1,3,5-tris(4-bromophenyl)-2,4-diazapenta-1,4-diene | 185459-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-bromophenyl)-2,4-diazapenta-1,4-diene
• 英文别名: N,N'-bis(4-bromobenzylidene)-1-(4-bromophenyl)methanediamine；1-(4-bromophenyl)-N-[(4-bromophenyl)-[(4-bromophenyl)methylideneamino]methyl]methanimine
• CAS: 185459-60-3
• 化学式: C₂₁H₁₅Br₃N₂
• 分子量: 535.076
• InChiKey: RGGHIJRHEXECDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  537.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-bromophenyl)-2,4-diazapenta-1,4-diene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N,N-二-4-溴苄基胺
  参考文献：
  名称：

  Highly chemoselective reductive amination-coupling by one-pot reaction of aldehydes, HMDS and NaBH4

  摘要：

  An efficient and highly chemoselective synthesis of symmetrical secondary amines via reductive amination of aldehydes with inexpensive and commercially available HMDS and sodium borohydride in high to quantitative yields is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.048
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,5-tris(4-bromophenyl)-2,4-diazapenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-Tris（烷氧基芳基）咪唑啉衍生物作为新型p53-MDM2相互作用抑制剂的有效骨架：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  旨在治疗p53野生型肿瘤的基于咪唑啉的p53-MDM2相互作用小分子抑制剂是设计抗癌药物的有前途的结构。基于片段方法，我们研究了顺式-咪唑啉核心中取代基对于nutlin家族化合物的生物活性的关键作用。尽管已经表明在顺式-咪唑啉的苯环中必须有取代基，但是还没有研究用其他取代基取代卤素的研究。一系列简单的顺式合成了含有卤素，羟基和烷氧基取代基的-咪唑啉衍生物。使用细胞毒性（MTT）和p53水平的方法研究了这些化合物的生物活性。在细胞生存力测试中，发现羟基衍生物没有细胞毒性，而烷氧基类似物与卤素取代的化合物具有相同或更高的活性。合成的烷氧基衍生物在浓度高达40 µM时诱导p53水平升高，并且不促进坏死细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.007

文献信息

• Deep eutectic solvent catalyzed eco-friendly synthesis of imines and hydrobenzamides
  作者：Najmedin Azizi、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1007/s00706-015-1447-2

  日期：2015.10

  AbstractThe urea–choline chloride-based deep eutectic solvent was found to be an efficient catalyst and reaction media for the additive-free synthesis of imines (Schiff bases) and hydrobenzamides by the reaction of aldehydes with amines and ammonia in good to high yields. Outstanding features of this protocol were the general and atom-economical reaction, absence of external catalysts and additives

  摘要人们发现，基于尿素-氯化胆碱的深共熔溶剂是醛与胺和氨的高至高收率反应，是无添加剂合成亚胺（席夫碱）和氢苯甲酰胺的有效催化剂和反应介质。该方案的突出特点是一般的和原子经济的反应，没有外部催化剂和添加剂，简单的后处理以及尿素-氯化胆碱作为绿色溶剂的可得性和可回收利用。 图形概要
• 2,4,5-Tris(alkoxyaryl)imidazoline derivatives as potent scaffold for novel p53-MDM2 interaction inhibitors: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Daniil R. Bazanov、Nikolay V. Pervushin、Victoria Yu. Savitskaya、Lada V. Anikina、Marina V. Proskurnina、Natalia A. Lozinskaya、Gelina S. Kopeina

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.007

  日期：2019.8

  Imidazoline-based small molecule inhibitors of p53-MDM2 interaction intended for the treatment of p53 wild-type tumors are the promising structures for design of anticancer drugs. Based on fragment approach we have investigated a key role of substituents in cis-imidazoline core for biological activity of nutlin family compounds. Although the necessity of the substituents in the phenyl rings of cis-imidazoline

  旨在治疗p53野生型肿瘤的基于咪唑啉的p53-MDM2相互作用小分子抑制剂是设计抗癌药物的有前途的结构。基于片段方法，我们研究了顺式-咪唑啉核心中取代基对于nutlin家族化合物的生物活性的关键作用。尽管已经表明在顺式-咪唑啉的苯环中必须有取代基，但是还没有研究用其他取代基取代卤素的研究。一系列简单的顺式合成了含有卤素，羟基和烷氧基取代基的-咪唑啉衍生物。使用细胞毒性（MTT）和p53水平的方法研究了这些化合物的生物活性。在细胞生存力测试中，发现羟基衍生物没有细胞毒性，而烷氧基类似物与卤素取代的化合物具有相同或更高的活性。合成的烷氧基衍生物在浓度高达40 µM时诱导p53水平升高，并且不促进坏死细胞死亡。
• Stereoselective Synthesis of α,α′-Dihydroxy-β,β′-diaryl-β-amino Acids by Mannich-Like Condensation of Hydroarylamides
  作者：Ilir Pecnikaj、Francesca Foschi、Raffaella Bucci、Maria Luisa Gelmi、Carlo Castellano、Fiorella Meneghetti、Michele Penso

  DOI：10.1002/ejoc.201901325

  日期：2019.10.24

  Dual α,α’-Dihydroxy-β-amino acids are very interesting tools for several industrial applications. Nevertheless, few derivatives are reported in the literature concerning the substitution pattern as well as their enantioselective syntheses are lacking. Here, we report on the preparation of enantiopure α,α’-dihydroxy-β,β’-diaryl-β-amino acid (dual) derivatives by an efficient Mannich-like condensation

  双 α,α'-二羟基-β-氨基酸是多种工业应用中非常有趣的工具。然而，关于取代模式的文献中报道的衍生物很少，并且缺乏它们的对映选择性合成。在这里，我们报告了对映体纯 α,α'-二羟基-β,β'-二芳基-β-氨基酸（双）衍生物的制备，通过氢芳基酰胺与 5,6-二乙氧基-5,6 的有效曼尼希样缩合反应-二甲基-1,4-二恶烷-2-酮（三乙基甲硅烷基）乙烯酮缩醛。合成方案已经过优化，以非常好的收率和不同的芳基取代模式提供双化合物。利用“双立体分化”概念，进行了高度立体选择性反应：在 16 种可能的异构体中，仅形成了两种非对映异构体（dr 高达 93:7）。给出了对这种冷凝的高度立体控制的见解。简介 在过去的二十年里，人们对 β-氨基酸衍生物的化学越来越感兴趣，因为这些非蛋白质分子已被广泛用于构建新的生物活性多官能化分子，[1] 肽模拟物和折叠体 [2] 和材料。 [3] 专注于 α-羟基-β-氨基酸，它们作为药物化合物特别有利可图。
• 1-(α-Aminobenzyl)-2-naphthol: A New Chiral Auxiliary for the Synthesis of Enantiopure α-Aminophosphonic Acids
  作者：Kirill E. Metlushka、Boris A. Kashemirov、Viktor F. Zheltukhin、Dilyara N. Sadkova、Bernd Büchner、Christian Hess、Olga N. Kataeva、Charles E. McKenna、Vladimir A. Alfonsov

  DOI：10.1002/chem.200802540

  日期：2009.7.6

  Ooh Betti! A new diastereoselective synthesis of α‐aminophosphonates has been developed based on the reaction of trialkyl phosphites with chiral imines derived from (R)‐ or (S)‐1‐(α‐aminobenzyl)‐2‐naphthol (Betti base; see scheme, X=H, CH3, or Br). The reaction proceeds with high diastereoselectivity. Treatment with HCl results in the formation of the desired α‐aminophosphonic acids.

  哦，贝蒂！基于亚磷酸三烷基酯与衍生自（R）-或（S）-1-（α-氨基苄基）-2-萘酚的手性亚胺的反应，开发了一种新的非对映选择性的α-氨基膦酸酯合成（贝蒂碱;参见图式， X = H，CH 3或Br）。反应以高非对映选择性进行。用HCl处理可形成所需的α-氨基膦酸。
• Synthesis of 2,5-distributed 3,3,4,4-tetracyanopyrrolidines
  作者：O. E. Nasakin、A. N. Lyshchikov、P. M. Lukin、A. Kh. Bulai

  DOI：10.1007/bf01165697

  日期：1994.3