5-phenylsulfanyl-thiazol-2-ylamine | 59278-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenylsulfanyl-thiazol-2-ylamine
• 英文别名: 5-Phenylmercapto-thiazol-2-ylamin；2-Amino-5-phenylmercapto-thiazole；2-Amino-5-phenylthiothiazol；NoName_3538；5-phenylsulfanyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 59278-80-7
• 化学式: C₉H₈N₂S₂
• mdl: MFCD25965149
• 分子量: 208.308
• InChiKey: ZUAYQPHREWPVLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  395.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylsulfanyl-thiazol-2-ylamine 生成 2-Brom-5-phenylthiothiazol
  参考文献：
  名称：

  BOSCO M.; FORLANI L.; TODESCO P. E.; TROISI L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 2 , 1976, NO 4, 398-402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiophenolate 在 盐酸 、 1,2-丙二醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-phenylsulfanyl-thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Mahajanshetti,C.S. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 427 - 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140080825A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运体或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”），以及与其相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运体介导的疾病的方法。
• Synthesis and evaluation of phenylimidazole FabK inhibitors as new Anti-C. Difficile agents
  作者：Krissada Norseeda、Fahad Bin Aziz Pavel、Jacob T. Rutherford、Humna N. Meer、Chetna Dureja、Julian G. Hurdle、Kirk E. Hevener、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117330

  日期：2023.6

  antibacterial activity in the low micromolar range. In these studies, we sought to expand our knowledge of the SAR of the phenylimidazole CdFabK inhibitor series while improving the potency of the compounds. Three main series of compounds were synthesized and evaluated based on: 1) pyridine head group modifications including the replacement with a benzothiazole moiety, 2) linker explorations, and 3) phenylimidazole

  以前，1-((4-(4-溴苯基)-1 H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-(吡啶-2-基硫基)噻唑-2-基)脲带有对溴研究表明，该取代对艰难梭菌烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 II 酶 FabK 具有选择性抑制活性。该化合物对Cd FabK 的抑制作用在低微摩尔范围内具有良好的抗菌活性。在这些研究中，我们试图扩大对苯基咪唑Cd FabK 抑制剂系列 SAR 的了解，同时提高化合物的效力。合成并评估了三个主要系列的化合物，基于：1）吡啶头基修饰，包括用苯并噻唑部分取代，2）接头探索，以及3）苯基咪唑尾基修饰。总体而言，在保持全细胞抗菌活性的同时，实现了Cd FabK 抑制的改善。具体地，化合物1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-((3-(三氟甲基)吡啶-2-基)硫基)噻唑-2 -基)脲、1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(6-(三氟甲基)苯并[
• Azo Dyes from Substituted 2-Aminothiazoles¹
  作者：J. B. DICKEY、E. B. TOWNE、M. S. BLOOM、W. H. MOORE、H. M. HILL、H. HEYNEMANN、D. G. HEDBERG、D. C. SIEVERS、M. V. OTIS

  DOI：10.1021/jo01084a010

  日期：1959.2
• Phenylimidazole derivatives as specific inhibitors of bacterial enoyl-acyl carrier protein reductase FabK
  作者：Tomohiro Ozawa、Hideo Kitagawa、Yasuo Yamamoto、Sho Takahata、Maiko Iida、Yumi Osaki、Keiko Yamada

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.050

  日期：2007.12

  Bacterial enoyl-acyl carrier protein (ACP) reductases (FabI and FabK) catalyze the final step in each cycle of bacterial fatty acid biosynthesis and are attractive targets for the development of new antibacterial agents. Here, we report the development of novel FabK inhibitors with antibacterial activity against Streptococcus pneumoniae. Based on structure-activity relationship (SAR) studies of our screening hits, we have developed novel phenylimidazole derivatives as potent FabK inhibitors. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9550761B2
  申请人：——

  公开号：US9550761B2

  公开（公告）日：2017-01-24