B,B',B"-tris(2,4,6-trimethylphenyl)-N,N',N"-tris(phenyl)borazine | 1400973-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: B,B',B"-tris(2,4,6-trimethylphenyl)-N,N',N"-tris(phenyl)borazine
• 英文别名: 1,3,5-Triphenyl-2,4,6-tris(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,5,2,4,6-triazatriborinane；1,3,5-triphenyl-2,4,6-tris(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,5,2,4,6-triazatriborinane
• CAS: 1400973-77-4
• 化学式: C₄₅H₄₈B₃N₃
• 分子量: 663.329
• InChiKey: IQSWYLSTSAUUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B,B',B"-tris(2,4,6-trimethylphenyl)-N,N',N"-tris(phenyl)borazine 在 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到B,B′,B′′-tris(3-iodo-2,4,6-trimethylphenyl)-N,N′,N′′-tris(phenyl)borazine
  参考文献：
  名称：

  通过后期碘化了解环硼嗪替代模式

  摘要：

  介绍 有机环硼氮烷因其独特的性质和在（光）电子、1-6催化、7、8以及更广泛的材料科学领域等各个领域的潜在应用而受到广泛关注。特别是， 9-13六芳基环硼氮烷已被证明是掺杂纳米石墨烯、2、14和掺杂聚亚苯基的有价值的前体。15, 16更一般而言，环硼氮烷环在具有独特电子和光学特性的材料中充当稳定的掺杂单元。1, 5, 14, 17然而，这些有趣的化合物的潜力在一定程度上受到限制，因为它们的合成通常采用苛刻的条件，而且由于芳基环硼氮烷前体固有的不稳定性，还伴随着一些副反应。18、19 已采用各种策略来获取功能化分子。可以说，最常见的是基于在B -芳基部分上插入O -TBDMS 基团（方案 1a），在获得所需的环硼氮烷骨架后，进行脱保护（脱甲硅烷基化）并随后用三氟甲磺酸酐处理，最终引入三氟甲磺酸酯其化学性质用于进一步功能化的基团。这种策略可能能够获得进一步官能化的环硼氮烷，尽管通常还具有内在的

  DOI：

  10.1002/adsc.202301218
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 B,B',B"-tris(2,4,6-trimethylphenyl)-N,N',N"-tris(phenyl)borazine
  参考文献：
  名称：

  一种废物最小化的碘化有机环硼氮烷合成方法

  摘要：

  我们在此报告了一种以不同的碘化模式和量合成碘化六芳基环硼氮烷的废物最小化方法。获得这些前景广阔的含硼氮材料面临着一些合成挑战，包括溶解度低、稳定性/反应性窄和选择性有限。因此，合成程序的开发也面临着明显的可持续性挑战。我们通过将非常规激活技术与面向指标的合成设计相结合来解决这些问题。在此，我们报告了一种协议，该协议能够快速获取碘化环硼嗪，这是获取不同后功能化更复杂材料的有用底物。该方案使用简单且无害的化学品，最大限度地减少浪费（E 因子 2.79），并以良好至优异的产率生产碘化六芳基环硼氮烷。提供了对绿色指标（包括 EcoScale）的评估，以量化与新定义的协议相关的优势。

  DOI：

  10.1039/d4gc00699b

文献信息

• [EN] BORAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BORAZINE
  申请人：UNIV NOTRE DAME DE LA PAIX

  公开号：WO2012126832A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention is directed to new borazine derivatives and their use in the manufacture of electronic devices, in particular electroluminescent and semiconductor devices. More specifically, the present invention relates to new stable borazine derivatives comprising boron atoms substituted by aryl groups and to their use in one or more layers of an electroluminescent or a semiconductor device, in particular in the emissive layer of organic light-emitting devices (OLED).

  本发明涉及新的硼氮杂环衍生物及其在制造电子设备中的应用，特别是电致发光和半导体器件。更具体地说，本发明涉及由芳基基团取代的硼原子构成的新稳定硼氮杂环衍生物，以及它们在电致发光或半导体器件的一个或多个层中的应用，特别是在有机发光器件（OLED）的发射层中的应用。
• [EN] BORAZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BORAZÈNE
  申请人：UNIV NOTRE DAME DE LA PAIX

  公开号：WO2012126842A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention is directed to new borazene derivatives and their use in the manufacture of electronic devices, in particular electroluminescent and semiconductor devices. More specifically, the present invention relates to new stable borazene derivatives comprising boron atoms substituted by aryl groups and to their use in one or more layers of an electroluminescent or a semiconductor device, in particular in the emissive layer of organic light-emitting devices (OLED).

  本发明涉及新的硼氮烷衍生物及其在制造电子设备中的应用，特别是电致发光和半导体设备。更具体地说，本发明涉及新的稳定硼氮烷衍生物，其中硼原子被芳基取代，并且它们在电致发光或半导体器件的一个或多个层中的应用，特别是在有机发光器件（OLED）的发射层中的应用。
• Polymorphism, Fluorescence, and Optoelectronic Properties of a Borazine Derivative
  作者：Simon Kervyn、Oliver Fenwick、Francesco Di Stasio、Yong Sig Shin、Johan Wouters、Gianluca Accorsi、Silvio Osella、David Beljonne、Franco Cacialli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.201204598

  日期：2013.6.10

  generating specific nonsymmetric intermolecular interactions in the different polymorphs. To investigate the optoelectronic properties of these materials by fabrication and characterization of light‐emitting diodes (LEDs) and light‐emitting electrochemical cells (LECs), borazine 1 was incorporated as the active material in the emissive layer. The current and radiance versus voltage characteristics, as

  我们制备了一种新的硼嗪衍生物，该硼嗪衍生物在硼中心带有异氰酸酯取代基，并显示出出色的化学稳定性。详细的晶体学和固态荧光特征表明存在几种多晶型物，每种多晶型物显示出不同的发射曲线。特别是从低密度晶体到高密度晶体时，会发生红移。硼嗪1构象动力学的计算研究使用分子动力学（MD）模拟在气相和固态下均显示，当从孤立的分子中分离时，外围芳基的构象会发生显着变化（其中的环在室温下能够翻转90°势垒）（通过堆积效应锁定旋转）在晶体中产生，从而在不同的多晶型物中产生特定的非对称分子间相互作用。通过制造和表征发光二极管（LED）和发光电化学电池（LEC）来研究这些材料的光电性能，硼嗪1将其作为活性材料掺入发光层中。电流和辐射对电压的特性以及此处首次报道的电致发光光谱，为未来基于硼嗪的器件的工程设计带来了令人鼓舞的前景。
• A waste-minimized approach for the synthesis of iodinated organic borazines
  作者：Dario Marchionni、Daniele Gernini、Alireza Nazari Khodadadi、Ejdi Cela、Fan Huang、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d4gc00699b

  日期：——

  synthetic design. Herein, we report a protocol that enables a fast access route to iodinated borazines which are useful substrates to access different post-functionalized more complex materials. The protocol uses simple and benign chemicals, is waste minimized (E-factor 2.79), and produces iodinated hexa-aryl borazines in good to excellent yields. An evaluation of green metrics, including EcoScale, is provided

  我们在此报告了一种以不同的碘化模式和量合成碘化六芳基环硼氮烷的废物最小化方法。获得这些前景广阔的含硼氮材料面临着一些合成挑战，包括溶解度低、稳定性/反应性窄和选择性有限。因此，合成程序的开发也面临着明显的可持续性挑战。我们通过将非常规激活技术与面向指标的合成设计相结合来解决这些问题。在此，我们报告了一种协议，该协议能够快速获取碘化环硼嗪，这是获取不同后功能化更复杂材料的有用底物。该方案使用简单且无害的化学品，最大限度地减少浪费（E 因子 2.79），并以良好至优异的产率生产碘化六芳基环硼氮烷。提供了对绿色指标（包括 EcoScale）的评估，以量化与新定义的协议相关的优势。
• 10.1039/d4gc00830h
  作者：Nazari Khodadadi, Alireza、Cela, Ejdi、Marchionni, Dario、Huang, Fan、Ferlin, Francesco、Vaccaro, Luigi

  DOI：10.1039/d4gc00830h

  日期：——

  challenging synthetic procedure has imposed limits on progress. In the case of hexaaryl-substituted borazines (HABs), the instability of B,B′,B′′-trichloro-N,N′,N′′-triarylborazine (TCB) due to the high reactivity of the boron site necessitates the synthesis and nucleophilic substitution of the chlorinated borazine under strict avoidance of moisture and oxygen to obtain HABs. Moving toward an ideal more sustainable

  硼嗪掺杂的π共轭骨架对推动硼氮掺杂有机材料的应用做出了重大贡献。然而，具有挑战性的合成过程限制了进展。对于六芳基取代的环硼氮烷 (HAB)，由于硼位点的高反应性，B,B',B''-三氯-N,N',N''-三芳基环硼氮烷 (TCB) 不稳定，因此需要在严格避免水分和氧气的条件下合成氯化环硼氮烷并进行亲核取代以获得HAB。为了实现理想的、更可持续的合成，我们开发了第一个用于合成 HAB 的连续流动工艺，从而实现快速、安全的硼芳基化。新工艺利用无机清除剂促进 TCB 溶液中酸性副产物的中和和净化。通过使用生物来源的2-MeTHF作为反应介质，可以避免常见的HAB浪费分离程序，从而不仅可以简化高产率取代环硼氮烷的制备，还可以最大限度地减少其对环境的影响并提高其安全性。