(E)-3-(4-bromophenyl)-2-(1H-tetrazole-5-yl)acrylonitrile | 1357490-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-2-(1H-tetrazole-5-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)acrylonitrile；(e)-3-(4-Bromophenyl)-2-(1h-tetrazole-5-yl) acrylonitrile；(E)-3-(4-bromophenyl)-2-(2H-tetrazol-5-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1357490-51-7
• 化学式: C₁₀H₆BrN₅
• 分子量: 276.095
• InChiKey: NVOXCVDEYOKACG-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 丙二腈 在 sodium azide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92 %的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)-2-(1H-tetrazole-5-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  负载在含有尿素和硫脲桥的功能化壳聚糖上的超分子 Cu(II) 纳米粒子作为可回收纳米催化剂用于有效合成 1H-四唑

  摘要：

  设计了一种经济有效且方便的方法，使用氨基硫脲（TS）、均苯四甲酸二酐（PMDA）和甲苯-2,4-二异氰酸酯（TDI）连接剂将Cu（II）纳米粒子负载在含有脲和硫脲桥的改性壳聚糖主链上。采用傅里叶变换红外（FT- IR）光谱、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、热重/差热重分析（TGA / DTA)、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、EDS 元素图和 X 射线衍射 (XRD)。所获得的超分子CS-TDI-PMDA-TS-Cu( II )纳米材料被证明可作为多功能纳米催化剂，用于促进芳香醛、钠之间的多组分级联Knoevenagel缩合/点击1,3-偶极叠氮-腈环加成反应。叠氮化物和丙二腈在无溶剂条件下反应，得到相应的( E )-2-(1H-四唑-5-基)-3-芳基丙烯腈衍生物。催化剂负载量低，在无溶剂条件下工作，反应时间短，易于制备和回收，并且催化剂可连续五个循环重复使用而催化效率没有明显下

  DOI：

  10.1039/d3ra01989f

文献信息

• Rapid, green, and catalyst-free one-pot three-component syntheses of 5-substituted 1H-tetrazoles in magnetized water
  作者：Mohammad Bakherad、Rahele Doosti、Ali Keivanloo、Mostafa Gholizadeh、Khosrow Jadidi

  DOI：10.1007/s13738-017-1193-y

  日期：2017.12

  The catalyst-free multi-component reactions of aldehydes, malononitrile, and sodium azide at a relatively low temperature in magnetized water provided 5-substituted 1H-tetrazoles in high-to-excellent yields. This method offers the advantages of short reaction times, low costs, quantitative reaction yields, simple work-up, green, and no need for any organic solvent.

  醛，丙二腈和叠氮化钠在较低温度下在磁化水中的无催化剂多组分反应以高至优异的产率提供了5-取代的1 H-四唑。该方法的优点是反应时间短，成本低，定量反应收率，后处理简单，绿色且不需要任何有机溶剂。
• Regio-selective synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using ionic liquid [BMIM]N3 in solvent-free conditions: a click reaction
  作者：Soheila Khaghaninejad、Majid M. Heravi、Tayebeh Hosseinnejad、Hossein A. Oskooie、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1007/s11164-015-2105-3

  日期：2016.3

  A multi-component, one pot and regio-selective synthesis of different 5-substituted 1H-tetrazoles was successfully accomplished via a click reaction. In this respect, we have performed the reaction of either isatins or various aromatic aldehydes with malononitrile and ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium azide ([BMIM]N3), as a relatively green source of azide mediated by o-phthalimide-N-sulfonic acid (OPNSA). The calculated thermodynamic results demonstrate a reliable agreement with our experimentally observed regio-selectivity. From the electronic viewpoint, we have also assessed the nature of regio-selectivity via quantum theory of atoms in molecule analysis.

  通过点击反应，我们成功地完成了一种多组分、一锅式和区域选择性合成不同的 5-取代 1H 四唑的方法。在这方面，我们在邻苯二甲酰亚胺-N-磺酸（OPNSA）的介导下，用丙二腈和离子液体 1-丁基-3-甲基叠氮化咪唑鎓（[BMIM]N3）作为一种相对绿色的叠氮化物来源，对异汀类或各种芳香醛进行了反应。计算得出的热力学结果与实验观察到的区域选择性可靠吻合。从电子学角度来看，我们还通过分子中原子的量子理论分析评估了区域选择性的性质。
• Catalyst-free, aqueous and highly diastereoselective synthesis of new 5-substituted 1H-tetrazoles via a multi-component domino Knoevenagel condensation/1,3 dipolar cycloaddition reaction
  作者：Zeinab Noroozi Tisseh、Minoo Dabiri、Mohsen Nobahar、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.044

  日期：2012.2

  An approach for the synthesis of new 5-substituted-tetrazoles via multi-component domino Knoevenagel condensation/1,3 dipolar cycloaddition reaction of carbonyl compounds, malononitrile and sodium azide in water without assistance of any catalyst has been reported. This general protocol provides a wide variety of 5-substituted 1H-tetrazoles in good yields under mild reaction conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.