methyl 3-(2-aminophenylthio)propanoate | 91012-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 3-(2-aminophenylthio)propanoate
• 英文别名: 3-(2-Amino-phenylmercapto)-propionsaeure-methylester；Methyl 3-(2-aminophenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 91012-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: RMDRPWZBJXVJIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-160 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-aminophenylthio)propanoate 以 萘烷 为溶剂， 以30%的产率得到2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Levai, Albert; Puzicha, Gisbert, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 623 - 632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-propionic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到methyl 3-(2-aminophenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Levai, Albert; Puzicha, Gisbert, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 623 - 632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of Cinanserin Analogs as Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus 3CL Protease Inhibitors
  作者：Qingang Yang、Lili Chen、Xuchang He、Zhenting Gao、Xu Shen、Donglu Bai

  DOI：10.1248/cpb.56.1400

  日期：——

  The severe acute respiratory syndrome (SARS) coronavirus 3CL protease is an attractive target for the development of anti-SARS drugs. In this paper, cinanserin (1) analogs were synthesized and tested for the inhibitory activities against SARS-coronavirus (CoV) 3CL protease by fluorescence resonance energy transfer (FRET) assay. Four analogs show significant activities, especially compound 26 with an IC50 of 1.06 μM.

  严重急性呼吸系统综合征（SARS）冠状病毒 3CL 蛋白酶是开发抗 SARS 药物的一个有吸引力的靶点。本文合成了西奈丝林(1)类似物，并通过荧光共振能量转移（FRET）检测了其对 SARS 冠状病毒（CoV）3CL 蛋白酶的抑制活性。四个类似物显示出明显的活性，尤其是化合物 26，其 IC50 为 1.06 μ<小>M。
• Rongalite® and base-promoted cleavage of disulfides and subsequent Michael addition to α,β-unsaturated ketones/esters: an odorless synthesis of β-sulfido carbonyl compounds
  作者：Wenxue Guo、Guangshu Lv、Jiuxi Chen、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.001

  日期：2010.3

  A highly practical method to access beta-sulfido carbonyl compounds was developed, which could be conducted without any expensive reagent, special apparatus/technique, and no requirement of metal catalysts. beta-Sulfido carbonyl compounds were formed at room temperature, in short time and with high chemoselectivity in good to excellent yields. A plausible mechanism for the role of Rongalite (R), as a promoter for the cleavage of disuffides generating thiolate anions that then undergo facile thia-Michael addition to alpha,beta-unsaturated ketones and esters is proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LEVAI, A.;PUZICHA, G., SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 7, 623-632
  作者：LEVAI, A.、PUZICHA, G.

  DOI：——

  日期：——
• EP0342902A2
  申请人：——

  公开号：EP0342902A2

  公开（公告）日：1989-11-23
• Levai, Albert; Puzicha, Gisbert, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 623 - 632
  作者：Levai, Albert、Puzicha, Gisbert

  DOI：——

  日期：——