(S)-N-2-phenylpropionyl-1,2,4-triazole | 1213788-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-2-phenylpropionyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 1213788-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: YENUABTVJZVCBL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-N-2-phenylpropionyl-1,2,4-triazole 在 Candida antarctica lipase B 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 (S)-N-2-phenylpropionyl-1,2,4-triazole 、 (R)-(-)-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  左旋吡唑中含取代基的（R，S）-吡唑化物的动力学拆分，可提高脂肪酶对映选择性

  摘要：

  以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）为模型体系，通过水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-吡咯内酯水解为模型系统，其中含有（R，S）-吡唑并含有3-，4-选择3，4-或3，4-取代的吡唑部分作为制备各种含有α-手性中心的光学纯羧酸的最佳底物。对于（酶活性的很大的改进- [R ）具有优异的对映选择性-对映体（V - [R / V小号 > 100）可获得，如果（[R ，小号含有留下的3-或3,4-取代的吡唑部分的R-吡唑化物用于在无水MTBE中由甲醇水解或醇解。对（R，S）-N -2-苯基丙酰基吡唑的详细动力学分析表明，在离开的吡唑部分中较大的3-取代基（例如3-（3-溴苯基）或3-（2-吡啶基））对降低无水MTBE中反应缓慢的对映异构体的催化丝氨酸的亲核攻击和质子转移，以及水饱和MTBE中两种对映异构体的亲和性和底物亲和力。该拆分平台还成功应用于通过水饱和的环己烷中的（R，S）-吡唑

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.04.003

文献信息

• (<i>R</i>,<i>S</i>)-Azolides as Novel Substrates for Lipase-Catalyzed Hydrolytic Resolution in Organic Solvents
  作者：Pei-Yun Wang、Ying-Ju Chen、An-Chi Wu、Yi-Sheng Lin、Min-Fang Kao、Jin-Ru Chen、Jyun-Fen Ciou、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1002/adsc.200900391

  日期：2009.10

  property and lipase resolution ability in the development of a new resolution process for preparing optically pure carboxylic acids. With the Candida antarctica lipase B (CALB)-catalyzed hydrolysis of (R,S)-N-profenylazoles in organic solvents as the model system, (R,S)-N-profenyl-1,2,4-triazoles instead of their corresponding ester analogues were exploited as the best substrates for preparing optically

  偶氮化合物，即N-酰基唑，作为通用的酰化试剂已在文献中充分表征，其中唑结构不仅可以充当更好的离去基团，还可以使羰基碳更具亲电性，并易于发生亲核攻击。因此，期望在开发用于制备光学纯的羧酸的新的拆分方法的开发中结合这种独特的性质和脂肪酶的拆分能力。以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）-在有机溶剂中催化（R，S）-N-丙烯烯基唑的水解为模型系统，（R，S）-N-profenyl-1,2,4-三唑代替其相应的酯类似物被用作制备光学纯的profen（即2-芳基丙酸）的最佳底物。在45°C下水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-偶氮内酯的结构反应性相关性以及彻底的动力学分析进一步用于阐明四面体加合物的限速形成在酰化步骤中，没有CN键断裂或具有适度的CN键断裂与CO键形成协同作用。容易制备底物，高酶反应性和对映体选择性以及通过水萃取容易回收产物和残留底物的优势证明了使用（R，S）-偶氮内酯作为酶促拆分过程的新型底物。
• Improvements of enzyme activity and enantioselectivity in lipase-catalyzed alcoholysis of (R,S)-azolides
  作者：An-Chi Wu、Pei-Yun Wang、Yi-Sheng Lin、Min-Fang Kao、Jin-Ru Chen、Jyun-Fen Ciou、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.11.001

  日期：2010.3

  With Candida antarctica lipase B (CALB)-catalyzed alcoholysis of (R,S)-naproxenyl 1,2,4-triazolide at the optimal conditions (i.e. anhydrous MTBE as the solvent, and methanol as the acyl acceptor at 45 degrees C) as the model system, the enzyme enantioselectivity in terms of V-R/V-S = 105.8 and specific activity for the fast-reacting (R)-azolide V-R/(E-t) = 0.979 mmol/(h g) were greatly improved in comparison with V-R/V-S = 8.0 and V-R/(E-t) = 0.113 mmol/(h g) of using (R,S)-naproxenyl 2,2,2-trifluoroethyl ester as the substrate. The resolution strategy was successfully extended to other (R,S)-profenyl 1,2,4-triazolides and lipases from Candida rugosa (Lipase MY) and Carica papaya (CPL) having opposite enantioselectivity to CALB. Moreover, the kinetic constants were estimated, compared with those obtained via hydrolysis, and employed for modeling time-course conversions of (R,S)-naproxenyl 1,2,4-triazolide in anhydrous MTBE. The advantages of easy substrate preparation, high enzyme reactivity and enantioselectivity, as well as easy product separation from the remaining substrate via reactive extraction demonstrate merits of using (R,S)-azolides but not the corresponding esters for the alcoholytic resolution. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Kinetic resolution of (R,S)-pyrazolides containing substituents in the leaving pyrazole for increased lipase enantioselectivity
  作者：Pei-Yun Wang、Chia-Hui Wu、Jyun-Fen Ciou、An-Chi Wu、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.04.003

  日期：2010.9

  With hydrolysis of (R,S)-azolides in water-saturated methyl tert-butyl ether (MTBE) via Candida antarctica lipase B (CALB) as the model system, (R,S)-pyrazolides containing a leaving 3-, 4- or 3,4-substituted-pyrazole moiety are selected as the best substrates for preparing various optically pure carboxylic acids containing an α-chiral center. Great improvements of enzyme activity for the (R)-enantiomers

  以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）为模型体系，通过水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-吡咯内酯水解为模型系统，其中含有（R，S）-吡唑并含有3-，4-选择3，4-或3，4-取代的吡唑部分作为制备各种含有α-手性中心的光学纯羧酸的最佳底物。对于（酶活性的很大的改进- [R ）具有优异的对映选择性-对映体（V - [R / V小号 > 100）可获得，如果（[R ，小号含有留下的3-或3,4-取代的吡唑部分的R-吡唑化物用于在无水MTBE中由甲醇水解或醇解。对（R，S）-N -2-苯基丙酰基吡唑的详细动力学分析表明，在离开的吡唑部分中较大的3-取代基（例如3-（3-溴苯基）或3-（2-吡啶基））对降低无水MTBE中反应缓慢的对映异构体的催化丝氨酸的亲核攻击和质子转移，以及水饱和MTBE中两种对映异构体的亲和性和底物亲和力。该拆分平台还成功应用于通过水饱和的环己烷中的（R，S）-吡唑