N-ethoxycarbonyl-7-methyl-6a,7-dehydroanonaine | 112448-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-7-methyl-6a,7-dehydroanonaine
• 英文别名: ethyl 13-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,12,14,16,18-heptaene-11-carboxylate
• CAS: 112448-36-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: DLRONQZYHHXTAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-7-methyl-6a,7-dehydroanonaine 在 氢氧化钾 作用下， 生成 7-methyl-6a,7-dehydroanonaine
  参考文献：
  名称：

  Atanes, Nieves; Castedo, Luis; Guitian, Enrique, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1183 - 1184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-1-(α-methylbenzylidene)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 copper diacetate 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到N-ethoxycarbonyl-7-methyl-6a,7-dehydroanonaine
  参考文献：
  名称：

  考虑到一些生物遗传因素的合成7-取代的脱氢诺哌啶

  摘要：

  通过分子间苯炔环加成法合成了N-保护的7-甲基-6a，7-脱氢诺拉非芬。在N-保护基的碱性水解过程中，这些化合物被氧气氧化导致生成番石榴碱和其他7-羟基-7-甲基-6,6a-脱氢萘并萘啶，这可能是仿生过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89428-x

文献信息

• ATANES, NIEVES;CASTEDO, LUIS;GUITIAN, ENRIQUE;SAA, JOSE M., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 5, 1183-1184
  作者：ATANES, NIEVES、CASTEDO, LUIS、GUITIAN, ENRIQUE、SAA, JOSE M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7-substituted dehydronoraporphines, with some biogenetic considerations
  作者：N. Atanes、S. Pérez、E. Guitián、L. Castedo、J.M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89428-x

  日期：1994.1

  N-protected 7-methyl-6a,7-dehydronoraporphines were synthesized by the intermolecular benzyne cycloaddition approach. During basic hydrolysis of the N-protecting group, oxidation of these compounds by oxygen led to guacoline and other 7-hydroxy-7-methyl-6,6a-dehydronoraporphines in what may be a biomimetic process.

  通过分子间苯炔环加成法合成了N-保护的7-甲基-6a，7-脱氢诺拉非芬。在N-保护基的碱性水解过程中，这些化合物被氧气氧化导致生成番石榴碱和其他7-羟基-7-甲基-6,6a-脱氢萘并萘啶，这可能是仿生过程。
• Atanes, Nieves; Castedo, Luis; Guitian, Enrique, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1183 - 1184
  作者：Atanes, Nieves、Castedo, Luis、Guitian, Enrique、Saa, Jose M.

  DOI：——

  日期：——