1-benzyl-3-(o-bromoanilino)-3,4-dehydro-5-oxopiperidine | 140840-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(o-bromoanilino)-3,4-dehydro-5-oxopiperidine
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(2-bromoanilino)-2,6-dihydropyridin-3-one
• CAS: 140840-87-5
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O
• 分子量: 357.25
• InChiKey: SIUOEGPYWAAGSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(o-bromoanilino)-3,4-dehydro-5-oxopiperidine 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-4-oxo-β-carbolines

  摘要：

  介绍了从 1-取代哌啶-3,5-二酮衍生的溴烯丙基氨基酮合成 1,2,3,4-四氢-4-氧代δ-羰基化合物的方法。反应是通过溴烯丙基铵分子内环化进行的，其中涉及芳基钯络合物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3926
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3,5-哌啶二酮 、 2-溴苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到1-benzyl-3-(o-bromoanilino)-3,4-dehydro-5-oxopiperidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-4-oxo-β-carbolines

  摘要：

  介绍了从 1-取代哌啶-3,5-二酮衍生的溴烯丙基氨基酮合成 1,2,3,4-四氢-4-氧代δ-羰基化合物的方法。反应是通过溴烯丙基铵分子内环化进行的，其中涉及芳基钯络合物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3926

文献信息

• Yang, Shyh-Chyun; Wang, Huey-Min; Kuo, Ching-Shwu, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 12, p. 2399 - 2405
  作者：Yang, Shyh-Chyun、Wang, Huey-Min、Kuo, Ching-Shwu、Chen, Ling-Ching

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-4-oxo-β-carbolines
  作者：Ling-Ching Chen、Shyh-Chyun Yang、Huey-Min Wang

  DOI：10.1055/s-1995-3926

  日期：1995.4

  The synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-β-carbolines from bromoenaminones derived from 1-substituted piperidine-3,5-dione is described. The reaction proceeds by the intramolecular cyclization of bromoenaminones involving arylpalladium complexes.

  介绍了从 1-取代哌啶-3,5-二酮衍生的溴烯丙基氨基酮合成 1,2,3,4-四氢-4-氧代δ-羰基化合物的方法。反应是通过溴烯丙基铵分子内环化进行的，其中涉及芳基钯络合物。