3-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanone | 80361-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-p-tolylsulfonylcyclopentanone；3-tosylcyclopentan-1-one；3-(toluene-4-sulfonyl)cyclopentanone；3-(4-Methylphenyl)sulfonylcyclopentan-1-one
• CAS: 80361-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: WAEWWHWRWXIEFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到(1R*,3S*)-3-(p-toluenesulfonyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基磺酰基环烷醇某些衍生物的分子内环化反应的研究

  摘要：

  3-芳基磺酰基环己醇和庚醇的碳酸酯和酰基衍生物在－78℃下用THF中的LHMDS脱质子后，进行分子内环化反应，以合成有用的产率得到双环内酯或相应的酰基转移产物。相反，相应的环戊基衍生物显示出不同的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01535-3
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以92.5%的产率得到3-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofcis-Jasmoneviathe Retroaldol-aldol Condensation of 3-(cis-3-Hexenyl)-2-cyclopentenone in an Autoclave

  摘要：

  cis-茉莉酮是通过2-环戊烯酮高效合成的。将2-环戊烯酮与对甲苯磺酸钠反应，获得3-(对甲苯基磺酰)环戊酮，产率为92.5%。在保护酮之后，用cis-1-溴-3-己烯对磺酮进行烷基化，然后用5%的盐酸在四氢呋喃中进行去磺化，得到3-(cis-3-己烯基)-2-环戊烯酮，产率良好。在不锈钢高压釜中，使用5%氢氧化钠对环戊烯酮进行逆醇缩-醇缩缩合反应，产得cis-茉莉酮，产率为80%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3931

文献信息

• FeCl₃/TMSCl: An Effective Catalytic System for the Conjugate Addition of Sodium <i>p</i>-Toluenesulfinate to α,β-Enones
  作者：B. Sreedhar、M. Reddy、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-2008-1077967

  日期：——

  A new protocol for the β-sulfonation of α,β-unsaturated carbonyl compounds is described. The method employs FeCl3 as catalyst and TMSCl as additive for conjugate addition of sodium p-toluenesulfinate to enones.

  描述了一种针对α,β-不饱和羰基化合物的新β-硫化协议。该方法采用FeCl3作为催化剂，并使用TMSCl作为添加剂，实现苯亚磺酸钠对烯酮的共轭加成反应。
• Ethyl Glyoxylate <i>N</i>-Tosylhydrazone as Sulfonyl-Transfer Reagent in Base-Catalyzed Sulfa-Michael Reactions
  作者：Maitane Fernández、Uxue Uria、Lucia Orbe、Jose L. Vicario、Efraím Reyes、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo402518q

  日期：2014.1.3

  Ethyl glyoxylate N-tosylhydrazone has been identified as an excellent sulfonyl anion surrogate in the DBU-catalyzed conjugate addition reaction with enones and enals for the synthesis of functionalized sulfones. The reaction proceeds under base-catalyzed conditions and provides a direct access to γ-keto- and γ-hydroxy sulfones in a simple and reliable way through a sulfa-Michael reaction that proceeds

  在DBU催化的与烯酮和烯醛的共轭加成反应中，乙醛酸N-甲苯磺酰hydr已被认为是出色的磺酰基阴离子替代物，用于合成功能化的砜。该反应在碱催化的条件下进行，并通过磺胺-迈克尔反应以简单可靠的方式直接获得γ-酮基和γ-羟基砜，并以高收率和化学选择性进行。
• A Synthesis of (±)-Aplydactone
  作者：Robin Meier、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201604102

  日期：2016.9.5

  unusual brominated sesquiterpenoid isolated from the sea hare Aplysia dactylomela. Its highly strained skeleton contains two four‐ and three six‐membered rings and features three adjacent quaternary carbon atoms. Although it is most likely of photochemical origin, attempts to generate it from a chamigrane precursor have failed thus far. In this work, we present a total synthesis of aplydactone that

  Aplydactone是从海兔Aplysia dactylomela中分离出来的一种不寻常的溴化倍半萜。它的高应变骨架包含两个四和三个六元环，并具有三个相邻的季碳原子。尽管它很可能是光化学来源的，但是迄今为止，从chamigrane前体生成它的尝试一直以失败告终。在这项工作中，我们提出了一个依赖于两个光化学关键步骤而不是仿生而是在建立两个环丁烷环方面非常有效的光化学关键步骤的全合成内酯。我们的合成还具有不寻常的Barbier型环化作用，并在新的自由基条件下达到顶点，从而安装了天然产物的位阻仲溴。
• Metal-free synthesis of γ-ketosulfones through Brønsted acid-promoted conjugate addition of sulfinamides
  作者：Nicolas Gigant、Sami Kayal、Emmanuelle Drège、Delphine Joseph

  DOI：10.1039/d3ra08675e

  日期：——

  A straightforward and general metal-free method has been developed to add sufinamide-derived sulfone units on Michael acceptors under mild conditions. This reaction enables the preparation of a large variety of original γ-ketosulfones, of which only a few synthetic methods have been reported. The mild reaction conditions used tolerate a wide diversity of functional groups and empower the implementation

  开发了一种简单且通用的无金属方法，可以在温和条件下在迈克尔受体上添加磺酰胺衍生的砜单元。该反应能够制备多种原始γ-​​酮砜，其中仅报道了少数合成方法。所使用的温和反应条件可耐受多种官能团，并有助于实施后期官能化策略。
• Preparation and stereochemistry of methylation of some cycloalkyl sulfones
  作者：Irvin Rothberg、Boby Sundoro、George Balanikas、Sheldon Kirsch

  DOI：10.1021/jo00171a037

  日期：1983.11