3-ethoxy-3-oxo-1-propynyllithium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-3-oxo-1-propynyllithium
• 英文别名: lithium;ethyl prop-2-ynoate
• 化学式: C₅H₅O₂*Li
• 分子量: 104.034
• InChiKey: PSJYLQLJXFHELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.86
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 3-ethoxy-3-oxo-1-propynyllithium 以66%的产率得到Ethyl 4-hydroxyundec-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  甲酸钯-三丁基铵在4-羟基-2-炔烃烷基酯的立体选择性氢化以及立体和区域选择性氢芳基化中的应用：取代丁烯内酯的途径

  摘要：

  在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，芳基碘化物与4-羟基-2-链烷酸烷基酯的反应提供了通过一锅加氢芳基化/环化反应制备官能化取代丁烯化物的便捷途径。在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，烷基4-羟基-2-链烷酸酯经过一锅加氢/环化反应生成丁烯内酯环。通过增加过量的甲酸，可以观察到饱和γ-内酯的直接形成。以高的立体选择性进行反应，并且在加氢芳基化的情况下，具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85839-7

文献信息

• 一种多取代3-羟基-2-吡喃酮的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113880798A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明涉及一种多取代3‑羟基‑2‑吡喃酮的合成方法，其包括以下步骤，S1将式（Ⅰ）化合物经过Achmatowicz重排反应，得到式（Ⅱ）化合物；S2将式（Ⅱ）化合物经过保护基保护、取代反应、氧化重排反应、羰基还原反应、脱除保护基和氧化反应，得到式（Ⅷ）化合物；S3将式（Ⅷ）化合物经过偶联反应或克莱森重排反应，得到式（Ⅸ）化合物。本发明的方法在6号位置引入R1取代基的基础上，通过保护基保护及多次氧化还原的方式，能高选择性地在5号位引入R2取代基，再在4号位进行R3取代基的取代即可，整体操作便捷，不涉及无水无氧等操作，且底物普适性，在兼顾产率的同时，达到了合成多取代3‑羟基‑2‑吡喃酮的目的。
• C-3 Acetoxylation of N-acyl-2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Daniel L. Comins、David A. Stolze、Faresh Thakker、Cheryl L. McArdle

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01195-2

  日期：1998.8

  Stereoselective acetoxylation at the C-3 position of N-acyl-2-alkyl-2, 3-dihydro-4-pyridones was effected with Pb(OAc)(4) in refluxing toluene. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The palladium-tributylammonium formate reagent in the stereoselective hydrogenation, and stereo- and regioselective hydroarylation of alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates: a route to substituted butenolides
  作者：A. Arcadi、E. Bernocchi、A. Burini、S. Cacchi、F. Marinelli、B. Pietroni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85839-7

  日期：1988.1

  The reaction of aryl iodides with alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates in the presence of formic acid, tri-n-butylamine and a palladium(II) catalyst provides a convenient route to functionalized substituted butenolides through a one pot hydroarylation/cyclization reaction. In the presence of formic acid, tri-n-butylamine and a palladium(II) catalyst, alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates undergo a one pot hydrogenation/cyclization

  在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，芳基碘化物与4-羟基-2-链烷酸烷基酯的反应提供了通过一锅加氢芳基化/环化反应制备官能化取代丁烯化物的便捷途径。在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，烷基4-羟基-2-链烷酸酯经过一锅加氢/环化反应生成丁烯内酯环。通过增加过量的甲酸，可以观察到饱和γ-内酯的直接形成。以高的立体选择性进行反应，并且在加氢芳基化的情况下，具有良好的区域选择性。