3,4'-difluorobiphenyl | 72093-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4'-difluorobiphenyl
• 英文别名: 3,4'-Difluorbiphenyl；1-Fluoro-3-(4-fluorophenyl)benzene
• CAS: 72093-44-8
• 化学式: C₁₂H₈F₂
• 分子量: 190.192
• InChiKey: WQQOGHSARCAKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-difluorobiphenyl 、 联硼酸频那醇酯 在 chlorobis(tricyclohexylphosphine)copper(I) 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化本位Fluoroarenes的-Borylation

  摘要：

  本位fluoroarenes的-Borylation已经使用空气稳定的铜配合物作为催化剂来实现的。机理研究表明，反应是通过涉及单电子转移（SET）过程的S RN 1机理而不是通过典型的S N Ar机理进行的。该方法在基材范围方面与先前报道的镍/铜共催化体系不同，并且具有良好的可扩展性。双重和三重IPSO几个二和trifluoroarenes的-borylations也已被有效地实现，从而提高了该方法的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01448
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酸酐 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 生成 3,4'-difluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Catalytic transformation of benzoic anhydrides into fluorenones and biphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00835a010

文献信息

• Air-Stable and Catalytically Active Phosphinous Acid Transition-Metal Complexes
  作者：Boris Kurscheid、Lhoussaine Belkoura、Berthold Hoge

  DOI：10.1021/om200697u

  日期：2012.2.27

  Secondary phosphane oxides R2P(O)H are most frequently used as preligands for phosphinous acid R2POH (R = alkyl, aryl) transition-metal complexes, which are very efficient catalysts for cross-coupling reactions. To investigate the influence of electron-deficient substituents on the catalytic activity, the coordination properties of bis(trifluoromethyl)-, bis(pentafluoroethyl)-, and bis[2,4-bis(tri

  仲膦氧化物R 2 P（O）H最常用作次膦酸R 2的预配体POH（R ​​=烷基，芳基）过渡金属络合物，是交叉偶联反应非常有效的催化剂。为了研究缺电子取代基对催化活性，双（三氟甲基）-，双（五氟乙基）-和双[2,4-双（三氟甲基）苯基]次膦酸对催化相关金属的配位性能的影响，例如钯和铂。新型次膦酸钯配合物在Heck和Suzuki交叉偶联反应中显示出高催化活性。由于这些过程对反应条件的强烈依赖，因此进行了以1-溴-3-氟苯和苯基硼酸为模型反应物的系统溶剂和碱的筛选。最有效的溶剂/碱系统由2-丙醇和磷酸钾组成，在室温下放置20 h后，催化剂的负载量为0.01 mol％的钯时，可提供完全转化率和TON约为10000。在室温下20小时后，仅0.004mol％钯的催化剂负载仍导致几乎完全转化。在催化反应过程中，形成相应的次膦酸R观察到2 P（O）OH。进一步的研究得出结论，钯纳米颗粒代表了催化活性物质。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MCCAULEY John A.

  公开号：US20170217986A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention is directed to 2,6-morpholine derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z 1 , Z 2 , V 1 , V 2 , V 3 , R 6 , R 6A , and X are defined herein. The invention also relates to methods of using the 2,6-morpholine derivatives of the invention for the inhibition of HV protease, the inhibition of HV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  本发明涉及Formula (I)的2,6-吗啉衍生物及其药用盐，其中Z1、Z2、V1、V2、V3、R6、R6A和X在此被定义。该发明还涉及使用该发明的2,6-吗啉衍生物来抑制HV蛋白酶、抑制HV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病的发作或进展的方法。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分使用，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• N-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–1-Methylimidazole Complex-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Sulfonates with Arylboronic Acids
  作者：Zhan-Yong Wang、Gao-Qi Chen、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/jo301270t

  日期：2012.8.3

  the Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfonates including tosylates and phenylsulfonates with arylboronic acids, giving the desired coupling products in good to high yields. Acceptable yields can also be achieved even by using the less reactive mesylates as the substrates. It is worthy of noting here that this is the first example of NHC–Pd(II) complex-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfonates

  人们发现，定义明确的NHC-Pd（II）-Im配合物1是Suzuki-Miyaura将芳基磺酸盐（包括甲苯磺酸盐和苯磺酸盐）与芳基硼酸偶联的有效催化剂，从而以高至高收率提供了所需的偶联产物。即使通过使用反应性较低的甲磺酸酯作为底物也可以达到可接受的产率。在此值得注意的是，这是NHC-Pd（II）络合物催化的芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联的第一个实例，为合成联芳基化合物提供了一种廉价，方便且可替代的方法。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids
  作者：Zhan-Yong Wang、Qin-Na Ma、Ren-Hao Li、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c3ob41382a

  日期：——

  showed efficient catalytic activity toward the Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids or potassium phenyltrifluoroborate, giving the expected coupling products in good to high yields. It should be noted that this is the first example so far of the phosphine-free, NHC–Pd(II) complexes catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids.

  现成的NHC-Pd（II）-Mp配合物2对芳基氨基磺酸与芳基硼酸或苯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联显示出有效的催化活性，从而以高至高收率提供了预期的偶联产物。应当指出，这是迄今为止不含膦的NHC-Pd（II）配合物催化氨基磺酸芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应的第一个例子。
• Palladium(II)-catalyzed oxidative coupling of arenes by thallium(III)
  作者：Anatoly K. Yatsimirsky、Sergei A. Deiko、Alexander D. Ryabov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91964-7

  日期：1983.1

  thallium(III) trifluoroacetate in the presence of catalytic amounts of palladium(II) acetate affords biaryls in good yields. The GLC study of the isomer distribution has shown that 4,4 '-biaryls are the major products. Thus, the pure 4,4 '-biaryls can be easily isolated either by recrystallization or column chromatography. The competitive experiments and kinetic study using arenes and arylthallium derivatives

  在催化量的乙酸钯（II）存在下，通过三氟乙酸fluoro（III）用供电子键和中度吸电子取代基氧化苯，可得到高产率的联芳基。对异构体分布的GLC研究表明，4,4'-联芳基是主要产物。因此，可以通过重结晶或柱色谱法容易地分离出纯的4,4'-联芳基。使用芳烃和芳基al衍生物作为起始原料的竞争性实验和动力学研究以及淬灭实验表明，反应的第一步是芳烃的快速th化以形成芳基intermediate中间体ArTl（OOCCF 3）2。后者经历与三聚体Pd 3（OAc）6解聚形成的单体络合物Pd（OAc）2反应的速率确定性金属转移步骤。随后芳基钯物质的快速分解得到最终的反应产物。芳烃的盐酸盐化和用ArTl（OOCCF 3）2中的Pd II取代Tl III的特征分别是Hammett图的斜率分别为-5.6（XXX +）和-3.0（XXX）。