5-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid benzyl ester | 69386-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1R,4R)-5-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 69386-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: LDLWQXAZCZAMRO-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-170 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Benzyloxycarbonyl-2-oxo-6-aza-3-oxabicyclo<3.2.2>nonan
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Piperidine Synthesis via Regiospecific Baeyer-Villiger Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28551
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-6-syn-iodo-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-one 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到5-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基羰基-2-氮杂双环[2.2。]中碘和溴离子的加成过程[2.2。n ] alk-5-烯（n = 1,2）

  摘要：

  已发现将碘鎓-X试剂添加到N-烷氧基羰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯和同源的2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯中可以反映出添加碘的结果。溴X试剂。仅观察到重排产物，这些ha离子试剂中的任何一种都与氮杂双[2.2.1]庚-5-烯反应。对于氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯，除了IOH或BrOH外，氮的参与还取决于N-烷氧基羰基。通过较大的N -Boc，N -Cbz或N -Troc保护基，C处的亲核攻击形成未重排的5-抗-羟基-6- syn -I（或Br）-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷5在合成hal离子上 X射线分析重新确定了N-甲基-8-抗溴4-抗羟基-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的结构。

  DOI：

  10.1021/jo702153q

文献信息

• KROW, G. R.;JOHNSON, C. A.;GUARE, J. P.;KUBRAK, D.;HENZ, K. J.;SHAW, D. A+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5239-5243
  作者：KROW, G. R.、JOHNSON, C. A.、GUARE, J. P.、KUBRAK, D.、HENZ, K. J.、SHAW, D. A+

  DOI：——

  日期：——
• Neighboring Group Participation in the Additions of Iodonium and Bromonium Ions to <i>N</i>-Alkoxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.<i>n</i>]alk-5-enes (<i>n</i> = 1,2)
  作者：Grant R. Krow、Deepa Gandla、Weiwei Guo、Ryan A. Centafont、Guoliang Lin、Charles DeBrosse、Philip E. Sonnet、Charles W. Ross、Harri G. Ramjit、Patrick J. Carroll、Kevin C. Cannon

  DOI：10.1021/jo702153q

  日期：2008.3.1

  Additions of iodonium-X reagents to N-alkoxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes and the homologous 2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-enes have been found to mirror the outcomes of additions of bromonium-X reagents. Only rearranged products were observed for reactions of either of these halonium ion reagents with the azabicylo[2.2.1]hept-5-enes. For the azabicyclo[2.2.2]oct-5-enes, nitrogen participation in

  已发现将碘鎓-X试剂添加到N-烷氧基羰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯和同源的2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯中可以反映出添加碘的结果。溴X试剂。仅观察到重排产物，这些ha离子试剂中的任何一种都与氮杂双[2.2.1]庚-5-烯反应。对于氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯，除了IOH或BrOH外，氮的参与还取决于N-烷氧基羰基。通过较大的N -Boc，N -Cbz或N -Troc保护基，C处的亲核攻击形成未重排的5-抗-羟基-6- syn -I（或Br）-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷5在合成hal离子上 X射线分析重新确定了N-甲基-8-抗溴4-抗羟基-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的结构。
• Stereospecific Piperidine Synthesis via Regiospecific Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：Grant R. Krow、Constance Johnson

  DOI：10.1055/s-1979-28551

  日期：——