terrinolide | 569-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: terrinolide
• 英文别名: (-)-Terrinolid；4-[(1S)-4,5-dihydroxy-9-methyl-3-oxo-1H-benzo[f][2]benzofuran-1-yl]-2,3,6-trihydroxybenzamide
• CAS: 569-33-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₈
• 分子量: 397.341
• InChiKey: RWFFTVBPIJUYCW-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-215 °C (decomp)
• 沸点：
  678.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.716±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 terrinolide 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Terramycin^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01118a001
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 air 作用下， 生成 terrinolide
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Terramycin^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01118a001

文献信息

• Viridicatumtoxins: Expanding on a Rare Tetracycline Antibiotic Scaffold
  作者：Zhuo Shang、Angela A. Salim、Zeinab Khalil、Michelle Quezada、Paul V. Bernhardt、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02367

  日期：2015.12.18

  Viridicatumtoxins, which belong to a rare class of fungal tetracycline-like mycotoxins, were subjected to comprehensive spectroscopic and chemical analysis, leading to reassignment/assignment of absolute configurations and characterization of a remarkably acid-stable antibiotic scaffold. Structure activity relationship studies revealed exceptional growth inhibitory activity against vancomycin-resistant Entercocci (IC50 40 nM), >270-fold more potent than the commercial antibiotic oxytetracycline.
• The Structure of Terramycin^1,2
  作者：F. A. Hochstein、C. R. Stephens、L. H. Conover、P. P. Regna、R. Pasternack、P. N. Gordon、F. J. Pilgrim、K. J. Brunings、R. B. Woodward

  DOI：10.1021/ja01118a001

  日期：1953.11