1-(4-Butylphenyl)propane-1,2-dione | 1267708-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Butylphenyl)propane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-butylphenyl)propane-1,2-dione
• CAS: 1267708-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: AVOSNYUVEVFENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Butylphenyl)propane-1,2-dione 在 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 ammonium acetate 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5'-butyl-2,2,5-trimethyl-3'-phenyl-2'-(phenylethynyl)-2,3-dihydrospiro[imidazole-4,1'-indene]
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Spirocyclization of 2H-Imidazoles with 1,3-Diynes for the Synthesis of Spiro-[imidazole-indene] Derivatives

  摘要：

  An effective strategy to synthesize spirocyclic compounds, [imidazole-4,1'-indene], has been efficaciously developed relied on Rh(III)-catalyzed [3 + 2] spirocyclization of 2H-imidazoles and 1,3-diynes with excellent chemselectivity and regioselectivity. This protocol shows a straightforward way to construct the versatile spirocyclic compounds with wide functional group compatibility, high atom economy, and diverse functionalization of products.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02805
• 作为产物：
  描述：

  4-butylphenylallene 在 silver tetrafluoroborate 、 (1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)gold(I) chloride 、 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-Butylphenyl)propane-1,2-dione 、 4-N-丁基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基丙二烯的金催化氧化：喹喔啉和苯并咪唑的合成。

  摘要：

  金催化氧化芳基丙二烯以良好的产率形成α-二酮和醛。通过所得α-二酮和醛与苯-1,2-二胺的缩合，以高收率实现了喹喔啉和苯并咪唑的进一步定向合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.98

文献信息

• Gold-catalyzed oxidation of arylallenes: Synthesis of quinoxalines and benzimidazoles
  作者：Dong-Mei Cui、Dan-Wen Zhuang、Ying Chen、Chen Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.7.98

  日期：——

  A gold-catalyzed oxidation of arylallenes to form alpha-diketones and aldehydes in good yields is presented. Further directed synthesis of quinoxalines and benzimidazoles, via the condensation of the resulting alpha-diketones and aldehydes with benzene-1,2-diamine, was achieved in high yields.

  金催化氧化芳基丙二烯以良好的产率形成α-二酮和醛。通过所得α-二酮和醛与苯-1,2-二胺的缩合，以高收率实现了喹喔啉和苯并咪唑的进一步定向合成。
• Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Spirocyclization of 2<i>H</i>-Imidazoles with 1,3-Diynes for the Synthesis of Spiro-[imidazole-indene] Derivatives
  作者：Yi Luo、Hao Liu、Jing Zhang、Man Liu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02805

  日期：2020.10.2

  An effective strategy to synthesize spirocyclic compounds, [imidazole-4,1'-indene], has been efficaciously developed relied on Rh(III)-catalyzed [3 + 2] spirocyclization of 2H-imidazoles and 1,3-diynes with excellent chemselectivity and regioselectivity. This protocol shows a straightforward way to construct the versatile spirocyclic compounds with wide functional group compatibility, high atom economy, and diverse functionalization of products.