2-(2-bromo-benzyl)-4-methyl-phenol | 5468-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-benzyl)-4-methyl-phenol
• 英文别名: 2-(2-Brom-benzyl)-4-methyl-phenol；2-(2-Bromobenzyl)-4-methylphenol；2-[(2-bromophenyl)methyl]-4-methylphenol
• CAS: 5468-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: ZNIDNYDBMKCRHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-48.1 °C
• 沸点：
  158-161 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-benzyl)-4-methyl-phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(2-Benzyloxy-5-methyl-benzyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2'-位具有羰基的2-芳基甲基苯酚的分子内9元氢键

  摘要：

  通过可变温度1 H NMR研究和van't Hoff分析，确定了具有甲氧基羰基，二甲基氨基甲酰基和甲酰基的2-芳基甲基苯酚的羰基和酚羟基之间的九元分子内氢键的热力学参数。氢键的焓与苯酚上的取代基的吸电子能力和羰基的碱性有关。氢键的熵损失取决于酚基团的旋转自由度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.007
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-[(4-甲基苯氧基)甲基]苯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-bromo-benzyl)-4-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  2'-位具有羰基的2-芳基甲基苯酚的分子内9元氢键

  摘要：

  通过可变温度1 H NMR研究和van't Hoff分析，确定了具有甲氧基羰基，二甲基氨基甲酰基和甲酰基的2-芳基甲基苯酚的羰基和酚羟基之间的九元分子内氢键的热力学参数。氢键的焓与苯酚上的取代基的吸电子能力和羰基的碱性有关。氢键的熵损失取决于酚基团的旋转自由度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.007

文献信息

• Substituted Diphenylmethanes and Phenyl Benzyl Ethers Prepared from o- or p- Cresol and o-, m- or p- Bromobenzyl Chloride¹
  作者：Ralph C. Huston、Hans H. Gyorgy

  DOI：10.1021/ja01165a092

  日期：1950.9
• Intramolecular 9-membered hydrogen bonding of 2-arylmethylphenols having carbonyl groups at 2′-position
  作者：Yasuharu Yoshimi、Hajime Maeda、Minoru Hatanaka、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.007

  日期：2004.10

  Thermodynamic parameters of nine-membered intramolecular hydrogen bonding between carbonyl groups and phenolic hydroxyl groups of 2-arylmethylphenols having methoxycarbonyl, dimethylcarbamoyl, and formyl groups were determined by variable temperature 1H NMR studies and van't Hoff analysis. The enthalpy of the hydrogen bonding was related to the electron-withdrawing ability of the substituents on the

  通过可变温度1 H NMR研究和van't Hoff分析，确定了具有甲氧基羰基，二甲基氨基甲酰基和甲酰基的2-芳基甲基苯酚的羰基和酚羟基之间的九元分子内氢键的热力学参数。氢键的焓与苯酚上的取代基的吸电子能力和羰基的碱性有关。氢键的熵损失取决于酚基团的旋转自由度。