ethyl (3aS,7S,7aR)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,5-ethylenedioxyoctahydroindole-1-carboxylate | 1132888-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl (3aS,7S,7aR)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,5-ethylenedioxyoctahydroindole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3'aS,7'S,7'aR)-7'-(1,3-benzodioxol-5-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-2H-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 1132888-45-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: FNGPVPJQQIHPNC-RLFYNMQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aS,7S,7aR)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,5-ethylenedioxyoctahydroindole-1-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(12S,15S,16S)-9,10-methylenedioxygalanthan-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成级联合成（-）-Lycorine和（-）-2- Epi -Lycorine

  摘要：

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol9003564
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7S,7aR)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)octahydrospiro[indole-5,2'-[1,3]dioxolane] 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以258 mg的产率得到ethyl (3aS,7S,7aR)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,5-ethylenedioxyoctahydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成级联合成（-）-Lycorine和（-）-2- Epi -Lycorine

  摘要：

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol9003564

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Lycorine and (−)-2-<i>epi</i>-Lycorine by Asymmetric Conjugate Addition Cascade
  作者：Ken-ichi Yamada、Mitsuaki Yamashita、Takaaki Sumiyoshi、Katsumi Nishimura、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol9003564

  日期：2009.4.2

  Total syntheses of (−)-lycorine and (−)-2-epi-lycorine were accomplished using chiral ligand-controlled asymmetric cascade conjugate addition methodology, which enables the formation of two C−C bonds and three stereogenic centers in one pot to give synthetically useful chiral cyclohexane derivatives.

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。