free Oxidative Cycloisomerization of <i>o</i>-Cinnamylanilines
  作者：Mohammad Rehan、Gurupada Hazra、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00419

  日期：2015.4.3

  An efficient synthesis of 2-aryl 4-substituted quinolines from stable and readily available o-cinnamylanilines, prepared from anilines and cinnamylalcohols, has been developed. The reaction occurred via a regioselective 6-endo-trig intramolecular oxidative cyclization using (KOBu)-Bu-t as a mediator and DMSO as an oxidant at rt. The reaction showed a broad substrate scope with good to excellent yields.
• Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketones <i>via</i> a hydrogenation/isomerization cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Hongfeng Li、Chao Wang

  DOI：10.1039/d4cc00356j

  日期：2024.4.16

  Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed for the enantioselective synthesis of chiral α-substituted secondary alcohols with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99 : 1 dr, 98% ee). Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of the CO bond in concert with a base-promoted allylic

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。