(4,4-dimethylpent-2-ynylsulfanyl)benzene | 88096-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4,4-dimethylpent-2-ynylsulfanyl)benzene
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1-phenylthio-2-pentyne；[(4,4-Dimethylpent-2-yn-1-yl)sulfanyl]benzene；4,4-dimethylpent-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 88096-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: UVZQUMVCZLWAAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-dimethylpent-2-ynylsulfanyl)benzene 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1514.25h， 生成 2-[1-[3-(2,6-dichlorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-2,2-dimethylpropyl]benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  Arlandini, Emanuele; Ballabio, Marzia; Prada, Luigi Da, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 7, p. 1575 - 1585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiophenolate 、 4,4-dimethylpent-2-ynyl methanesulfonate 以88%的产率得到(4,4-dimethylpent-2-ynylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Unsaturated Azides; Part 17:An Efficient Strategy for the Synthesis­ of Small-Ring Heterocycles via Isomerization of 2-Halo-2H-azirines

  摘要：

  新合成的受体取代丙二烯基卤化物与叠氮酸（HN3）的加成反应，生成了新的1-叠氮-2-卤乙烯衍生物。这些衍生物的光解反应产生了相应的2-卤-2H-氮丙啶。在室温或更低温度下，它们通过卤素的[1,2]-重排不可逆地异构化为其他氮丙啶异构体，产率非常高。这是首次观察到2-卤-2H-氮丙啶如此完整的重排反应。这种合成策略使得从单一的1-叠氮-2-卤乙烯前体中同时获得两种纯形式的氮丙啶异构体成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918513

文献信息

• (Alk-1-ynyl)organylthiocarbenes: generation and reactions with olefins
  作者：K. N. Shavrin、V. D. Gvozdev、I. Yu. Pinus、I. P. Dotsenko、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-005-0152-4

  日期：2004.11

  belonging to previously unknown type of allenic compounds were synthesized by chlorination of 1-organylthioalk-1-ynes 3a–f with N-chlorosuccinimide. The reactions of compounds 1a–f with ButOK in hexane at −20 °C are accompanied by γ-elimination of HCl to give new alk-1-ynyl(organylthio)carbenes 2a–f, which add to olefins to form the corresponding 1-(alk-1-ynyl)-1-organylthiocyclopropanes 5 in yields

  摘要 1-取代的 1-chloro-3-organylthiopropa-1,2-dienes 1a-f 属于以前未知的丙二烯类化合物，通过 1-organylthioalk-1-ynes 3a-f 与 N-氯代琥珀酰亚胺氯化合成。化合物 1a-f 与 ButOK 在 -20 °C 的己烷中的反应伴随着 HCl 的 γ-消除得到新的 alk-1-ynyl(organylthio)carbenes 2a-f，它加到烯烃上形成相应的 1- (alk-1-ynyl)-1-organylthiocyclopropanes 5 的产率高达 60%。实验证实了卡宾 2 的亲电性。
• ARLANDINI, E.;BALLABIO, M.;DA, PRADA, L.;ROSSI, L. M.;TRIMARCO, P., J. CHEM. RES. RES. MICROFICHE, 1983, N 7, 170-171
  作者：ARLANDINI, E.、BALLABIO, M.、DA, PRADA, L.、ROSSI, L. M.、TRIMARCO, P.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Unsaturated Azides; Part 17:An Efficient Strategy for the Synthesis­ of Small-Ring Heterocycles via Isomerization of 2-Halo-2<i>H</i>-azirines
  作者：Klaus Banert、Joseph Rodolph Fotsing

  DOI：10.1055/s-2005-918513

  日期：——

  New acceptor-substituted allenyl halides were synthesized. The addition of hydrazoic acid (HN3) to these allenyl halides led to the formation of new 1-azido-2-haloethene derivatives. The photolysis of the latter compounds afforded the corresponding 2-halo-2H-azirines. At room temperature or below, they isomerized irreversibly by [1,2]-rearrangement of halogen to form other azirine isomers in very good yields. It is the first time that such a complete rearrangement of 2-halo-2H-azirines is observed. This synthetic strategy offers the possibility to observe both azirine isomers in their pure forms from single 1-azido-2-haloethene precursor.

  新合成的受体取代丙二烯基卤化物与叠氮酸（HN3）的加成反应，生成了新的1-叠氮-2-卤乙烯衍生物。这些衍生物的光解反应产生了相应的2-卤-2H-氮丙啶。在室温或更低温度下，它们通过卤素的[1,2]-重排不可逆地异构化为其他氮丙啶异构体，产率非常高。这是首次观察到2-卤-2H-氮丙啶如此完整的重排反应。这种合成策略使得从单一的1-叠氮-2-卤乙烯前体中同时获得两种纯形式的氮丙啶异构体成为可能。
• Arlandini, Emanuele; Ballabio, Marzia; Prada, Luigi Da, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 7, p. 1575 - 1585
  作者：Arlandini, Emanuele、Ballabio, Marzia、Prada, Luigi Da、Rossi, Luisa Maria、Trimarco, Pasqualina

  DOI：——

  日期：——