3,3-二苯基丁烯 | 38328-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二苯基丁烯
• 英文名称: 3,3-diphenylbutene
• 英文别名: 3,3-diphenyl-but-1-ene；3,3-Diphenyl-but-1-en；3,3-Diphenyl-buten-(1)；3,3-Diphenylbut-1-en；2-Phenylbut-3-en-2-ylbenzene
• CAS: 38328-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: XBTCBCUOVVISEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二苯基丁烯 在 臭氧 作用下， 生成 2,2-二苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Freidlina,R.Kh. et al., Doklady Chemistry, 1961, vol. 137, p. 387 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diphenyl-butan-2-ol 在 乙醚 作用下， 生成 3,3-二苯基丁烯
  参考文献：
  名称：

  Free Radical Addition Reactions Involving Possible Rearrangement¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01580a035

文献信息

• 1,1-Diphenylalkenes. Part II. Alkylation of 1,1-diphenylpropene carbanions. The principle of least motion
  作者：R. Boyce、W. S. Murphy、K. P. Klein

  DOI：10.1039/p19720001292

  日期：——

  Carbanions of the type [Ph2CCHCHR]– were alkylated in liquid ammonia. A preponderance of α-alkylation occurred when R was H or Me, in accord with the principle of least motion. Contrary to predictions, exclusive α-alkylation occurred when R was Ph. The mechanism and synthetic utility of these reactions are discussed.

  所述类型的碳负离子[PH 2 ç CH CHR] -均在液氨中烷基化。根据最小运动原理，当R为H或Me时，大量发生α-烷基化反应。与预测相反，当R为Ph时发生排他性α-烷基化。讨论了这些反应的机理和合成效用。
• Carbonium ion rearrangements controlled by the presence of a silyl group
  作者：Ian Fleming、Shailesh K Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92922-3

  日期：——

  Tertiary alcohols with a λ-silyl group (3) generally undergo a simple carbonium ion rearrangement in acid giving a single alkene product (4) with loss of the silyl group.

  具有λ-甲硅烷基的叔醇（3）通常在酸中经历简单的碳离子重排，得到单一的烯烃产物（4），而甲硅烷基不损失。
• Photochemistry of two diphenyl β,γ-enones and a series of methyl- and phenyl-substituted α-phenyl ketones
  作者：Margareth J. C. M. Koppes、Astrid M. Crabbendam、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881071205

  日期：——

  The photochemistry of the diphenyl β,γ-enones 2 and 3 and the methyl- and phenyl-substituted α-phenyl ketones 4-9 has been studied, using mainly benzene as solvent. Irradiation of 2 with λ 300 nm leads to the 1,3-acyl shift (1,3-AS) product 17, relatively small amounts of the decarbonylation products 15 and 16, and the photo-oxidation products benzophenone (18) and the α,β-unsaturated aldehyde 19.

  已经研究了二苯基β，γ-烯酮2和3以及甲基和苯基取代的α-苯基酮4-9的光化学，主要使用苯作为溶剂。用λ300 nm辐照2会导致1,3-酰基转移（1,3-AS）产物17，相对少量的脱羰产物15和16以及光氧化产物二苯甲酮（18）和α ，β-不饱和醛19。1,3- AS产物直接照射17个收率15，16，18和19，但没有2。
• Photocatalytic 1,3-dicarboxylation of unactivated alkenes with CO2
  作者：Han-Zhi Xiao、Bo Yu、Si-Shun Yan、Wei Zhang、Xi-Xi Li、Ying Bao、Shu-Ping Luo、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64468-7

  日期：2023.7

  carboxylation with CO2 is a powerful strategy for the synthesis of functionalized carboxylic acids and their derivatives under mild conditions. However, the dicarboxylation of alkenes with CO2 is still underdeveloped and confined to the formation of only two C–C bonds. Herein, we report the 1,3-dicarboxylation of unactivated alkenes with CO2 via 1,2-aryl migration, which involves the cleavage of one C–C bond

  CO 2光催化羧化是在温和条件下合成官能化羧酸及其衍生物的有力策略。然而，烯烃与CO 2的双羧化反应仍不发达，且仅限于仅形成两个C-C 键。在此，我们报道了未活化的烯烃通过1,2-芳基迁移与CO 2 发生1,3-二羧基化，其中涉及一个C-C键的断裂和三个C-C键的形成。这种可见光光催化方案还具有良好的官能团耐受性、广泛的底物范围以及易于将产物衍生为杂环支架的特点。机理研究表明，原位生成的甲酸盐可以作为CO 2 ˙−的自由基前体，随后的自由基加成、1,2-芳基迁移、单电子还原以及对第二个CO 2的亲核攻击将得到二羧酸。
• Fleming, Ian; Patel, Shailesh K.; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 115 - 124
  作者：Fleming, Ian、Patel, Shailesh K.、Urch, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——