N,N'-bi(methoxycarbonylmethyl)terphthalamide | 47233-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bi(methoxycarbonylmethyl)terphthalamide
• 英文别名: terephthalamido-N,N-bis(methyl acetate)；N,N'-(1,4-benzenedicaroxamido)diacetate；N,N'-Terephthaloyl-bis-(aminoessigsaeure-methylester)；Bis(Methylglycyl)terephthalamide；methyl 2-[[4-[(2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]benzoyl]amino]acetate
• CAS: 47233-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: SMNBTZCWMRDABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bi(methoxycarbonylmethyl)terphthalamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以2.7 g的产率得到N,N'-(1,4-亚苯基二羰基)二甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Interpenetrated networks from a novel nanometer-sized pseudopeptidic ligand, bridging water, and transition metal ions with cds topology

  摘要：

  新的假肽配体、过渡金属离子和桥接水分子的结合形成了[M(μ-TBG)(μ-H2O)(H2O)2]-2H2O（M：Cu、Co，H2TBG：对苯二甲酰双甘氨酸）；这两种化合物都显示出罕见的两倍互穿三维 cds 网以及配位水分子和晶格水分子的可逆损失。

  DOI：

  10.1039/b502788h
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 对苯二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 以65%的产率得到N,N'-bi(methoxycarbonylmethyl)terphthalamide
  参考文献：
  名称：

  深入了解对苯二甲酰胺与氨基酸的氢键作用：合成，结构和光谱研究

  摘要：

  几种基于氨基酸甲酯的双对苯二甲酰胺，包括甘氨酸（1），β-丙氨酸（2），γ-氨基丁酸（3）和ε-氨基己酸（4），X （CH 2）n HNOC C 6 H 已合成4 CONH （CH 2）n X（X CO 2 CH 3， n = 1、2、3和5），并通过单晶X射线衍射和光谱法进行了表征：FT-IR，偏振FT- IR，拉曼，11 H NMR和13 C NMR。四个结构是通过酰胺官能团之间的经典N H = O氢键组装而成的，这些官能团将分子连接成与短轴平行的链。对纯净和氘代化合物的极化IR光谱进行的分析表明，弱的链间（“贯穿空间”）激子耦合涉及属于两个不同相邻链的两个紧密间隔的氢键。激子偶合强度随对苯二甲酸酰胺系统中亚甲基的添加而降低。对苯二甲酰胺的同位素效应表明，质子和氘核在晶格中的分布取决于涉及氢键的激子偶联的强度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.080

文献信息

• Ashton, Peter R.; Boyd, Sue E.; Brown, Christopher L., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 9, p. 1115 - 1128
  作者：Ashton, Peter R.、Boyd, Sue E.、Brown, Christopher L.、Jayaraman, Narayanaswamy、Nepogodiev, Sergey A.、Stoddart, J. Fraser

  DOI：——

  日期：——
• Aldose reductase inhibitor
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0388967B1

  公开（公告）日：1995-06-28
• US5055481A
  申请人：——

  公开号：US5055481A

  公开（公告）日：1991-10-08
• USRE35281E
  申请人：——

  公开号：USRE35281E

  公开（公告）日：1996-06-18
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Bis(methoxycarbonylmethyl)terephthalamide
  作者：Elaine Armelin、Encarnación Escudero、Lourdes Campos、Jordi Puiggalí

  DOI：10.1107/s0108270100014864

  日期：2001.2.15

  Molecules of the title compound, dimethyl N,N'-(1,4-benzenedicarboxamido)diacetate, C14H16N2O6, lie on inversion centres and are hydrogen bonded along a single direction that runs parallel to the crystallographic b axis. Glycine residues adopt a conformation which deviates slightly from that characteristic of the polyglycine II structure. An angle close to 27 degrees is found between the planar amide groups and the plane of the aromatic ring.