[2-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-phenyl]-acetonitrile | 96631-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [2-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-phenyl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 96631-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: APYGSMJQFIXVPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-68.5 °C
• 沸点：
  459.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-phenyl]-acetonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The madelung synthesis of dihydro-1H-pyrrolo- and tetrahydropyrido[1,2-a]- indoles under mild conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89179-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙腈 在 sodium amide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-phenyl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  改性马德隆反应合成二氢-1-吡咯并四氢吡啶并[1,2- ]吲哚

  摘要：

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88057-1

文献信息

• Development of Madelung-Type Indole Synthesis Using Copper-Catalyzed Amidation/Condensation Strategy
  作者：Yoshinori Kondo、Masahiro Abe、Charline Denneval、Kanako Nozawa-Kumada

  DOI：10.3987/com-16-13440

  日期：——

  A new method for Madelung-type indole synthesis was investigated, and it was found that the amidation of 2-iodophenylacetonitrile with various alkanamides proceeds smoothly in the presence of CuI and a diamine ligand. The subsequent cyclization of the C-N coupling products takes place under the coupling reaction conditions.
• VERBOOM, W.;BERGA, H. J.;TROMPENAARS, W. P.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 685-688
  作者：VERBOOM, W.、BERGA, H. J.、TROMPENAARS, W. P.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM W.; ORLEMANS E. O. M.; BERGA H. J.; SCHELTINGA M. W.; REINHOUDT D+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 5053-5064
  作者：VERBOOM W.、 ORLEMANS E. O. M.、 BERGA H. J.、 SCHELTINGA M. W.、 REINHOUDT D+

  DOI：——

  日期：——