3,3-二甲基-6-氧杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 | 266341-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 3,3-二甲基-6-氧杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮
• 中文别名: 1H,5H-吡咯并[2,1-c][1,4]氧杂氮杂卓-1,5-二酮,六氢-4-亚甲基-,(9aS)-
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2,3-epoxy-cyclopentan-1,4-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4,5-epoxy-cyclopentan-1,3-dione；3,3-Dimethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
• CAS: 266341-08-6
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: KCDIQZYVIAYYCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-6-氧杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 在 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,5R)-5-ethyl-3,3-dimethyl-2,4-dimethylidenecyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Catalytic and Enantioselective Desymmetrization of Symmetrical Methylidene Cycloalkene Oxides

  摘要：

  [GRAPHICS]Chiral copper complexes of C-2-symmetrical phosphoroamidites were found to be highly effective catalysts for both kinetic resolution and novel desymmetrization reactions of new methylidene epoxycycloalkanes.

  DOI：

  10.1021/ol005584o
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-环戊烯-13-二酮 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到3,3-二甲基-6-氧杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A New Catalytic and Enantioselective Desymmetrization of Symmetrical Methylidene Cycloalkene Oxides

  摘要：

  [GRAPHICS]Chiral copper complexes of C-2-symmetrical phosphoroamidites were found to be highly effective catalysts for both kinetic resolution and novel desymmetrization reactions of new methylidene epoxycycloalkanes.

  DOI：

  10.1021/ol005584o

文献信息

• A New Catalytic and Enantioselective Desymmetrization of Symmetrical Methylidene Cycloalkene Oxides
  作者：Fabio Bertozzi、Paolo Crotti、Franco Macchia、Mauro Pineschi、Alexander Arnold、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol005584o

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]Chiral copper complexes of C-2-symmetrical phosphoroamidites were found to be highly effective catalysts for both kinetic resolution and novel desymmetrization reactions of new methylidene epoxycycloalkanes.