6-(2-methyl-anilino)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 21332-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-methyl-anilino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-(2-Tolylamino)-uracil；6-(2-methylanilino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 21332-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: IVUSPLCDAZBSLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-methyl-anilino)-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 9-methylpyrimido[4,5-b]quinolin-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopy and Photophysics of Monomethyl-Substituted Derivatives of 5-Deazaalloxazine and 10-Ethyl-5-Deaza-Isoalloxazine

  摘要：

  利用稳态光谱和时间分辨光谱描述了 8-甲基-5-脱氮哒嗪（8-Me-5-DAll）、9-甲基-5-脱氮哒嗪（9-Me-5-DAll）和 10-乙基-5-脱氮异哒嗪（10-Et-5-DIAll）的单线态和三线态。采用不同的极性标度（包括 Δf 和卡塔兰提出的四参数标度）对溶变色特性进行了描述。结果表明，Catalán 标度显示了溶剂酸性（氢键捐赠能力）对 8-Me-5-DAll 和 9-Me-5-DAll 发射特性的强烈影响。这些结果表明了分子间溶质-溶剂氢键相互作用在这些化合物激发态中的重要性。与去氮氮氧化物相反，溶剂的酸性会影响 10-Et-5-DIAll 的吸收光谱。研究人员测定了所有化合物的荧光寿命和量子产率以及瞬态吸收光谱。使用 TD-DFT 方法计算了电子结构和 S 0 -S i 、S 0 -T i 、T 1 -T i 转变的能量和振荡器强度。理论计算结果与实验数据进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1320-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 邻甲苯胺 在 盐酸 作用下， 生成 6-(2-methyl-anilino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopy and Photophysics of Monomethyl-Substituted Derivatives of 5-Deazaalloxazine and 10-Ethyl-5-Deaza-Isoalloxazine

  摘要：

  利用稳态光谱和时间分辨光谱描述了 8-甲基-5-脱氮哒嗪（8-Me-5-DAll）、9-甲基-5-脱氮哒嗪（9-Me-5-DAll）和 10-乙基-5-脱氮异哒嗪（10-Et-5-DIAll）的单线态和三线态。采用不同的极性标度（包括 Δf 和卡塔兰提出的四参数标度）对溶变色特性进行了描述。结果表明，Catalán 标度显示了溶剂酸性（氢键捐赠能力）对 8-Me-5-DAll 和 9-Me-5-DAll 发射特性的强烈影响。这些结果表明了分子间溶质-溶剂氢键相互作用在这些化合物激发态中的重要性。与去氮氮氧化物相反，溶剂的酸性会影响 10-Et-5-DIAll 的吸收光谱。研究人员测定了所有化合物的荧光寿命和量子产率以及瞬态吸收光谱。使用 TD-DFT 方法计算了电子结构和 S 0 -S i 、S 0 -T i 、T 1 -T i 转变的能量和振荡器强度。理论计算结果与实验数据进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1320-9

文献信息

• 5-Deazaflavin derivatives as inhibitors of p53 ubiquitination by HDM2
  作者：Michael P. Dickens、Patricia Roxburgh、Andreas Hock、Mokdad Mezna、Barrie Kellam、Karen H. Vousden、Peter M. Fischer

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.038

  日期：2013.11

  Based on previous reports of certain 5-deazaflavin derivatives being capable of activating the tumour suppressor p53 in cancer cells through inhibition of the p53-specific ubiquitin E3 ligase HDM2, we have conducted an structure-activity relationship (SAR) analysis through systematic modification of the 5-deazaflavin template. This analysis shows that HDM2-inhibitory activity depends on a combination of factors. The most active compounds (e. g., 15) contain a trifluoromethyl or chloro substituent at the deazaflavin C9 position and this activity depends to a large extent on the presence of at least one additional halogen or methyl substituent of the phenyl group at N10. Our SAR results, in combination with the HDM2 RING domain receptor recognition model we present, form the basis for the design of drug-like and potent activators of p53 for potential cancer therapy. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spectroscopy and Photophysics of Monomethyl-Substituted Derivatives of 5-Deazaalloxazine and 10-Ethyl-5-Deaza-Isoalloxazine
  作者：Dorota Prukała、Magdalena Taczkowska、Mateusz Gierszewski、Tomasz Pędziński、Marek Sikorski

  DOI：10.1007/s10895-013-1320-9

  日期：2014.3

  Steady-state and time-resolved spectra were used to describe the singlet and triplet states of 8-methyl-5-deazaalloxazine (8-Me-5-DAll), 9-methyl-5-deazaalloxazine (9-Me-5-DAll) and 10-ethyl-5-deaza-isoalloxazine (10-Et-5-DIAll). Solvatochromic properties were described using different polarity scales, including Δf and the four-parameter scale proposed by Catalán. The results indicate that the Catalán scale shows a strong influence of solvent acidity (hydrogen-bond donating ability) on the emission properties of 8-Me-5-DAll and 9-Me-5-DAll. These results indicate the importance of intermolecular solute-solvent hydrogen-bonding interactions in the excited state of these compounds. Contrary to deazaalloxazines, solvent acidity affects the absorption spectra of 10-Et-5-DIAll. Fluorescence lifetimes and quantum yields and also transient absorption spectra were determined for all of the compounds studied. Electronic structure and S 0 -S i , S 0 -T i , T 1 -T i transitions energies and oscillator strengths were calculated using the TD-DFT methods. Theoretical calculations were compared to experimental data.

  利用稳态光谱和时间分辨光谱描述了 8-甲基-5-脱氮哒嗪（8-Me-5-DAll）、9-甲基-5-脱氮哒嗪（9-Me-5-DAll）和 10-乙基-5-脱氮异哒嗪（10-Et-5-DIAll）的单线态和三线态。采用不同的极性标度（包括 Δf 和卡塔兰提出的四参数标度）对溶变色特性进行了描述。结果表明，Catalán 标度显示了溶剂酸性（氢键捐赠能力）对 8-Me-5-DAll 和 9-Me-5-DAll 发射特性的强烈影响。这些结果表明了分子间溶质-溶剂氢键相互作用在这些化合物激发态中的重要性。与去氮氮氧化物相反，溶剂的酸性会影响 10-Et-5-DIAll 的吸收光谱。研究人员测定了所有化合物的荧光寿命和量子产率以及瞬态吸收光谱。使用 TD-DFT 方法计算了电子结构和 S 0 -S i 、S 0 -T i 、T 1 -T i 转变的能量和振荡器强度。理论计算结果与实验数据进行了比较。