3-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanone | 80361-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-p-tolylsulfonylcyclopentanone；3-tosylcyclopentan-1-one；3-(toluene-4-sulfonyl)cyclopentanone；3-(4-Methylphenyl)sulfonylcyclopentan-1-one
• CAS: 80361-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: WAEWWHWRWXIEFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到(1R*,3S*)-3-(p-toluenesulfonyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基磺酰基环烷醇某些衍生物的分子内环化反应的研究

  摘要：

  3-芳基磺酰基环己醇和庚醇的碳酸酯和酰基衍生物在－78℃下用THF中的LHMDS脱质子后，进行分子内环化反应，以合成有用的产率得到双环内酯或相应的酰基转移产物。相反，相应的环戊基衍生物显示出不同的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01535-3
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以92.5%的产率得到3-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofcis-Jasmoneviathe Retroaldol-aldol Condensation of 3-(cis-3-Hexenyl)-2-cyclopentenone in an Autoclave

  摘要：

  cis-茉莉酮是通过2-环戊烯酮高效合成的。将2-环戊烯酮与对甲苯磺酸钠反应，获得3-(对甲苯基磺酰)环戊酮，产率为92.5%。在保护酮之后，用cis-1-溴-3-己烯对磺酮进行烷基化，然后用5%的盐酸在四氢呋喃中进行去磺化，得到3-(cis-3-己烯基)-2-环戊烯酮，产率良好。在不锈钢高压釜中，使用5%氢氧化钠对环戊烯酮进行逆醇缩-醇缩缩合反应，产得cis-茉莉酮，产率为80%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3931

文献信息

• FeCl₃/TMSCl: An Effective Catalytic System for the Conjugate Addition of Sodium <i>p</i>-Toluenesulfinate to α,β-Enones
  作者：B. Sreedhar、M. Reddy、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-2008-1077967

  日期：——

  A new protocol for the β-sulfonation of α,β-unsaturated carbonyl compounds is described. The method employs FeCl3 as catalyst and TMSCl as additive for conjugate addition of sodium p-toluenesulfinate to enones.

  描述了一种针对α,β-不饱和羰基化合物的新β-硫化协议。该方法采用FeCl3作为催化剂，并使用TMSCl作为添加剂，实现苯亚磺酸钠对烯酮的共轭加成反应。
• Ethyl Glyoxylate <i>N</i>-Tosylhydrazone as Sulfonyl-Transfer Reagent in Base-Catalyzed Sulfa-Michael Reactions
  作者：Maitane Fernández、Uxue Uria、Lucia Orbe、Jose L. Vicario、Efraím Reyes、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo402518q

  日期：2014.1.3

  Ethyl glyoxylate N-tosylhydrazone has been identified as an excellent sulfonyl anion surrogate in the DBU-catalyzed conjugate addition reaction with enones and enals for the synthesis of functionalized sulfones. The reaction proceeds under base-catalyzed conditions and provides a direct access to γ-keto- and γ-hydroxy sulfones in a simple and reliable way through a sulfa-Michael reaction that proceeds

  在DBU催化的与烯酮和烯醛的共轭加成反应中，乙醛酸N-甲苯磺酰hydr已被认为是出色的磺酰基阴离子替代物，用于合成功能化的砜。该反应在碱催化的条件下进行，并通过磺胺-迈克尔反应以简单可靠的方式直接获得γ-酮基和γ-羟基砜，并以高收率和化学选择性进行。
• Synthesis of<i>cis</i>-Jasmone<i>via</i>the Retroaldol-aldol Condensation of 3-(<i>cis</i>-3-Hexenyl)-2-cyclopentenone in an Autoclave
  作者：Takashi Yoshida、Shojiro Saito

  DOI：10.1246/bcsj.55.3931

  日期：1982.12

  cis-Jasmone was efficiently synthesized from 2-cyclopentenone. The treatment of 2-cyclopentenone with sodium p-toluenesulfinate gave 3-(p-tolylsulfonyl)cyclopentanone in a 92.5% yield. The alkylation of the sulfone, after the protection of the ketone, with cis-1-bromo-3-hexene, followed by desulfonylation with 5% hydrochloric acid in tetrahydrofuran, afforded 3-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentenone in a good yield. The retroaldol-aldol condensation of the cyclopentenone in a stainless steel autoclave in presence of 5% sodium hydroxide yielded cis-jasmone in a 80% yield.

  cis-茉莉酮是通过2-环戊烯酮高效合成的。将2-环戊烯酮与对甲苯磺酸钠反应，获得3-(对甲苯基磺酰)环戊酮，产率为92.5%。在保护酮之后，用cis-1-溴-3-己烯对磺酮进行烷基化，然后用5%的盐酸在四氢呋喃中进行去磺化，得到3-(cis-3-己烯基)-2-环戊烯酮，产率良好。在不锈钢高压釜中，使用5%氢氧化钠对环戊烯酮进行逆醇缩-醇缩缩合反应，产得cis-茉莉酮，产率为80%。
• Metal-free synthesis of γ-ketosulfones through Brønsted acid-promoted conjugate addition of sulfinamides
  作者：Nicolas Gigant、Sami Kayal、Emmanuelle Drège、Delphine Joseph

  DOI：10.1039/d3ra08675e

  日期：——

  A straightforward and general metal-free method has been developed to add sufinamide-derived sulfone units on Michael acceptors under mild conditions. This reaction enables the preparation of a large variety of original γ-ketosulfones, of which only a few synthetic methods have been reported. The mild reaction conditions used tolerate a wide diversity of functional groups and empower the implementation

  开发了一种简单且通用的无金属方法，可以在温和条件下在迈克尔受体上添加磺酰胺衍生的砜单元。该反应能够制备多种原始γ-​​酮砜，其中仅报道了少数合成方法。所使用的温和反应条件可耐受多种官能团，并有助于实施后期官能化策略。
• Preparation and stereochemistry of methylation of some cycloalkyl sulfones
  作者：Irvin Rothberg、Boby Sundoro、George Balanikas、Sheldon Kirsch

  DOI：10.1021/jo00171a037

  日期：1983.11