2-Vinyl-4,5-methylendioxy-benzaldehyd | 3811-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-Vinyl-4,5-methylendioxy-benzaldehyd
• 英文别名: 6-Ethenyl-1,3-benzodioxole-5-carboxaldehyde；6-ethenyl-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 3811-52-7
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: VEOJRDCXQNTLDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  313.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Vinyl-4,5-methylendioxy-benzaldehyd 在 molecular sieve 、 thallium(III) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S,7S)-7-[6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6,8-dimethyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Clark, Robin D.; Jahangir, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 4, p. 871 - 874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-Vinyl-4,5-methylendioxy-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  两种不同烯烃之间的羰基化加成反应可通过反应性导向基团实现：加快桥联多环骨架的构建。

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化的高选择性烃基化环加成反应，该反应在反应存在的情况下通过反应性导向基团在CO的存在下与两种不同的烯烃反应，可高效，方便地获得含内酯的桥联多环化合物，并具有较高的化学和化学转化率。立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc05362g

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Three-Component Tandem Process: An Assembly of Complex Trifluoromethylated Phthalans and Isoindolines
  作者：Lucie Jarrige、Aude Carboni、Guillaume Dagousset、Guillaume Levitre、Emmanuel Magnier、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01257

  日期：2016.6.17

  A novel photoredox-mediated tandem three-component process afforded a wide variety of CF3-containing phthalans and isoindolines in respectable yields and with moderate to excellent diastereoselectivity.

  一种新颖的光氧化还原介导的串联三组分工艺以可观的收率和中等至极好的非对映选择性提供了多种含CF3的邻苯二甲酸和异吲哚啉。
• Palladium-Catalyzed Tandem Hydrocarbonylative Lactamization and Cycloaddition Reaction for the Construction of Bridged Polycyclic Lactams
  作者：Pengcheng Xu、Bo Qian、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03772

  日期：2022.1.14

  The intramolecular hydroaminocarbonylation of alkenes is a compelling tool to rapidly access lactam, a privileged motif ubiquitous in natural products, pharmaceuticals, and agrochemicals. However, selective carbonylation to bridged polycyclic lactams with a lactam nitrogen at a bridgehead position is less explored. We herein report a modular palladium-catalyzed approach to perform a tandem hydrocarbonylative

  烯烃的分子内氢氨基羰基化是快速获得内酰胺的有力工具，内酰胺是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。然而，在桥头位置具有内酰胺氮的桥接多环内酰胺的选择性羰基化研究较少。我们在此报告了一种模块化的钯催化方法，用于与 2-乙烯基芳基醛亚胺、烯烃和 CO 进行串联烃基化内酰胺化/Diels-Alder 环加成反应，这为以高产率和高选择性提供桥接多环内酰胺提供了便利。
• A metal-free method for the facile synthesis of indanones <i>via</i> the intramolecular hydroacylation of 2-vinylbenzaldehyde
  作者：Guoxue He、Jinyu Ma、Jianhui Zhou、Chunpu Li、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1039/d0gc03572f

  日期：——

  A facile method for the synthesis of indanones was developed under metal- and additive-free conditions, wherein L-proline served as an efficient and environmentally benign catalyst. Compared with previously synthesized indanones, synthesis by the transition-metal-catalyzed intramolecular hydroacylation of 2-vinylbenzaldehyde provided a more green synthetic pathway to indanone scaffolds with good to

  在无金属和无添加剂的条件下，开发了一种简便的合成茚满酮的方法，其中L-脯氨酸是一种有效且对环境无害的催化剂。与先前合成的茚满酮相比，通过过渡金属催化的2-乙烯基苯甲醛分子内氢酰化进行的合成为茚满酮支架提供了更绿色的合成途径，具有良好或优异的收率。更重要的是，它可用于合成抗AD药物多奈哌齐。
• Investigation of a Domino Heck Reaction for the Rapid Synthesis of Bicyclic Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Brendan M. O'Boyle、Daniel Hund

  DOI：10.1002/chem.201001689

  日期：2010.8.23

  Unexpected Heck: During efforts toward the synthesis of FR900482, an unexpected domino Heck product was isolated (see scheme). Although this pathway was ultimately not productive for the aforementioned natural product synthesis, efforts were made to extend the methodology to the synthesis of amurensinine. To our knowledge this domino reaction was the first such tandem Heck‐alkylation pathway in the

  意外的Heck：在尝试合成FR900482的过程中，分离出了意外的多米诺骨牌Heck产品（请参见方案）。尽管该途径最终对于上述天然产物的合成没有作用，但仍努力将方法学扩展至金莲花素的合成。据我们所知，在几何上有利的β-氢消除存在下，这种多米诺反应是第一个这样的串联Heck-烷基化途径。
• Preparation of Amino-Substituted Indenes and 1,4-Dihydronaphthalenes Using a One-Pot Multireaction Approach: Total Synthesis of Oxybenzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids
  作者：Ewen D. D. Calder、Fiona I. McGonagle、Alexander H. Harkiss、Grant A. McGonagle、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/jo5014492

  日期：2014.8.15

  substrates for a one-pot, two-step multi-bond-forming process leading to the general preparation of aminoindenes and amino-substituted 1,4-dihydronaphthalenes. The synthetic utility of the privileged structures formed from this one-pot process was demonstrated with the total synthesis of four oxybenzo[c]phenanthridine alkaloids, oxychelerythrine, oxysanguinarine, oxynitidine, and oxyavicine. An intramolecular

  已经设计了带有2-乙烯基或2-烯丙基芳基的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯作为一锅两步多键形成方法的底物，从而导致氨基茚和氨基取代的1，4-二氢萘的一般制备。从一锅法形成的特权结构的合成效用已通过四种氧苯并[ c ]菲啶生物碱，氧白屈菜红碱，氧血胍，氧硝啶和氧鸟嘌呤的总合成得到证明。分子内的联芳基Heck偶联反应，使用Hermann-Beller palladacycle催化，可用于完成天然产物合成过程中的关键步骤。