benzyl (2R)-2-benzamidopropanoate | 1210348-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-2-benzamidopropanoate
• CAS: 1210348-01-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FMTNHGGUNJJIKA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 苯甲酸 在 三乙烯二胺 、 bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) ether 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以89.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)醚作为多肽合成偶联剂

  摘要：

  双(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)醚 (4) 通过用 2-氯处理 2-羟基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪制备‐4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪，产率 61%。发现与焦碳酸酯等电子的醚 4 能够在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下活化羧酸，在温和的反应条件下产生超活性的三嗪酯。这种新型偶联剂的多功能性通过亲脂性和空间位阻羧酸与胺的缩合以 71-98% 的产率得到证实，并通过在溶液中以高产率和高对映体纯度合成肽，包括含有 Aib-Aib 序列的肽。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200369

文献信息

• Benzotetramisole-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones
  作者：Xing Yang、Guojian Lu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol902969j

  日期：2010.2.19

  Enantioselective acyl transfer catalyst benzotetramisole (BTM) has been found to promote dynamic kinetic resolution of azlactones providing di(1-naphthyl)methyl esters of alpha-amino acids with up to 96% ee.
• Bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) Ether as Coupling Reagent for Peptide Synthesis
  作者：Konrad Jastrzabek、Przemyslaw Bednarek、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1002/cbdv.201200369

  日期：2013.5

  4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield, under mild reaction conditions, superactive triazine esters. Versatility of this new coupling reagent was confirmed by condensation of lipophilic and sterically hindered carboxylic acids with amines in 71–98% yield, and by synthesis of peptides, including those containing Aib‐Aib sequence, in solution with high yield and high enantiomeric purity.

  双(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)醚 (4) 通过用 2-氯处理 2-羟基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪制备‐4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪，产率 61%。发现与焦碳酸酯等电子的醚 4 能够在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下活化羧酸，在温和的反应条件下产生超活性的三嗪酯。这种新型偶联剂的多功能性通过亲脂性和空间位阻羧酸与胺的缩合以 71-98% 的产率得到证实，并通过在溶液中以高产率和高对映体纯度合成肽，包括含有 Aib-Aib 序列的肽。