4-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-naphthaldehyde | 181575-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 181575-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: WRTXIXSRJJPMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-naphthaldehyde 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2'-[hydroxy(phenyl)methyl]-5',8'-dimethoxy-4'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  萘醌 Diels-Alder 反应：研究 Beticolin 的 ABC 环系

  摘要：

  描述了使用萘醌通过 Diels-Alder 反应合成高度取代的蒽醌。作为应用，首次合成了 beticolin 0 (1) 的 ABC 三轮车。通过使用取代的萘醌单缩酮亲二烯体，可以在所需的 1,3-关系中建立拥挤的四元中心、烯基甲基和 C 环上的氧代取代基。通过切换到 1,4-萘醌亲二烯体，敏感底物的环加成反应在中等温度下以几乎定量的产率成功。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301763
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型寨卡病毒抑制剂。

  摘要：

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000124

文献信息

• Benzimidazole Derivatives as Novel Zika Virus Inhibitors
  作者：Bui Thi Buu Hue、Phuong Hong Nguyen、Tran Quang De、Mai Van Hieu、Eunji Jo、Nguyen Van Tuan、Than Thi Thoa、Le Duc Anh、Nguyen Hoang Son、Danh La Duc Thanh、Myrielle Dupont‐Rouzeyrol、Regis Grailhe、Marc P. Windisch

  DOI：10.1002/cmdc.202000124

  日期：2020.8.5

  (BMZ) derivatives with 1,2‐phenylenediamines and aromatic aldehydes under mild oxidation conditions by using inexpensive, nontoxic inorganic salt sodium metabisulfite in a one‐pot condensation reaction and screened their ability to interfere with Zika virus (ZIKV) infection utilizing a cell‐based phenotypic assay. Seven BMZs inhibited an African ZIKV strain with a selectivity index (SI=CC50/EC50) of

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。
• Naphthoquinone Diels-Alder Reactions: Approaches to the ABC Ring System of Beticolin
  作者：Carsten S. Kramer、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201301763

  日期：2014.4

  syntheses of highly substituted anthraquinones through Diels–Alder reaction by using naphthoquinones are described. As an application, the first synthesis of the ABC tricycle of beticolin 0 (1) is reported. By using substituted naphthoquinone monoketal dienophiles, the congested quarternary center, the alkenyl methyl group and the oxo-substituent on the C ring could be established in the desired 1,3-relationship

  描述了使用萘醌通过 Diels-Alder 反应合成高度取代的蒽醌。作为应用，首次合成了 beticolin 0 (1) 的 ABC 三轮车。通过使用取代的萘醌单缩酮亲二烯体，可以在所需的 1,3-关系中建立拥挤的四元中心、烯基甲基和 C 环上的氧代取代基。通过切换到 1,4-萘醌亲二烯体，敏感底物的环加成反应在中等温度下以几乎定量的产率成功。