2-(perfluorohexyl)aniline | 139613-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(perfluorohexyl)aniline
• 英文别名: 2-(Tridecafluorohexyl)aniline；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)aniline
• CAS: 139613-89-1
• 化学式: C₁₂H₆F₁₃N
• 分子量: 411.166
• InChiKey: ZLFYREKELVEJOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 2-(perfluorohexyl)aniline 在 magnesium 、 水 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以67%的产率得到1-methyl-9-(perfluoropentyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  2-(CnF2n+1)-取代苯胺与邻甲基取代芳香格氏试剂反应合成9-(Cn-1F2n-1)-取代吖啶

  摘要：

  摘要 用 2-甲苯基溴化镁或氯化镁或其取代的类似物处理 2-（全氟烷基）苯胺会产生在 9 位含有较短全氟烷基且不含格氏底物甲基的吖啶。有趣的是，在尝试与没有邻甲基的芳基溴化镁反应时没有产生吖啶。使用 2-氟-6-甲基苯基溴化镁，甲基被消除，氟保留在吖啶产物中。机理研究的结果强烈表明，在空气氧化和水处理过程中中间产物的水解过程中，甲基的损失以甲醇的形式发生。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0138
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 2-碘苯胺 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以43%的产率得到2-(perfluorohexyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Cyano-6-hydroxy-5-[2-(perfluoroalkyl)phenylazo]-2-pyridones and Their Application for Dye Diffusion Thermal Transfer Printing

  摘要：

  新的含氟偶氮吡啶酮染料--3-氰基-6-羟基-5-[2-（全氟烷基）苯基偶氮]-2-吡啶酮被合成出来。虽然长全氟烷基的引入降低了成膜能力和灵敏度，但 5-[2-（三氟甲基）苯基偶氮]- 和 5-[2-（全氟丁基）苯基偶氮]-3-氰基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮显示出良好的光稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1790

文献信息

• Towards a practical perfluoroalkylation of (hetero)arenes with perfluoroalkyl bromides using cobalt nanocatalysts
  作者：Shaoke Zhang、Florian Weniger、Carsten Robert Kreyenschulte、Henrik Lund、Stephan Bartling、Helfried Neumann、Stefan Ellinger、Christoph Taeschler、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9cy02460c

  日期：——

  This paper report a convenient methodology for perfluoroalkylation including trifluoromethylation of (hetero)arenes with perfluoroalkyl bromides using a specific cobalt-based nanocatalyst.

  这篇论文报告了一种方便的方法，用特定的基于钴的纳米催化剂对含氟烷基溴化物进行全氟烷基化，包括三氟甲基化(hetero)芳烃。
• Acridine Synthesis by the Reaction of 2-(Perfluoroalkyl)aniline with ortho-Alkyl-Substituted Aromatic Grignard Reagent: Mechanistic Studies
  作者：Lucjan Strekowski、Jianguo Zhang、Jaroslaw Saczewski、Ewa Wolinska

  DOI：10.1071/ch14401

  日期：——

  been isolated. As part of this work, the labile product E-27 (half-life of 6 h at 23°C) was isolated for the first time and characterized by infrared spectroscopy, electron impact mass spectrometry, fast atom bombardment mass spectrometry, and 1H NMR. Experimental evidence was also obtained regarding the elimination of the ortho-alkyl group of the Grignard reagent during the course of the reaction as

  2-（全氟乙基）苯胺及其较高的全氟烷基类似物与在邻位被甲基或乙基取代的芳基溴化镁的反应提供了在9位含较短全氟烷基且没有甲基或乙基的a啶格氏试剂。产率在46-93％的范围内。先前已经在文献中假定了取代的氮杂邻二甲苯的中间体用于相关的转化，但是从未分离出该中间体。作为这项工作的一部分，不稳定产品E - 27首次分离（在23°C下半衰期为6h），并通过红外光谱，电子冲击质谱，快速原子轰击质谱和1 H NMR进行表征。还获得了关于在反应过程中以醇的形式除去格氏试剂的邻烷基的实验证据。
• Synthesis of 9-(C_n-1F_2n-1)-substituted acridine by the reaction of 2-(C_nF_2n+1)-substituted aniline with <i>ortho</i>-methyl-substituted aromatic Grignard reagent
  作者：Jianguo Zhang、Jarosław Sączewski、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1515/hc-2013-0138

  日期：2013.10.1

  or chloride or their substituted analogs yields an acridine containing a shorter perfluoroalkyl group at the 9 position and devoid of the methyl group of the Grignard substrate. Interestingly, no acridine is produced in an attempted reaction with aryl magnesium bromide without the ortho methyl group. With 2-fluoro-6-methylphenylmagnesium bromide the methyl group is eliminated and the fluorine is retained

  摘要 用 2-甲苯基溴化镁或氯化镁或其取代的类似物处理 2-（全氟烷基）苯胺会产生在 9 位含有较短全氟烷基且不含格氏底物甲基的吖啶。有趣的是，在尝试与没有邻甲基的芳基溴化镁反应时没有产生吖啶。使用 2-氟-6-甲基苯基溴化镁，甲基被消除，氟保留在吖啶产物中。机理研究的结果强烈表明，在空气氧化和水处理过程中中间产物的水解过程中，甲基的损失以甲醇的形式发生。
• Synthesis of 3-Cyano-6-hydroxy-5-[2-(perfluoroalkyl)phenylazo]-2-pyridones and Their Application for Dye Diffusion Thermal Transfer Printing
  作者：Masaki Matsui、Bharati Joglekar、Yoshinao Ishigure、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu、Yuukichi Murata

  DOI：10.1246/bcsj.66.1790

  日期：1993.6

  New fluorine-containing azopyridone dyes, 3-cyano-6-hydroxy-5-[2-(perfluoroalkyl)phenylazo]-2-pyridones, have been synthesized. Though the introduction of a long perfluoroalkyl group lowered film forming ability and sensitivity, 5-[2-(trifluoromethyl)phenylazo]- and 5-[2-(perfluorobutyl)phenylazo]-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridones showed good photostability.

  新的含氟偶氮吡啶酮染料--3-氰基-6-羟基-5-[2-（全氟烷基）苯基偶氮]-2-吡啶酮被合成出来。虽然长全氟烷基的引入降低了成膜能力和灵敏度，但 5-[2-（三氟甲基）苯基偶氮]- 和 5-[2-（全氟丁基）苯基偶氮]-3-氰基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮显示出良好的光稳定性。