(2R,3R,4S)-2-benzyl-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-pentanoic acid | 215798-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-benzyl-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-pentanoic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-benzyl-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanoic acid
• CAS: 215798-08-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: CJYQSLSWAZHTEV-KYNGSXCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-benzyl-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-pentanoic acid 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 isobutyric acid (3S,6S,7R,8R)-3-amino-8-benzyl-6-methyl-4,9-dioxo-[1,5]dioxonane-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌双内酯UK-2A的对映选择性全合成：相对构型和绝对构型的确定

  摘要：

  描述了抗真菌双内酯UK-2A的合成。除了为这种有效的抗真菌抗生素提供可行的合成途径外，这还使我们能够确定九元环中相对构型和绝对构型的分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00796-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propionic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3R,4S)-2-benzyl-3-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗真菌双内酯UK-2A的对映选择性全合成：相对构型和绝对构型的确定

  摘要：

  描述了抗真菌双内酯UK-2A的合成。除了为这种有效的抗真菌抗生素提供可行的合成途径外，这还使我们能够确定九元环中相对构型和绝对构型的分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00796-5

文献信息

• Enantioselective total synthesis of the antifungal dilactone, UK-2A: The determination of the relative and absolute configurations
  作者：Masanao Shimano、Tetsuo Shibata、Noriyuki Kamei

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00796-5

  日期：1998.6

  The synthesis of the antifungal dilactone, UK-2A, is described. In addition to providing a workable synthetic route to this potent antifungal antibiotic, this has allowed us to determine the assignment of the relative and absolute configurations in the nine-membered ring.

  描述了抗真菌双内酯UK-2A的合成。除了为这种有效的抗真菌抗生素提供可行的合成途径外，这还使我们能够确定九元环中相对构型和绝对构型的分配。
• Total synthesis of the antifungal dilactones UK-2A and UK-3A: The determination of their relative and absolute configurations, analog synthesis and antifungal activities
  作者：Masanao Shimano、Noriyuki Kamei、Tetsuo Shibata、Kiyoshi Inoguchi、Nobuko Itoh、Takashi Ikari、Hisato Senda

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00777-7

  日期：1998.10

  The synthesis of the antifungal dilactones, UK-2A and UK-3A, is described. In addition to providing a workable synthetic route to these potent antifungal antibiotics, this has allowed us to determine the assignment of the relative and absolute configurations in the nine-membered ring. Furthermore, UK-2A analogs were also synthesized and evaluated their antifungal activities and cytotoxic activities along with UK-2A, (2R, 3R, 4S, 7R)-UK-2A, UK-3A, (2R, 3R, 4S, 7R)-UK-3A, and antimycin A. The structural requirements for the selective cytotoxicity against yeasts and filamentous fungi will also be suggested. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.