4-(2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamido)-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid | 1426806-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamido)-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[[2-(4-Ethylsulfonylphenyl)acetyl]amino]-2-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]benzoic acid；5-[[2-(4-ethylsulfonylphenyl)acetyl]amino]-2-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]benzoic acid
• CAS: 1426806-76-9
• 化学式: C₂₄H₂₀F₃NO₆S
• 分子量: 507.487
• InChiKey: ASDLZNFKCYCIDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamido)-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 、 盐酸二甲胺 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 mg的产率得到5-[[2-(4-ethylsulfonylphenyl)acetyl]amino]-N,N-dimethyl-2-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了一种新型的视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，以及它们在治疗由RORγ介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2013029338A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-溴苯甲酸甲酯 、 2-(三氟甲氧基)苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-(2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamido)-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Biaryl Amides as Potent, Orally Bioavailable, and CNS Penetrant RORγt Inhibitors

  摘要：

  A novel series of biaryl amides was identified as ROR gamma t inhibitors through core replacement of a starting hit 1. Structure activity relationship exploration on the biaryl moiety led to discovery of potent ROR gamma t inhibitors with good oral bioavailability and CNS penetration. Compounds 9a and 9g demonstrated excellent in vivo efficacy in EAE mice dose dependently with once daily oral administration.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00122