2-(4-bromo-benzylidene)benzo[1,3]dithiole | 1156544-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-bromo-benzylidene)benzo[1,3]dithiole
• 英文别名: 2-(4-bromobenzylidene)-1,3-benzodithiole；2-[(4-Bromophenyl)methylidene]-1,3-benzodithiole；2-[(4-bromophenyl)methylidene]-1,3-benzodithiole
• CAS: 1156544-06-7
• 化学式: C₁₄H₉BrS₂
• 分子量: 321.261
• InChiKey: GHJQSJZTTCKHQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  432.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-benzylidene)benzo[1,3]dithiole 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4'-benzo[1,3]dithiol-2-ylidenemethyl-biphenyl-4-yl)-2-cyano-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-Dithiol-2-ylidene 衍生物的染料敏化太阳能电池：取代基和 π-Spacer 对效率的影响

  摘要：

  为染料敏化太阳能电池开发了四种新型 1,3-二硫醇-2-亚基染料 BDY-1、BDY-2、BDY-3 和 BDY-4。在这些染料中，BDY-4含有一个9,9-二丁基-9H-芴间隔基和一个苯基...

  DOI：

  10.1246/cl.130931
• 作为产物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dithiol-2-yltriphenylphosphonium tetrafluoroborate 、 对溴苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到2-(4-bromo-benzylidene)benzo[1,3]dithiole
  参考文献：
  名称：

  带有6-芳基-1,4-二硫富富烯的四硫富瓦烯的合成与性能。

  摘要：

  通过钯催化的直接C–H芳基化反应合成了带有6-芳基-1,4-二硫富烯基的新型多级氧化还原四硫富瓦烯（TTF）。在催化量的Pd（OAc）2，P（t- Bu 3）·HBF 4和过量的Cs 2 CO 3存在下，TTF的C–H芳基化与数个带有1,3-芳基溴的芳基化二硫醇-2-亚烷基有效地发生以产生相应的π-共轭分子。我们还通过数字仿真成功地估算了所获得化合物的每个氧化步骤中的氧化电位和电子数量。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.86

文献信息

• Light-Induced Synthesis of π-Extended Tetrathiafulvalenes Incorporating Ferrocenes: An Efficient Route for the Synthesis of Electron-Donor Materials
  作者：Abdelwareth Sarhan、Carsten Bolm

  DOI：10.1055/s-0028-1087974

  日期：——

  4-dithiafulvenes to sunlight or UV light at ambient temperature. In the resulting chalcogenofulvalenes the 1,3-dithiole ring systems are separated by conjugated spacers. Extended TTF analogues are obtained by insertion of linear π-conjugated spacers (C=C-C=C) of increasing dimensions between the two 1,4-dithiafulvenyl moieties. Wittig-Horner reaction - 1,4-dithiafulvenes - ferrocene - oxidative dimerization - sunlight

  开发了一种新的合成π-延伸的四硫富瓦烯的方法。该协议基于环境温度下1,4-二硫富丁烯对阳光或紫外线的照射。在得到的硫属元素富瓦烯中，1,3-二硫环系统被共轭的间隔基隔开。延伸的TTF类似物是通过在两个1，4-二硫富叶富烯基部分之间插入尺寸递增的线性π-共轭间隔基（C ＝ CC ＝ C）而获得的。 WiTTig-Horner反应-1,4-二硫富富烯-二茂铁-氧化二聚作用-日光-π扩展的四硫富瓦烯-有机导体-电化学性质-电荷转移络合物