3-[(2-chloro-3-pyridinyl)ethylamino]cyclohex-2-en-1-one | 198141-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[(2-chloro-3-pyridinyl)ethylamino]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[(2-Chloropyridin-3-yl)-ethylamino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 198141-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O
• 分子量: 250.728
• InChiKey: LIGMUHGHQMNWCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-chloro-3-pyridinyl)ethylamino]cyclohex-2-en-1-one 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以23%的产率得到3-[(3-pyridinyl)ethylamino]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  比较杂环烯胺的反应性：光化学和钯催化合成6,7,8,9-四氢-5H-吡啶并[3,2-b]吲哚-9-ones。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970637+
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[(2-chloro-3-pyridinyl)ethylamino]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  比较杂环烯胺的反应性：光化学和钯催化合成6,7,8,9-四氢-5H-吡啶并[3,2-b]吲哚-9-ones。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970637+

文献信息

• PHOTOCHEMISTRY OF POLYHALOGENATED HETEROCYCLIC ENAMINONES: COMPETITION BETWEEN CYCLIZATION AND DEHALOGENATION
  作者：Pierre-Jean Aragon、Jean-Michel Chezal、Olivier Chavignon、Jean-Claude Teulade、Jean-Pierre Chapat、Yves Blache

  DOI：10.1515/hc.2003.9.2.189

  日期：2003.1

  Photochemistry of polvhalogenated enaminones is described under various conditions to give functionalized tetrahulroazacarbazolone (9, 15). Starting enaminones (2, 7, 14) also underwent competitive dehalogenations creating a sei o f .secondary products. Mechanistic aspect of the reactions are considered .

  描述了在各种条件下多卤化烯胺酮的光化学，以得到官能化的四氢氮杂咔唑酮 (9, 15)。起始烯胺酮 (2, 7, 14) 也经历了竞争性脱卤，产生了一系列次级产物。考虑了反应的机械方面。
• Compared Reactivity of Heterocyclic Enaminones:  Photochemical and Palladium Catalyzed Synthesis of 6,7,8,9-Tetrahydro-5<i>H</i>-pyrido[3,2-<i>b</i>]indol-9-ones
  作者：Yves Blache、Marie-Eve Sinibaldi-Troin、Aline Voldoire、Olivier Chavignon、Jean-Claude Gramain、Jean-Claude Teulade、Jean-Pierre Chapat

  DOI：10.1021/jo970637+

  日期：1997.11.1