(E)-2-(1, 2-diphenylvinyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1380503-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(1, 2-diphenylvinyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(E)-1,2-diphenylethenyl]-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1380503-00-3
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃
• 分子量: 373.457
• InChiKey: IZOMKDVZPFBXCM-PTGBLXJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1, 2-diphenylvinyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴配合物催化炔烃进行吲哚的温和高效C2-烯化反应

  摘要：

  通过使用与膦-吡啶二齿配体配合的钴催化剂，可以实现带有炔烃的带有易于除去的N-嘧啶基的吲哚的C2-位的直接烯基化。该反应具有广泛的底物范围，并且在室温下是高效且立体选择性的。烯基化的吲哚用作进一步合成转化的有用平台（这些转化的某些产物显示在方案中）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200019
• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 特戊酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到(E)-2-(1, 2-diphenylvinyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Cp * CoIII-链烯中间体在炔烃高效钴催化的CH-H链烯化反应中的分离

  摘要：

  用炔烃证明了由Cp * Co III催化的具有广泛底物范围的芳烃的CH链烯基化的通用有效方法。高选择性的单烯基化和顺序的双CH键功能化显示了钴催化剂的多功能性。在相同的催化条件下实现了阳离子Cp * Co III-烯基中间体的分离，以进一步建立拟议的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201705183

文献信息

• Manganese catalyzed C–H functionalization of indoles with alkynes to synthesize bis/trisubstituted indolylalkenes and carbazoles: the acid is the key to control selectivity
  作者：Lijun Shi、Xiang Zhong、Houde She、Ziqiang Lei、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c5cc00249d

  日期：——

  The Mn-catalyzed C–H alkenylations of indole with terminal- and/or internal-alkynes have been developed to selectively yield indolylalkene and carbazole.

  锰催化的C-H烯基化反应可以选择性地将吲哚与末端和/或内部炔烃反应，生成吲哚烯和咔唑。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Direct Addition of Indole/Pyrrole C2–H Bonds to Alkynes
  作者：Libo Liang、Shaomin Fu、Dongen Lin、Xiao-Qi Zhang、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/jo501460h

  日期：2014.10.17

  A ruthenium-catalyzed C2-hydroindolation of alkynes has been achieved. This protocol provides a rapid and concise access to kinds of 2-alkenyl-substituted N-(2-pyridyl)-indoles in which the pyridyl moiety can be easily removed to afford free (N H) indoles under mild conditions. Various arenes and alkynes, including electron-deficient and electronrich internal alkynes and terminal alkynes, allow for this transformation.